Cyklohexen kemiska egenskaper,användningsområden,produktion
kemiska egenskaper
Cyklohexen (C6H10, CAS-registret nr 110-83-8) kallas också tetrahydrobensen, som är färglös brandfarlig vätska. Det är olösligt i vatten. Inandning av höga koncentrationer kan ha en narkotisk effekt. Cyklohexen är mycket brandfarlig, så den bör hålla sig borta från värme och öppen flamma. Det kan bilda peroxider i förvaring, så det ska förvaras i frånvaro av luft. Det kan orsaka toxiska effekter vid inandning eller absorption genom huden., Inandning eller kontakt med material kan irritera eller bränna hud och ögon. Brand kommer att producera irriterande, frätande och / eller giftiga gaser.
Cykloolefin
Cyklohexen är en cyklisk olefin och är en färglös, brandfarlig vätska med en speciell skarp lukt vid rumstemperatur. Långsiktig placering i luften kan oxideras till peroxid med luft. Naturligt närvarande i koltjära, löslig i aceton, koltetraklorid, bensen, eter, hexan, etanol och andra organiska lösningsmedel, kan bilda binär azeotrope med lägre alkoholer, ättiksyra, etc., Cyklohexen har den allmänna karaktären av olefin, sönderdelas snabbt i närvaro av uransalter under solljus eller ultravioletta strålar, är konstant som upphettas i ett förseglat rör vid 200 ℃ under en lång tid, bildar bensen och naftalen vid 400~500 ℃.
det erhålls genom uttorkning av cyklohexanol vid hög temperatur i närvaro av en syrakatalysator i industrin. Det erhålls genom sulfaterad dehydrering av cyklohexanol i laboratoriet.
Figur 1 är den kemiska reaktionsekvationen för sulfaterad dehydrering av cyklohexanol för att erhålla Cyklohexen.,
Cyklohexen är en viktig kemiska råvaror, som används för framställning av adipinsyra, adipinaldehyd, maleinsyra, Cyklohexansyra, cyklohexan aldehyd, maleinsyra, cyklohexylkarboxylsyra, cyklohexankarboaldehyd inom industrin. Det används också som extraktionsmedel, stabilisatorn har en högoktanbensin. Inandning kan orsaka mild förgiftning.
här är några av dessa viktiga föreningar framställda av Cyklohexen, (1)klorerad cyklohexan är gjord, användbar som farmaceutiska mellanprodukter, ett lösningsmedel och gummitillsatser., (2) cyklohexanon är tillverkad av Cyklohexen, kan användas som mellanprodukter råvaror av medicin, bekämpningsmedel, parfymer och färgämnen, som polymermodifierare. (3) cyklohexylacetat är tillverkat, används som ett plastlösningsmedel. (4) cyklohexanonfenol är gjord, kan användas som råmaterial medicin och bekämpningsmedel. (5) aminocyklohexanol tillverkas, kan användas som ytaktiva ämnen och emulgeringsmedel. (6) produkten kan också användas direkt som organiska mellanprodukter, lösningsmedel och tillsatser när kryddor framställs. Den kan användas vid framställning av butadien i laboratoriet.,
ovanstående information redigerades och samlades av Yan Yanyong av Chemicalbook.
beredning
Cyklohexen kan syntetiseras på flera sätt, såsom dehydrogenering av cyklohexan, dehydrering av cyklohexanol, dehydrohalogenering av halogenerad cyklohexan, Björkreduktion eller partiell hydrogenering av bensen. Jämfört med andra metoder，tekniken för partiell hydrogenering av bensen till Cyklohexen är av fördelen med säkerhet, hög atom-ekonomi, miljövänlig. Den partiella hydrogeneringen av bensen till Cyklohexen har varit känd i mer än 100 år.,
kemiska egenskaper
färglös brandfarlig vätska. Olösligt i vatten, lösligt i eter.
selektiv Oxidation
Cyklohexen kan reagera kraftigt med starka oxidationsmedel., Även om det är enkelt i sin kemiska struktur finns det två potentiella oxidationsställen i Cyklohexen, och de vanliga oxidationsreaktionerna leder i allmänhet till en blandning av produkter med olika oxidationstillstånd och funktionella grupper: oxidation av C=C-bindningen (plats a) kan leda till 7-oxabicykloheptan, trans/cis-cyklohexan-1,2-diol eller adipinsyra; oxidation vid allylic c-h-positionen (plats b) kan producera cyklohex-2-en-1-ol eller cyklohex-2-en-1-on., Dessa produkter är användbara industriella mellanprodukter som har använts i stor utsträckning i organisk syntes, läkemedelskemi, bekämpningsmedel kemi, materialvetenskap etc. Därför är kontrollerbara oxidationsreaktioner för Cyklohexen som selektivt kan ge de riktade produkterna syntetiskt värdefulla för applikationer inom både akademin och industrin, vilket blir syftet med syntetiska och katalytiska kemister på fältet.
använder
- används i organisk syntes, det används också som lösningsmedel.,
- Cyklohexen används som organiska syntetiska råvaror, såsom syntetiska råvaror för lysin, cyklohexanon, fenol, polycykloolefinharts, klorinerad cyklohexan, gummitillsatser, cyklohexanol etc. Det används också som katalysator lösningsmedel och petroleum extraktionsmedel, högoktanbensin stabilisator.
- Cyklohexen används för beredning av adipinsyra, maleinsyra, hexahydrobensoesyra och acetaldehyd, beredning av butadien i laboratoriet. Den används som högoktanig bensinstabilisator.,
produktionsmetod
cyklohexanol upphettas för att generera Cyklohexen i närvaro av svavelsyrakatalysator, destillerad för att erhålla råprodukter. Tvättas med en fin mättad saltlösning, sedan natriumsulfatlösning används för att neutralisera spår av syra, tvättas sedan med vatten, skiktad, torkad, filtrering, destillation, samla 82-85 ℃ destillatprodukter för att erhålla Cyklohexen.
brandfarlighet faroegenskaper
vid brand, hög temperatur, oxidant, det är brandfarligt, bränning ger irriterande rök.,
lagringsegenskaper
Treasury ventilation låg temperatur torkning, lagras separat från oxidanter och syror. Inte lång lagring för att förhindra polymerisation.
kemiska egenskaper
Cyklohexen är en färglös vätska (cyklisk) med en söt lukt.
fysikaliska egenskaper
klar, färglös vätska med en söt lukt. Lukttröskelkoncentrationen är 0.18 ppm (citerad,Amoore och Hautala, 1983).
använder
det förekommer i stenkolstjära och erhålls genom katalytisk dehydrering av cyklohexanol och dehydrogenering av cyklohexan., Cyklohexen används vid framställning av adipinsyra,maleinsyra och butadien; vid oljeutvinning; som stabilisator för högoktanbensin; och i organisksyntes.
använder
alkyleringskomponent. Vid tillverkning av adipinsyra, maleinsyra, hexahydrobensoesyra och aldehyd. Att förbereda butadien i laboratoriet. Har föreslagits för syntes av maleinsyra och som stabilisator för högoktanbensin.,
använder
tillverkning av adipinsyra, maleinsyra, hexahydrobensoesyra och aldehyd; stabilizerfor högoktanbensin
produktionsmetoder
Cyklohexen framställs genom dehydrering av cyklohexanol genomtermisk reaktion av en blandning av etylenpropenbutadien(1).
Definition
ChEBI: en cykloalken som är cyklohexan med en enda dubbelbindning.
allmän beskrivning
en färglös vätska. Olösligt i vatten och mindre tätt än vatten. Flampunkt 20 ° F. ångor tyngre än luft. Inandning av höga koncentrationer kan ha en narkotisk effekt. Används för att göra andra kemikalier.,
luft & Vattenreaktioner
mycket brandfarliga. Olösligt i vatten.
Reaktivitetsprofil
Cyklohexen kan reagera kraftigt med starka oxidationsmedel. Kan reagera exotermt med reduktionsmedel för att frigöra vätgas. I närvaro av olika katalysatorer (såsom syror) eller initiatorer, kan genomgå exoterm tillsats polymerisationsreaktioner. Oxiderar lätt i luft för att bilda instabila peroxider som kan explodera spontant .
hälsorisk
det finns mycket få toxikologiska data tillgängliga på Cyklohexen., Inandning producerarirritation av ögon och luftvägar. Det är också en irriterande för huden. Dess akuta toxicitet är låg; de toxiska effekterna liknar dem av cyklohexan. Exponering för höga koncentrationereller intag kan orsaka dåsighet.Enstaka exponeringar mot 15 000 ppm cyklohexenkan vara dödliga för råttor.
brandrisk
mycket brandfarlig: lätt antänds av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosiva blandningar med luft. Ångor kan färdas till antändningskälla och blinka tillbaka. De flesta ångor är tyngre än luft., De kommer att spridas längs marken och samla i låga eller begränsade områden (avlopp, källare, tankar). Ångexplosionsrisk inomhus, utomhus eller i avlopp. Avrinning till avlopp kan skapa brand eller explosionsrisk. Behållare kan explodera vid upphettning. Många vätskor är lättare än vatten.
säkerhetsprofil
måttligt giftigt vid inandning och förtäring. En mycket farlig brandrisk när den utsätts för flamma; kan reagera med oxidationsmedel. Farligt; håll dig borta frånvärme och öppen eld. För att bekämpa eld, använd skum, CO2, Torr kemikalie.,
potentiell exponering
kan användas som en mellanprodukt vid framställning av andra kemikalier (t.ex. adipinsyra, maleinsyra, hex-ahydrobensoesyra), oljeutvinning och som katalystsolvent.
Karcinogenicitet
Cyklohexen var inte mutagen i Salmonellatyphimurium med eller utan metaboliskaktivering.
biologisk omvandling, spridning och fördelning i miljön
. Cyklohexen biodegrader till cyklohexanon (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolytisk. Följande hastighetskonstanter rapporterades för reaktionen av Cyklohexen med Ohradikaler i atmosfären: 6,80 x 10-11 cm3/molekyl?sek (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3 / molekyl?sek vid 298 K (Sablji? och Güsten, 1990), 5.40 x 10-11 cm3 / molekyl?sek vid 298 K (Rogers, 1989), 1,0 x 10-10 cm3/molekyl?SEK vid 298 K (Atkinson, 1990); med Ozon i gasfas:1.69 x 10-16 cm3/molekyl?sek 298 K (Japar et al., 1974), 2.0 x 10-16 på 294 K (Adeniji etal., 1981), 1.04 x 10-16 cm3/molekyler?sek (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 vid 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); med NO3 i atmosfären: 5.26 x 10-13 cm3/molekyl?torr? och Güsten, 1990); 5.3 x 10-13 cm3/molekyl?sek vid 298 K (Atkinson, 1990), och 5.28 x 10-13 cm3/molekyl?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox m. fl. (1980) rapporterade en hastighetskonstant på 6,2 x 10-11cm3/molekyl?SEK för reaktionen av gasformig Cyklohexen med OH-radikaler baserat på ett värde av 8x 10-12 cm3/molekyl?SEK för reaktionen av eten med Oh-radikaler.
kemisk/fysikalisk. Gasformiga produkter som bildas från reaktionen av Cyklohexen med ozon var (% utbyte): myrsyra , kolmonoxid , koldioxid, eten, andvaleraldehyd (Hatakeyama et al., 1987). I ett smog-kammarexperiment utfört imörk vid 25 ° C reagerade cyklohexan med ozon., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
reningsmetoder
fri Cyklohexen från peroxider genom tvättning med successiva delar av utspädd surgjort järnsulfat, eller Med NaHSO3-lösning, sedan med destillerat vatten, torkning med CaCl2 eller CaSO4, och destillering under N2. Alternativa metoder för att avlägsna peroxider innefattar passage genom en kolonn av aluminiumoxid, återflöde med natriumtråd eller kopparstearat (sedan destillering från natrium). Dien avlägsnas genom återflöde med maleinsyraanhydrid före destillation under vakuum. Behandling med 0,1 mol MeMgI i 40 ml dietyleter avlägsnar spår av syrehaltiga föroreningar., Andra reningsprocedurer inkluderar tvättning med vattenhaltig NaOH, torkning och destillering under N2 genom en spinnbandskolonn, omfördelning från CaH2, lagring under natriumtråd och passerar genom en kolonn av aluminiumoxid, under N2, omedelbart före användning. Förvara den på
inkompatibiliteter
ånga kan bilda explosiv blandning medluft. Ämnet kan bilda explosiva peroxider. Underställningen kan polymerisera under vissa förhållanden.Oförenligt med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider,permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner., Håll bortafrån alkaliska Material, starka baser, starka syror, oxoacider, epoxider.
avfallshantering
Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och bränn i en kemisk förbränning utrustad med en efterbrännare och skrubber. Alla federala, statliga och lokala miljöbestämmelser måste varaobserverade.