karbonylgrupp Definition
en karbonylgrupp är en funktionell grupp som kännetecknas av en kolatom dubbelbunden till ett syre, som finns inom en större kolbaserad molekyl. Syreens elektronegativitet skapar en resonans hybridstruktur där elektronerna kontinuerligt omfördelas. Detta gör det möjligt för molekylen att delta i fler reaktioner.
Karbonylgruppsöversikt
kraften i en karbonylgrupp kommer från skillnaden i elektronegativitet mellan kol och syre., Syre är mycket mer elektronegativ, vilket innebär att det tenderar att dra elektroner bort från kolet. Som sådan har kolet mer utrymme för elektroner från andra atomer inom molekylen. Detta gör det möjligt för den totala molekylen att ta på sig flera olika strukturer, kända som resonanshybridstrukturer.
när molekylen interagerar med det stora utbudet av andra molekyler inom sin miljö kan molekylens resonanskonstruktioner interagera med ett brett utbud av de andra molekylerna som finns närvarande., Utan störningen av elektronstrukturen orsakad av en karbonylgrupp kunde en mestadels kolmolekyl inte interagera med så många andra molekyler.
inom biologi tillåter en karbonylgrupp inom en molekyl att den genomgår de många reaktioner som är nödvändiga för att upprätthålla livet. Många vanliga biologiska molekyler innehåller en karbonylgrupp, vilket gör att cellen kan skapa nya molekyler och modifiera molekylen med ett antal andra funktionella grupper.,
Karbonylgruppstruktur
en karbonylgrupp kan ses i bilden nedan, med R och R’ som representerar fler kol i en större kedja som den centrala karbonylgruppen är fäst vid. Karbonylgruppen kan fästas på fler kol, som i bilden nedan. Eller, en karbonylgrupp kan ha enstaka atomer fästa, som är fallet med koldioxid.
Även om detta är en relativt enkel struktur, leder det till ett antal kemiska reaktioner som kan äga rum., Detta beror till stor del på syreatomens benägenhet att horde elektroner inom bindningarna. Detta skapar en polaritetspunkt, som kan interagera med ett antal andra atomer och molekyler.
Karbonylgruppsfunktion
destabiliserande bindningar inom en molekyl
karbonylgruppen tjänar den funktionella rollen att destabilisera bindningarna inom kolkedjan. Den elektronegativa syreatomen tenderar att locka fler elektroner än det kol som det är bunden till inom karbonylgruppen., Som sådan kommer kolet inom karbonylgruppen att bli mer positivt, eftersom det förlorar det elektriska inflytandet av de negativa elektronerna som dras mot syret. Kolet kallas nu en karbocation eftersom det har en liten positiv laddning. Denna något positiva laddning på kolet i karbonylgruppen sätter upp en mängd olika möjliga reaktioner som beror på förändringen i elektronfördelningen.,
karbonylgrupp som en Elektronsänka
förutom att skapa en något positiv karbocation inom karbonylgruppen kan syreatomens påverkan och resulterande karbocation stabilisera bildandet av en karbanion mellanliggande i en av de intilliggande kolerna. Karbonylgruppen är informellt känd som en elektronsänka, som kan ”suga upp” extra elektroner i molekylen. Dessa extra elektroner kommer att flöda mellan kol och syre, tillfälligt skapa dubbelbindningar som bleknar till mer elektriskt negativa och positiva områden.,
denna destabilisering möjliggör ett antal viktiga reaktioner. Många reaktioner som bildar kol-kolbindningar startas med skapandet av nukleofiler och elektrofiler med karbonylgrupper. Kolet i karbonylgruppen kan acceptera elektroner för att bilda kol-kolbindningar som elektrofil, medan en karbanion mellanliggande (skapad av en annan karbonylgrupp) kan fungera som nukleofil och donera elektronerna.,
användning genom katalysatorer
biokemiska processer i organismer manipulerar karbonylgruppens aktivitet genom metaller och syror i miljöreaktionerna kommer att äga rum. Olika syror och metaller kommer att reagera med syret och sänka dess elektronegativitet. I sin tur kommer syret att ta mindre av elektronerna från kolmolekylen den är fäst vid. Detta gynnar bildandet av den negativa karbanion mellanliggande i stället för en kol-kol dubbelbindning och leder till bildandet av nya kol-kolbindningar., På samma sätt orsakar imingrupper liknande delokalisering av negativa laddningar på kol och kan underlätta samma typer av reaktioner.
vanliga kemikalier med en karbonylgrupp
flera vanliga kemikalier bildas med karbonylgrupper. Aldehyder och ketoner har till exempel båda en karbonylgrupp. Aldehyder har karbonylgruppen i slutet av en serie bundna kol. Ketoner, å andra sidan, har karbonylgruppen i mitten av flera bundna kolatomer., Denna skillnad skapar mycket varierande bindningsförhållanden inom molekylerna, vilket påverkar hur de interagerar med andra ämnen.
vidare är en vanlig komponent som används för att skapa aminosyror karboxylsyra. Denna kemikalie har en karbonylgrupp fäst direkt till en hydroxidgrupp, vilket möjliggör bildandet av proteiner. Karbonylgruppen skapar de nödvändiga förutsättningarna för att hydroxidgruppen ska ersättas med en bindning till N-terminalen av en annan aminosyra. Detta skapar en kovalent bindning mellan de två aminosyrorna som är mycket svåra att bryta.,
den enklaste karbonylgruppen är sannolikt koldioxid, vilket helt enkelt är en karbonylgrupp med en substituerad syreatom. Denna molekyl skapas som en biprodukt av cellulär andning, och den är starkt involverad i kolcykeln.