8.12: Aromatische Verbindungen: Struktur & Nomenklatur-Chemie LibreTexts

Lernziele

Aromatische Verbindungen aus Strukturformeln erkennen.
Name aromatische Verbindungen gegebenen Formeln.
Schreiben Sie Formeln für aromatische Verbindungen mit ihren Namen.

Historisch wurden benzolähnliche Substanzen aromatische Kohlenwasserstoffe genannt, weil sie unverwechselbare Aromen hatten., Heute ist eine aromatische Verbindung jede Verbindung, die einen Benzolring enthält oder bestimmte benzolähnliche Eigenschaften hat (aber nicht unbedingt ein starkes Aroma). Sie können die aromatischen Verbindungen in diesem Text an der Anwesenheit eines oder mehrerer Benzolringe in ihrer Struktur erkennen. Einige repräsentative aromatische Verbindungen und ihre Verwendung sind in Tabelle \(\pageIndex{1}\) aufgeführt, wobei der Benzolring als C6H5 dargestellt wird.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Lösung

Die Verbindung hat einen Benzolring (wobei ein Chloratom eines der Wasserstoffatome ersetzt); es ist aromatisch.
Die Verbindung ist zyklisch, hat aber keinen Benzolring; es ist nicht aromatisch.
Die Verbindung hat einen Benzolring (wobei eine Propylgruppe eines der Wasserstoffatome ersetzt); es ist aromatisch.,
Die Verbindung ist zyklisch, hat aber keinen Benzolring; es ist nicht aromatisch.

Übung \(\paeindex{1}\)

Welche Verbindungen sind aromatisch?

Im System der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) werden aromatische Kohlenwasserstoffe als Benzolderivate bezeichnet. Figure \(\PageIndex{1}\) zeigt vier Beispiele., In diesen Strukturen ist es unerheblich, ob der einzelne Substituent oben, seitlich oder unten im Ring steht: Ein Sechseck ist symmetrisch und daher sind alle Positionen gleichwertig.

Bild \(\PageIndex{1}\): Einige Benzol-Derivate. Diese Verbindungen werden auf die übliche Weise mit der Gruppe benannt, die ein Wasserstoffatom ersetzt, das als Substituentengruppe bezeichnet wird: Cl als Chlor, Br als Brom, I als Iodo, NO2 als Nitro und CH3CH2 als Ethyl.,

Obwohl einige Verbindungen ausschließlich durch IUPAC-Namen bezeichnet werden, werden einige häufiger mit allgemeinen Namen bezeichnet, wie in Tabelle \(\pageIndex{1}\) angegeben.

Wenn mehr als ein Substituent vorhanden ist, sind die Ecken des Sechsecks nicht mehr äquivalent, daher müssen wir die relativen Positionen angeben. Es gibt drei mögliche disubstituierte Benzine, und wir können Zahlen verwenden, um sie zu unterscheiden (Abbildung \(\pageIndex{2}\))., Wir beginnen mit der Nummerierung des Kohlenstoffatoms, an das eine der Gruppen angehängt ist, und zählen auf dem kürzesten Weg zu dem Kohlenstoffatom, das die andere Substituentengruppe trägt.

Figure \(\paeindex{2}\): Die drei isomeren Dichlorbenzole

Example \(\pageIndex{2}\)

Benennen Sie jede Verbindung sowohl mit dem gemeinsamen Namen als auch mit dem IUPAC-Namen.,

Lösung

Der Benzol-ring hat zwei Chlor-Atome (Dichlor) in der ersten und zweiten Positionen. Die Verbindung ist o-dichlorbenzol oder 1,2-dichlorbenzol.
Der Benzolring hat eine Methylgruppe (CH3). Die Verbindung wird daher als Derivat von Toluol bezeichnet. Das Brom-Atom befindet sich auf dem vierten Kohlenstoffatom und zählt aus der Methylgruppe. Die Verbindung ist p-bromotoluene-oder 4-bromotoluene.,
Der Benzolring hat zwei Nitrogruppen (NO2) in der ersten und dritten Position. Es ist m-dinitrobenzol oder 1,3-dinitrobenzol.

Hinweis: Die Nitro (NO2) – Gruppe ist ein häufiger Substituent in aromatischen Verbindungen. Viele Nitroverbindungen sind explosiv, vor allem 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT).

(\paeindex{2}\)

Benennen Sie jede Verbindung sowohl mit dem gemeinsamen Namen als auch mit dem IUPAC-Namen.,

Manchmal wird eine aromatische Gruppe als Substituent gefunden, der an eine nichtaromatische Entität oder an einen anderen aromatischen Ring gebunden ist. Die Gruppe der Atome, die verbleibt, wenn ein Wasserstoffatom aus einer aromatischen Verbindung entfernt wird, wird als Arylgruppe bezeichnet., Die häufigste Arylgruppe wird aus Benzol (C6H6) abgeleitet, indem ein Wasserstoffatom (C6H5) entfernt wird, und wird als Phenylgruppe aus Pheno bezeichnet, einem alten Namen für Benzol.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Einige gängige aromatische Kohlenwasserstoffe bestehen aus verschmolzenen Benzolringen—Ringen, die eine gemeinsame Seite haben. Diese Verbindungen werden als polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) bezeichnet.

Die drei hier gezeigten Beispiele sind farblose, kristalline Feststoffe, die im Allgemeinen aus Kohlenteer gewonnen werden., Naphthalin hat einen stechenden Geruch und wird in Mottenkugeln verwendet. Anthracen wird bei der Herstellung bestimmter Farbstoffe verwendet. Steroide, eine große Gruppe natürlich vorkommender Substanzen, enthalten die Phenanthrenstruktur.

Für Ihre Gesundheit: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs

Die intensive Erwärmung, die zum Destillieren von Kohlenteer erforderlich ist, führt zur Bildung von PAK. Seit vielen Jahren ist bekannt, dass Arbeiter in Kohle-Teer-Raffinerien anfällig für eine Art von Hautkrebs sind, der als Teerkrebs bekannt ist. Untersuchungen haben gezeigt, dass eine Reihe von PAHs Karzinogene sind., Eine der aktivsten krebserregenden Verbindungen, Benzopyren, kommt in Kohlenteer vor und wurde auch aus Zigarettenrauch, Autoabgasen und Holzkohlegrill-Steaks isoliert. Es wird geschätzt, dass über die Vereinigten Staaten jedes Jahr mehr als 1,000 t Benzopyren in die Luft emittiert werden. Nur wenige Milligramm Benzopyren pro Kilogramm Körpergewicht sind erforderlich, um bei Versuchstieren Krebs auszulösen.,

Biologisch wichtige Verbindungen mit Benzolringen

Substanzen, die den Benzolring enthalten, sind sowohl bei Tieren als auch bei Pflanzen üblich, obwohl sie in letzteren häufiger vorkommen. Pflanzen können den Benzolring aus Kohlendioxid, Wasser und anorganischen Materialien synthetisieren. Tiere können es nicht synthetisieren, aber sie sind zum Überleben auf bestimmte aromatische Verbindungen angewiesen und müssen sie daher aus der Nahrung erhalten. Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan (essentielle Aminosäuren) sowie die Vitamine K, B2 (Riboflavin) und B9 (Folsäure) enthalten den Benzolring., Viele wichtige Medikamente, von denen einige in Tabelle \(\pageIndex{2}\) dargestellt sind, weisen ebenfalls einen Benzolring auf.

Bisher haben wir nur aromatische Verbindungen mit kohlenstoffhaltigen Ringen untersucht. Viele zyklische Verbindungen haben jedoch ein anderes Element als Kohlenstoffatome im Ring. Diese Verbindungen, sogenannte heterocyclische Verbindungen, werden später diskutiert. Einige davon sind heterocyclische aromatische Verbindungen.,v id=“c846105342″>

ibuprofen amphetamine sulfanilamide

Concept Review Exercises

Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
Was ist mit den Präfixen meta, ortho oder para gemeint? Geben Sie den Namen an und zeichnen Sie die Struktur für eine Verbindung, die jede veranschaulicht.
Was ist eine phenyl-Gruppe? Geben Sie die Struktur für 3-Phenyloctan.

<

Eine aromatische Verbindung ist jede Verbindung, die einen Benzolring enthält oder bestimmte benzolähnliche Eigenschaften aufweist.,iv>

ortho = 1,2 disubstitution

para = 1,4 disubstitution oder 1-brom-4-chlorbenzol

Phenylgruppe: C6H5 oder

3-phenyloctane:

Key Takeaway

Aromatische Verbindungen enthalten einen Benzolring oder haben bestimmte benzolähnliche Eigenschaften; für unsere Zwecke können Sie aromatische Verbindungen durch das Vorhandensein eines oder mehrerer Benzolringe in ihren struktur.,

Exercises

Is each compound aromatic?
Is each compound aromatic?
Draw the structure for each compound.,
1. toluene
2. 3,5-dinitrotoluene
Draw the structure for each compound.
1. p-Dichlorbenzol
2. naphthalene
3. 1,2,4-Trimethylbenzol