Acetylene (Deutsch)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Es gilt als das einfachste aller Alkine, da es aus zwei Wasserstoffatomen und zwei Kohlenstoffatomen besteht. Acetylen ist eine ungesättigte organische Verbindung, da seine vier Atome durch eine kovalente Bindung dreifach gebunden sind.

Entdeckung

Acetylen wurde 1836 von Edmund Davy entdeckt, der es als „neuen Vergaser von Wasserstoff“ identifizierte.“Es wurde 1860 vom französischen Chemiker Marcellin Berthelot wiederentdeckt, der den Namen „Acetylen“ prägte.“Der Nobelpreisträger Gustaf Dalén wurde von einer Acetylenexplosion geblendet.,

Zubereitung

Die Hauptrohstoffe für die Acetylenherstellung sind Calciumcarbonat (Kalkstein) und Kohle. Das Calciumcarbonat wird zuerst in Calciumoxid und die Kohle in Koks umgewandelt, dann werden die beiden miteinander unter Bildung von Calciumcarbid und Kohlenmonoxid reagiert:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Calciumcarbid (oder Calciumacetylid) und Wasser werden dann mit einer von mehreren Methoden zur Herstellung von Acetylen und Calciumhydroxid reagiert. Diese Reaktion wurde 1862 von Friedrich Wohler entdeckt.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2

Die Calciumcarbidsynthese erfordert eine extrem hohe Temperatur von ~2000 Grad Celsius, sodass die Reaktion in einem Lichtbogenofen durchgeführt wird. Diese Reaktion war ein wichtiger Teil der industriellen Revolution in der Chemie, die als Produkt von massiven Mengen an billigen Wasserkraft aus Niagara Falls vor der Wende des neunzehnten Jahrhunderts befreit aufgetreten.

Acetylen kann auch durch die Teilverbrennung von Methan mit Sauerstoff oder durch das Knacken von Kohlenwasserstoffen hergestellt werden.,

Berthelot war in der Lage, Acetylen aus Methylalkohol, Ethylalkohol, Ethylen oder Ether herzustellen, wenn er eines davon als Gas oder Dampf durch eine glühende Röhre führte. Berthelot fand auch, dass Acetylen gebildet wurde, indem Elektrizität durch gemischte Cyanogen-und Wasserstoffgase ausgelöst wurde. Er war auch in der Lage, Acetylen direkt zu bilden, indem er reinen Wasserstoff mit Kohlenstoff unter Verwendung der elektrischen Entladung eines Kohlenstoffbogens kombinierte.,

Chemische Eigenschaften

Struktur

Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung lässt die Kohlenstoffatome mit zwei sp-Hybridbahnen für die Sigma-Bindung und platziert alle vier Atome in derselben geraden Linie mit CCH-Bindungswinkeln von 180°.

Über 400 °C(673 K) (was für einen Kohlenwasserstoff ziemlich niedrig ist) beginnt die Pyrolyse von Acetylen. Die Hauptprodukte sind das Dimer Vinylacetylen (C4H4) und Benzol. Bei Temperaturen über 900 °C (1173 K) ist das Hauptprodukt Ruß.,

Unter Verwendung von Acetylen zeigte Berthelot als erster, dass eine aliphatische Verbindung eine aromatische Verbindung bilden kann, wenn er Acetylen in einem Glasrohr erhitzt, um Benzol mit etwas Toluol herzustellen. Berthelot oxidierte Acetylen, um Essigsäure und Oxalsäure zu erhalten. Er fand Acetylen könnte reduziert werden, um Ethylen und Ethan zu bilden.

Durch die Polymerisation von Acetylen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren entstehen Polyacetylenfilme., Polyacetylen, eine Kette von Kohlenstoffmolekülen mit wechselnden Einzel-und Doppelbindungen, war der erste organische Halbleiter, der entdeckt wurde; Die Reaktion mit Jod erzeugt ein extrem leitfähiges Material.

Reppe Chemie

Walter Reppe entdeckte auch, dass Acetylen bei hohen Drücken mit Schwermetallkatalysatoren reagieren kann, um industriell signifikante Chemikalien zu erhalten:

• Acetylen reagiert mit Alkoholen, Cyanwasserstoff, Chlorwasserstoff oder Carbonsäuren, um Vinylverbindungen zu erhalten:

• Mit Aldehyden, um Ethynyldiole zu erhalten.,

Dies wird industriell zur Herstellung von 1,4-Butynediol aus Formaldehyd und Acetylen verwendet:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Mit Kohlenmonoxid zu Acrylsäure oder Acrylestern, die zur Herstellung von Acrylglas verwendet werden können.,

• Zyklisierung zu geben benzol und cyclooctatetraene:

Verwendet

Etwa 80 Prozent des in den USA jährlich produzierten Acetylens werden in der chemischen Synthese eingesetzt. Die restlichen 20 Prozent werden aufgrund der hohen Temperatur der Flamme hauptsächlich zum Oxyacetylengasschweißen und-schneiden verwendet; Die Verbrennung von Acetylen mit Sauerstoff erzeugt eine Flamme von über 3300 °C (6000 °F), wobei 11,8 kJ/g freigesetzt werden., Oxyacetylen ist das heißeste brennende Brenngas. (Nur feste Brennstoffe können eine chemische Flamme mit höherer Temperatur erzeugen.)

Acetylen wird auch in der Acetylen-Lampe („Carbide“) verwendet, die einst von Bergleuten (nicht zu verwechseln mit der Davy-Lampe) bei Oldtimern verwendet wurde und manchmal noch von Höhlenforschern verwendet wird. In diesem Zusammenhang wird das Acetylen durch Tropfen von Wasser aus der oberen Kammer der Lampe auf Calciumcarbid (CaC2) – Pellets im Sockel der Lampe erzeugt.,

In früheren Zeiten verwendeten einige Städte Acetylen für die Beleuchtung, einschließlich Tata in Ungarn, wo es am 24.

In der heutigen Zeit wird Acetylen manchmal zum Aufkohlen (dh Härten) von Stahl verwendet, wenn das Objekt zu groß ist, um in einen Ofen zu passen.

Acetylen wurde als Kohlenstoff-Ausgangsmaterial für die molekulare Herstellung mit Nanotechnologie vorgeschlagen. Da es nicht natürlich vorkommt, könnte die Verwendung von Acetylen die Selbstreplikation außerhalb der Kontrolle einschränken.

Acetylen wird verwendet, um Kohlenstoff in Radiokohlenstoffdatierung zu verflüchtigen., Das kohlenstoffhaltige Material in der archäologischen Probe reagierte in einem kleinen spezialisierten Forschungsofen mit Lithiummetall unter Bildung von Lithiumcarbid (auch Lithiumacetylid genannt). Das Carbid kann dann wie üblich mit Wasser reagiert werden, um Acetylengas zu bilden, das in ein Massenspektrometer eingespeist wird, um das Isotopenverhältnis von Kohlenstoff 14 zu Kohlenstoff 12 zu sortieren.

Die Zukunft

Die Verwendung von Acetylen wird in Zukunft mit der Entwicklung neuer Anwendungen voraussichtlich schrittweise zunehmen., Eine neue Anwendung ist die Umwandlung von Acetylen in Ethylen zur Herstellung einer Vielzahl von Polyethylenkunststoffen. In der Vergangenheit war eine kleine Menge Acetylen erzeugt und im Rahmen des Dampfrissverfahrens zur Herstellung von Ethylen verschwendet worden. Ein neuer Katalysator, der von Phillips Petroleum entwickelt wurde, ermöglicht die Umwandlung des größten Teils dieses Acetylens in Ethylen für erhöhte Ausbeuten bei reduzierten Gesamtkosten.,

Sicherheit und Handhabung

Kompression

Aufgrund der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung ist Acetylengas grundsätzlich instabil und zersetzt sich in einer exothermen Reaktion, wenn es stark komprimiert wird. Acetylen kann mit extremer Gewalt explodieren, wenn der Druck des Gases als Gas etwa 100 kPa (≈14,5 psi) überschreitet oder wenn es in flüssiger oder fester Form vorliegt, so dass es in Aceton oder Dimethylformamid (DMF) gelöst und gelagert wird, enthalten in einem Metallzylinder mit poröser Füllung (Agamassan), was den Transport und die Verwendung sicher macht.,

Es gibt weltweit strenge Vorschriften für den Versand gefährlicher Gasflaschen. Die Verwendung von gelöstem Acetylen nimmt aufgrund günstiger flammenloser Schweißprozesse schnell ab.

Toxische Wirkungen

Das Einatmen von Acetylen kann Schwindel, Kopfschmerzen und Übelkeit verursachen. Es kann auch toxische Verunreinigungen enthalten: Die Compressed Gas Association Commodity Specification for Acetylen hat ein Bewertungssystem zur Identifizierung und Quantifizierung des Gehalts an Phosphin, Arsin und Schwefelwasserstoff in kommerziellen Acetylensorten eingerichtet, um die Exposition gegenüber diesen Verunreinigungen zu begrenzen., Der Schwefel, Phosphor und Arsen sind Übertragungen aus dem Synthesebestandteil Koks, eine unreine Form von Kohlenstoff und verschiedene, organische Verunreinigungen würden von der thermischen Rissbildung der Kohlenwasserstoffquelle erwartet.

Während die Verunreinigungen in Acetylen toxisch und sogar tödlich sein können, ist reines Acetylen von sehr geringer Toxizität (ohne die „narkotischen“ Wirkungen). Bis zu 80 Prozent (v/v) Acetylen wurde chirurgischen Patienten als Vollnarkose verabreicht. Der Handelsname für Acetylen war “ Narcylen.,“Es wurde in den verarmten 1920er Jahren in Deutschland ziemlich experimentell eingesetzt, vielleicht bei mehreren tausend Patienten. Medizinisch wurde Acetylen als fast so sicher wie Lachgas und mit einer etwas höheren Potenz angesehen, was die Verwendung höherer Sauerstoffanteile in der Mischung ermöglichte; es ist etwa 50 Prozent stärker. Die Verwendung von Acetylen-und Sauerstoffgemischen wurde jedoch nach mehreren Gasexplosionen in der Lunge der Patienten eingestellt., Es wird erwartet, dass die Energie dieser Explosionen aufgrund der Instabilität der Dreifachbindung eines der brennbaren Inhalationsanästhetika übersteigt (Cyclopropan wäre fast genauso schlecht). Es wurde vorgeschlagen, dass eine solche interne Thoraxexplosion bei Luftgemischen (ohne gereinigten Sauerstoff) nicht auftreten konnte.

Acetylen wurde selten in einer Weise wie Lachgasmissbrauch bis in die Neuzeit missbraucht, nach der Literatur. Ein solcher Missbrauch kann zum Tod des Täters aufgrund der Toxizität der oben genannten Verunreinigungen Phosphin, Arsin und Schwefelwasserstoff führen., Da das Gas über eine feste Matrix in mit Aceton getränkte Tanks geladen (absorbiert) wird, tritt etwas Aceton mit dem Gas aus und trägt weiter zu den Vergiftungen bei. Der Treiber für dieses missbräuchliche Verhalten wird mit Blick auf die anästhetischen Eigenschaften und Suchtverhalten von Acetylen besser verstanden.

Verunreinigungen in Acetylen sind durch Geruch leicht nachweisbar. Reines Acetylen ist ein farbloses und geruchloses gas. Der charakteristische knoblauchartige Geruch von technischem Acetylen ist auf Verunreinigungen durch Verunreinigungen zurückzuführen., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Der größte Teil der chemischen Energie von Acetylen ist das, was nicht in der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten ist; das heißt, es ist größer als die von drei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, die ausgebreitet sind, ist aber aufgrund der Zwischenräume zwischen seinem Kumpel Kohlenstoff und allen anderen ebenfalls abgeschirmten Kohlenstoffen nicht zulässig.

Inkompatibilitäten

• Brom, Chlor, Kupfer, Quecksilber, Silber.

Andere Bedeutungen

Manchmal kann sich der Plural „Acetylene“ auf die Klasse organischer chemischer Verbindungen beziehen, die als Alkine bekannt sind und die-C≡C – Gruppe enthalten.,

Natürliches Vorkommen

Acetylen ist eine mäßig verbreitete Chemikalie im Universum, die häufig mit den Atmosphären von Gasriesen in Verbindung gebracht wird. Eine merkwürdige Entdeckung von Acetylen ist auf Enceladus, einem winzigen Saturnmond. Es wird angenommen, dass sich natürliches Acetylen entweder aus katalytischer Zersetzung langkettiger Kohlenwasserstoffe oder bei Temperaturen ≥ 1,770 Kelvin bildet. Da es sehr unwahrscheinlich ist, dass letzteres auf einem so winzigen, fernen Körper existiert, deutet diese Entdeckung möglicherweise auf katalytische Reaktionen innerhalb des Mondes hin, was es zu einem vielversprechenden Ort für die Suche nach präbiotischer Chemie macht.,

Siehe auch

• Alkyn
• Kohlenwasserstoff

Hinweise

Alle links abgerufen November 3, 2019.,

• Acetylen, die Prinzipien seiner Erzeugung und Verwendung, kostenlos erhältlich über Project Gutenberg
• Arbeitsschutzstandards: Acetylen OSHA, United States Department of Labor.