Biphenyl Chemische Eigenschaften, Verwendungen, Produktion
Beschreibung
Biphenyl wird auch Phenylbenzol genannt, es wird von zwei verbundenen Phenylverbindungen gebildet, ist weiß oder farblos bis hellgelbe Kristallplatte, Industrieprodukte sind leicht gelb mit speziellem Duft. Die Schmelztemperatur ist 69.2 ℃, Siedepunkt ist 69.2 ℃. Unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. Häufig verwendet für organische synthese vorläufer, ist eine der schlüssel komponenten der organischen hohe temperatur heizung medium., Seine Derivate umfassen Benzidin, Diphenylether, acht Brom-Diphenylether, polychlorierte Biphenyle usw.
Natürliches Biphenyl existiert in Kohlenteer, Rohöl und Erdgas, der Massenanteil beträgt 0,20% bis 0,20% in Kohlenteer, aktuelle Herstellungsverfahren von Biphenyl umfassen Kohlenteerextraktion und chemische Synthese.
Die chemische Bindung in der Mitte der Biphenyle frei drehen kann, aber wenn es sperrige Gruppen in den vier Orthos, schränkt die Rotation und würde Widerstand Isomer produzieren. Diese Art von Verbindungen (wie BINAP) kann als chirale Liganden verwendet werden., substituierte Biphenyl durch Suzuki-Reaktion und Ullmann-Kopplungsreaktionen.
Biphenyl ist eine art von wichtigen organischen rohstoffen, weit verbreitet in der medizin, pestizide,farbstoffe, flüssigkristall materialien, etc. Kann verwendet werden in die synthese von weichmacher, konservierungsstoffe, kann auch verwendet werden, um machen kraftstoff, engineering kunststoff und hohe energie kraftstoff.
Chemische Eigenschaften
Biphenyl ist ein weißer oder leicht gelber schuppiger Kristall, der einen einzigartigen Duft hat. Unlöslich in Wasser, Säure und alkali, löslich in Alkohol, ether, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln.,
Reaktionen
Biphenyl ist ein neutrales Molekül und aufgrund fehlender funktioneller Gruppe ziemlich nicht reaktiv. Biphenyl ist jedoch an vielen für Benzol typischen Reaktionen beteiligt, beispielsweise Substitutionsreaktionen bei Behandlung mit Halogenen in Gegenwart einer Lewis-Säure., Außerdem ist es erforderlich, Biphenyle in die Strukturanaloga umzuwandeln, die die aktiven Gruppen enthalten, damit sie für synthetische Zwischenprodukte zur Herstellung einer Vielzahl anderer organischer Verbindungen wie Emulgatoren, optischer Aufheller, Pflanzenschutzmittel, Kunststoffe und Arzneimittel verwendet werden können (Johansson und Olsen, 2008). Hierzu ist es wichtig, den o -, p-und / oder mdirektionalen Effekt zu berücksichtigen, insbesondere wenn eine Substitution an einer bestimmten Position gewünscht wird, d. H. Mono-, di -, Tri – oder Tetra-Substitutionen., Es ist möglich, den Carbonylteil zu acetylieren, auch verschiedene andere Biphenylderivatsynthesen sind möglich, indem die Aminierung, Halogenierung, Sulfonierung, Alkylierung, Hydroxylierung, Metallkomplexierung usw. durchgeführt wird.
Verwendung
Biphenyl wird in organischen Synthesen, Wärmeübertragungsflüssigkeiten, Farbstoffträgern, Lebensmittelkonservierungsmitteln, als Zwischenprodukt für polychlorierte Biphenyle und als Fungistat in der Verpackung von Zitrusfrüchten verwendet.
Biphenyl mit hoher thermischer Stabilität und niedrigem Dampfdruck, lange oft allein oder mit Diphenylether und Mischung als Heizmedium verwendet., Komponente von Biphenyl und Terphenyl (einschließlich Biphenyl 13%, Terphenyl 61%) kann Strahlung effektiv absorbieren, kann als Heizmedium für Kernkraftwerke verwendet werden. Und drei Terphenyl () ist das Nebenprodukt der Benzolpyrolyse zur Herstellung von Biphenyl, entsprechend den verschiedenen Reaktionsbedingungen, dem Anteil des Reaktionsprodukts von Biphenyl und Terphenyl innerhalb eines bestimmten Änderungsbereichs im Allgemeinen Biphenyl: Terphenyl=78:1., Biphenyl wird als Träger verwendet, und seine Derivate von Ethylbiphenyl, Diethylbiphenyl und Triethylbiphenyl senior können als Lösungsmittel verwendet werden, die in druckempfindlichen Farbstofflösungsmitteln von Kohlepapier verwendet werden.
Herstellungsverfahren
Biphenyl kommt natürlich in Kohlenteer, Rohöl und Erdgas vor und kann durch Destillation aus diesen Quellen isoliert werden. Es kann auch synthetisch synthetisiert werden, indem ein Grignard-Reagenz wie Phenylmagnesiumbromid verwendet und mit Brombenzol reagiert wird, Fluorbenzol mit Phenyllithium reagiert oder Benzyn mit Phenyllithium wie folgt reagiert.
Ullmann et al., (1904), entdeckt, dass das Erhitzen von Iodbenzol mit einem Kupferpulverkatalysator zur Bildung von Biphenyl mit hoher Reinheit führt. Inzwischen ist diese Reaktion zu einem Lehrbuchfall geworden und wird in der synthetischen Chemie aufgrund ihrer Vielseitigkeit in der Assoziation von substituierten Phenylen mit komplexen Biphenylderivaten weit verbreitet.
Die Synthese von Biphenyl aus Iodbenzol auf Kupfer besteht im Wesentlichen aus drei Schritten: Dissoziation von Iodbenzol (C6H5I) zu Phenyl (C6H5) und Jod, Diffusion von Phenyl, um ein anderes Phenyl als Reaktionspartner zu finden, und Assoziation zur Bildung von Biphenyl (C12H10)., Die Dissoziation von Iodbenzol durch thermische Aktivierung erfolgt bei 180 K und Biphenyl wird bei 210 K für Multilayer gebildet (Weiss et al., 1998) und 300 K für Submonolayer-Iodbenzol auf Cu (III).
Toxizität
ADI 0~0,05 mg/kg (unter bestimmten Bedingungen 0.05~0.25 mg/kg (FAO/WHO, 2001).
LD50 3.28~5.04 g/kg (Maus, durch den Mund).
Begrenzte verwendung
FAO / WHO, die Vereinigten Staaten und Kanada vorschriften, seine rest ≤110 mg / kg oder weniger; Japan, Frankreich, Deutschland, die Niederlande, regeln ≤70 mg/kg oder weniger.,
Beschreibung
Biphenyl, auch Diphenyl genannt, besteht aus zwei Benzolringen, die durch eine einzige Bindung verbunden sind. Es existiert als farblose bis gelbliche Kristalle, hat einen ausgeprägten Geruch und kommt natürlich in Öl, Erdgas und Kohlenteer vor.
Chemische Eigenschaften
1,1′ – Biphenyl ist eine klare farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch und einer stabilen organischen Verbindung. Es ist bei hohen Temperaturen brennbar und produziert Kohlendioxid und Wasser, wenn die Verbrennung abgeschlossen ist. Bei Teilverbrennung entstehen Kohlenmonoxid, Rauch, Ruß und niedermolekulare Kohlenwasserstoffe., Es wird ausgiebig bei der Herstellung von Wärmeübertragungsflaschen, beispielsweise als Zwischenprodukt für polychlorierte Biphenyle, und Farbstoffträgern für die Textilfärbung verwendet. Es wird auch als Schimmelschutzmittel in Zitrusfruchtverpackungen, bei der Bildung von Kunststoffen, optischen Aufhellern und Hydraulikflüssigkeiten verwendet.
Physikalische Eigenschaften
Weiße Schuppen mit einem angenehmen, aber eigenartigen Geruch. Die Geruchsschwellenkonzentration beträgt 0,83 ppb (zitiert,Amoore und Hautala, 1983).,
Entstehung
Berichtet, found in coal tar, Blaubeeren, Karotten, Erbsen, Kartoffel, Paprika, rum, Kakao, Tomaten, Kaffee, roastedpeanuts, olive (Olea europae), Buchweizen und Tamarinde (Tamarindus indica L).
Verwendung
Biphenyl wird als Antimykotikum zur Konservierung von Zitrusfrüchten, in Zitrusfrüchten zur Verzögerung des Schimmelwachstums, in Wärmeübertragungsflüssigkeiten, in Farbstoffträgern für Textilien und Kopierpapier, als Lösungsmittel in der pharmazeutischen Produktion, in optischen Aufhellern und als Zwischenprodukt für die Herstellung einer Vielzahl organischer Verbindungen verwendet.,
Verwendet
Biphenyl wird verwendet, um Pilzbefall auf gelagerte Zitrusfrüchte zu verhindern. Itis imprägniert in Fruchtpackungen.
Verwendet
Als Wärmeübertragungsmittel; Fungistat für Orangen (auf das Innere eines Behälters oder einer Verpackung aufgetragen); in organischen Synthesen.
Definition
ChEBI: Eine benzooide aromatische Verbindung, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch eine einzige kovalente Bindung verbunden sind. Biphenyl kommt natürlich in Kohlenteer, Rohöl und Erdgas vor. Früher als Fungizid für Zitrusfrüchte verwendet.,
Definition
Eine organische Verbindung mit einer Strukturin der zwei Phenylgruppen durch AC-C-Bindung verbunden sind.
Zubereitung
Durch thermische Dehydrierung von Benzol.
Duft-Schwelle Werte
Detection: 0.5 ppb
Synthese Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 83, p. 1251, 1961, DOI: 10.1021/ja01466a056
, Tetrahedron Letters, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Allgemeine Beschreibung
Eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch. Flammpunkt 180°F. Unlöslich in Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft., Wird zur Herstellung anderer Chemikalien und als Fungizid verwendet.
Luft & Wasserreaktionen
In Wasser unlöslich.
Reaktivitätsprofil
Biphenyl ist mit Oxidationsmitteln nicht kompatibel.
Gesundheitsgefahr
Expositionen 1,1′-biphenyl verursachen akute Wirkungen Symptome, die umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, Polyurie, beschleunigte Atmung, Tränenfluss, Anorexie, Gewichtsverlust, Muskelschwäche, Koma, Fettleber Zelle degeneration, und schwerem nephrotischem Läsionen., Die Exposition gegenüber Biphenyldämpfen für kurze Zeit verursacht Übelkeit, Erbrechen, Reizung der Augen und Atemwege und Bronchitis. Das Einatmen kleiner Mengen 1,1′ – Biphenyl über lange Zeiträume schädigt die Leber und das Nervensystem exponierter Arbeiter. Das Einatmen von Nebeln, Dämpfen oder Dämpfen kann Nase, Rachen und Lunge reizen. Abhängig von der Konzentration und Dauer der Exposition umfassen die Symptome unter anderem Halsschmerzen, Husten, Atemnot, Niesen, Brennen und die Auswirkungen einer ZNS-Depression., Symptome können Kopfschmerzen, Erregung, Euphorie, Schwindel, Koordination, Schläfrigkeit, Benommenheit, verschwommenes Sehen, Müdigkeit, Zittern, Krämpfe, Bewusstlosigkeit, Koma, Atemstillstand und Tod sein, abhängig von der Konzentration und Dauer der Exposition
Brandgefahr
Brennbar. Emittiert giftige Dämpfe unter Brandbedingungen.
Sicherheitsprofil
Gift auf intravenösem Weg.Mäßig toxisch durch Einnahme. Ein starkes Reizmittel Durchinhalation beim Menschen., Menschliche systemische Wirkungen Durchinhalation von sehr kleinen Mengen: schlaffe Lähmung, Übeloder Erbrechen und andere nicht näher bezeichnete gastrointestinale Wirkungen.Que
Potentielle Exposition
Biphenyl ist ein Fungizid (Pestizid). Es wird auch als Wärmeübertragungsmittel, Farbstoffträger und als Intermediat in der organischen Synthese verwendet.
Quelle
In Kohlenteer in einer Konzentration von 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Nachgewiesen in woodreservingcreosotes in einer Konzentration von 2,1 Gew. – % (Nestler, 1974). Die typische Konzentration von Biphenyl in einem schweren Pyrolyseöl beträgt 2,3 Gew. – % (Chevron Phillips, Mai 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., und Pseudomonas putidadegraded Biphenyl zu 4-Hydroxybiphenyl und Benzoesäure (Kobayashi andRittman, 1982). Die Mikrobe Candida lipolytica baute Biphenyl in folgende Produkte ab: 2 -, 3-und 4-Hydroxybiphenyl, 4,4′-Dihydroxybiphenyl und 3-methoxy-4-Hydroxybiphenyl (Cerniglia und Crow, 1981). Mit Ausnahme von 3-methoxy-4-hydroxybiphe nyl wurden diese Produkte auch von Cunninghanella elegans als Metaboliten identifiziert (Dodgeet al., 1979). In Belebtschlamm, 15,2% mineralisiert zu Kohlendioxid nach 5 Tagen (Freitag et al., 1985).
Photolytischen. Eine Kohlendioxidausbeute von 9.,5% wurde erreicht, wenn Biphenyl-adsorbiertes Onsilica-Gel 17 Stunden lang mit Licht (λ >290 nm) bestrahlt wurde. Bestrahlung von Biphenyl (λ >300 nm) in Gegenwart von Stickstoffmonoxid führte zur Bildung von
Chemisch/Physikalisch. Die wässrige Chlorierung von Biphenyl bei 40°C über einen pH-Bereich von 6,2 bis 9,0 ergab o-Chlorbiphenyl und m-Chlorbiphenyl (Snider und Alley, 1979). In anacidischer wässriger Lösung (pH 4,5) mit Bromidionen und einem Chlorinatin
hydrolysiert Biphenyl nicht, da es keine hydrolysierbare funktionelle Gruppe aufweist.,
Stoffwechselweg
Biphenyl ist eine stabile Verbindung. Es hat eine eingeschränkte Verwendung als Fungistat auf Zitrusfrüchte Verpackungsmaterial angewendet. Dies hat Studien über seine Toxizität und Metabolismus bei Säugetieren und Rückstandsstudien in gelagerten Früchten hervorgebracht.Es wurden nur begrenzte Informationen über das Schicksal der Umwelt veröffentlicht.
Speicher
1,1′-Biphenyl gehalten werden sollte in gut verschlossenen Behältern in einem kühlen, trockenen, isoliert, und gut belüfteten Bereich, entfernt von Hitze, Zündquellen, Inkompatibilitäten, und der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln.
Shipping
UN2811 Toxic solids, organic, n. o. s.,, HazardClass: 6.1; Etiketten: 6.1-Giftige Materialien, technischer Name erforderlich.
Reinigungsmethoden
Kristallisieren Biphenyl aus EtOH, MeOH, wässrigem MeOH, PET-Ether (b 40-60o) oder Eisessigsäure. Befreien Sie es von polaren Verunreinigungen durch Passage durch eine Aluminiumoxidsäule in * Benzol, gefolgt von Verdampfung. Der Rückstand wurde durch Destillation im Vakuum und durch Zonenraffination gereinigt. Die Behandlung mit Maleinsäureanhydrid entfernt anthracenähnliche Verunreinigungen. Es wurde von EtOH rekristallisiert, gefolgt von wiederholter Vakuumsublimation und Passage durch einen Zonenraffinierer.,
Abbau
Biphenyl unterliegt keiner Hydrolyse.
Inkompatibilitäten
Nebel kann explosives Gemisch mit Luft bilden. Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom,Fluor, etc.); Kontakt kann zu Bränden oder Explosionen führen. Fernhalten von alkalischen Materialien, starken Basen,starken Säuren, Oxsäuren, Epoxiden.
Abfallentsorgung
Das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel auflösen oder vermischen und in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachbrenner und Wäscher verbrennen. Alle Bundes -, Landes-und lokalen Umweltvorschriften müssen beachtet werden.,
Vorsichtsmaßnahmen
Berufstätige sollten während der Verwendung und des chemischen Managements vorsichtig sein, da die stark dispergierten Partikel von 1,1′ – Biphenyl in der Luft explosive Gemische bilden