Carbonylgruppe

Carbonylgruppendefinition

Eine Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die durch ein Kohlenstoffatom gekennzeichnet ist, das doppelt an einen Sauerstoff gebunden ist und in einem größeren Molekül auf Kohlenstoffbasis vorkommt. Die Elektronegativität von Sauerstoff erzeugt eine Resonanzhybridstruktur, in der die Elektronen kontinuierlich umverteilt werden. Dadurch kann das Molekül an mehr Reaktionen teilnehmen.

Carbonylgruppenübersicht

Die Leistung einer Carbonylgruppe ergibt sich aus dem Unterschied in der Elektronegativität zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff., Sauerstoff ist viel elektronegativer, was bedeutet, dass er dazu neigt, Elektronen vom Kohlenstoff wegzuziehen. Als solches hat der Kohlenstoff mehr Platz für Elektronen aus anderen Atomen innerhalb des Moleküls. Dadurch kann das Gesamtmolekül mehrere verschiedene Strukturen annehmen, die als Resonanzhybridstrukturen bezeichnet werden.

Da das Molekül mit der Vielzahl anderer Moleküle in seiner Umgebung interagiert, können die Resonanzstrukturen des Moleküls mit einer Vielzahl der anderen vorhandenen Moleküle interagieren., Ohne die durch eine Carbonylgruppe verursachte Störung der Elektronenstruktur könnte ein Kohlenstoff-Kohlenstoff-Molekül nicht mit so vielen anderen Molekülen interagieren.

Innerhalb der Biologie ermöglicht eine Carbonylgruppe innerhalb eines Moleküls die vielen Reaktionen, die zur Aufrechterhaltung des Lebens erforderlich sind. Viele gängige biologische Moleküle enthalten eine Carbonylgruppe, die es der Zelle ermöglicht, neue Moleküle zu erzeugen und das Molekül mit einer Reihe anderer funktioneller Gruppen zu modifizieren.,

Carbonylgruppenstruktur

Im Bild unten ist eine Carbonylgruppe zu sehen, wobei R und R‘ mehr Kohlenstoff in einer größeren Kette darstellen, an die die zentrale Carbonylgruppe angehängt ist. Die Carbonylgruppe kann an mehr Kohlenstoff gebunden sein, wie in der Abbildung unten. Oder eine Carbonylgruppe kann einzelne Atome haben, wie es bei Kohlendioxid der Fall ist.

Obwohl dies eine relativ einfache Struktur ist, führt dies zu einer Reihe chemischer Reaktionen, die auftreten können., Dies ist weitgehend auf die Neigung des Sauerstoffatoms zurückzuführen, Elektronen innerhalb der Bindungen zu absorbieren. Dadurch entsteht ein Polaritätspunkt, der mit einer Reihe anderer Atome und Moleküle interagieren kann.

Carbonylgruppenfunktion

Destabilisierende Bindungen innerhalb eines Moleküls

Die Carbonylgruppe dient der funktionellen Rolle der Destabilisierung der Bindungen innerhalb der Kohlenstoffkette. Das elektronegative Sauerstoffatom neigt dazu, mehr Elektronen anzuziehen als der Kohlenstoff, an den es innerhalb der Carbonylgruppe gebunden ist., Als solches wird der Kohlenstoff innerhalb der Carbonylgruppe positiver, da er den elektrischen Einfluss der negativen Elektronen verliert, die zum Sauerstoff hingezogen werden. Der Kohlenstoff wird jetzt Carbocation genannt, weil er eine leichte positive Ladung hat. Diese leicht positive Ladung auf den Kohlenstoff der Carbonylgruppe führt zu einer Vielzahl möglicher Reaktionen, die sich aus der Änderung der Elektronenverteilung ergeben.,

Carbonylgruppe als Elektronensenke

Neben der Schaffung einer leicht positiven Carbokation innerhalb der Carbonylgruppe kann der Einfluss des Sauerstoffatoms und der daraus resultierenden Carbokation die Bildung eines Carbanionzwischens in einem der benachbarten Carbone stabilisieren. Die Carbonylgruppe ist informell als Elektronensenke bekannt, die zusätzliche Elektronen im Molekül „aufsaugen“ kann. Diese zusätzlichen Elektronen fließen zwischen den Kohlenstoffen und dem Sauerstoff und erzeugen vorübergehend Doppelbindungen, die in elektrisch negativere und positivere Bereiche verblassen.,

Diese Destabilisierung ermöglicht eine Reihe wichtiger Reaktionen. Viele Reaktionen, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bilden, werden mit der Bildung von Nukleophilen und Elektrophilen mit Carbonylgruppen begonnen. Der Kohlenstoff der Carbonylgruppe ist in der Lage, Elektronen zu akzeptieren, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen als Elektrophil zu bilden, während ein Carbanion-Zwischenprodukt (erstellt von einer anderen Carbonylgruppe) als Nukleophile dienen und die Elektronen spenden kann.,

Verwertung durch Katalysatoren

Biochemische Prozesse in Organismen manipulieren die Aktivität der Carbonylgruppe durch Metalle und Säuren in der Umwelt Reaktionen finden statt. Verschiedene Säuren und Metalle reagieren mit dem Sauerstoff und senken seine Elektronegativität. Im Gegenzug nimmt der Sauerstoff weniger Elektronen aus dem Kohlenstoffmolekül auf, an das er gebunden ist. Dies begünstigt die Bildung des negativen Carbanionzwischens anstelle einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und führt zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen., In ähnlicher Weise verursachen Imingruppen eine ähnliche Delokalisierung negativer Ladungen auf Kohlenstoff und können die gleichen Arten von Reaktionen erleichtern.

Gemeinsame Chemikalien mit einer Carbonylgruppe

Mehrere häufig vorkommende Chemikalien werden mit Carbonylgruppen gebildet. Aldehyde und Ketone zum Beispiel haben beide eine Carbonylgruppe. Aldehyde haben die Carbonylgruppe am Ende einer Reihe von gebundenen Kohlenstoffen. Ketone hingegen haben die Carbonylgruppe in der Mitte mehrerer gebundener Kohlenstoffatome., Dieser Unterschied erzeugt innerhalb der Moleküle sehr variable Bindungsbedingungen, die beeinflussen, wie sie mit anderen Substanzen interagieren.

Ferner ist Carbonsäure eine gemeinsame Komponente zur Herstellung von Aminosäuren. Diese Chemikalie hat eine Carbonylgruppe, die direkt an eine Hydroxidgruppe gebunden ist, die die Bildung von Proteinen ermöglicht. Die Carbonylgruppe schafft die notwendigen Voraussetzungen, damit die Hydroxidgruppe durch eine Bindung an den N-Terminus einer anderen Aminosäure ersetzt wird. Dies schafft eine kovalente Bindung zwischen den beiden Aminosäuren, die sehr schwer zu brechen ist.,

Die einfachste Carbonylgruppe ist wahrscheinlich Kohlendioxid, das einfach eine Carbonylgruppe mit einem substituierten Sauerstoffatom ist. Dieses Molekül wird als Nebenprodukt der Zellatmung erzeugt und ist stark am Kohlenstoffkreislauf beteiligt.

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