Pohled na archeologické naleziště
Podle Pausanias, Megarians řekl, že jejich město dluží za svůj původ Vozu, syn Phoroneus, kteří postavili citadelu s názvem ‚Carlo‘ a chrámy Demeter nazývá Megary, z nichž místo odvozen jeho název.
v historických dobách byla Megara ranou závislostí Korintu, v němž kolonisté z Megary založili Megaru Hyblaea, malou polis severně od Syrakusy na Sicílii., Megara pak bojoval válku za nezávislost s Korintem, a poté založil Chalcedon v 685 před naším letopočtem, stejně jako Byzantium (c. 667 před naším letopočtem).
Megara je známo, že má rané vztahy s Miletos, v oblasti Caria v Malé Asii. Podle některých učenců vybudovali „kolonizační alianci“. V 7./6. století před naším letopočtem tato dvě města jednala ve vzájemném souladu.
obě města jednala pod vedením a sankcí věštce Apolla. Megara spolupracovala s Delphim. Miletos měla v Didymě vlastní věštci Apolla Didymea Milesiose., Také v politické organizaci obou měst je mnoho paralel.
Na konci 7. století před naším letopočtem se Theagenes etabloval jako tyran Megary tím, že zabil dobytek bohatých, aby vyhrál nad chudými. Během druhé perské invaze v Řecku (480-479 PŘ.N.L.) Megary bojoval po boku Sparťané a Athéňané se na rozhodující bitvy, jako jsou Salámy a Platey.
Megara přeběhla ze Sparťansky ovládané Peloponéské ligy (c., 460 před naším LETOPOČTEM) Delian league v důsledku hraničních sporů se svým sousedem Korintu; toto zběhnutí byla jednou z příčin První Peloponéské Válce (460 – c. 445 před naším LETOPOČTEM). Podmínky Třicet Let Klid 446-445 BC Megary byl nucen se vrátit do Peloponéské Ligy.
v (druhé) peloponéské válce (c. 431 – 404 př. n. l.) byl Megara spojencem Sparty. Megarská vyhláška je považována za jednu z několika přispívajících „příčin“ Peloponéské války., Atény vydaly Megarský dekret, který zakázal Megarským obchodníkům území ovládané Aténami; jeho cílem bylo omezit maďarskou ekonomiku. Athéňané tvrdili, že reagují na Megarianské znesvěcení Hiera Orgas, posvátného okrsku v pohraniční oblasti mezi oběma státy.
pravděpodobně nejslavnějším občanem Megary ve starověku byl Byzas, legendární zakladatel Byzance v 7. století před naším letopočtem. 6. století před naším letopočtem básník Theognis také pocházel z Megary., Na počátku 4. století před naším letopočtem, Euclid z Megara založil Megarian school of philosophy, který vzkvétal asi století, známý pro použití logiky a dialektiky.
během keltské invaze v roce 279
V 243 BC, nabádal tím, Aratus o Sicyon, Megara vyloučen jeho makedonské posádky a připojil se k Achaean Ligy, ale když Athéňany ztratil kontrolu nad Šíji v 223 PŘ Megarians je opustil a připojil se k Boeotian Ligy. Ne více než o třicet let později však Megariáni unavili Boeotský úpadek a vrátili svou věrnost Achaea. Na Achaean strategos Philopoemen zahnal Boeotian intervenční síly a zajištěné Megary je vrátit, a to buď v 203 nebo v 193 BC.,
Megary Vincenzo Coronelli, 1687
Megarians byly pověstné pro jejich velkorysost při budování a obdarovávání chrámů. Saint Jerome hlásí: „o Megarianech se říká, že staví, jako by měli žít navždy; žijí, jako by zítra zemřeli.““
Řekové používali přísloví „hodné Megarianů“ (starověký Řek: τςς μεγαρέωνξوιοι μερίδος), což znamená nečestné/nečestné.