You are Here
Articles

8.12: Aromatiske Forbindelser: Struktur & Nomenklatur

læringsmål

  • Genkende aromatiske forbindelser fra strukturformel.
  • navn aromatiske forbindelser givet formler.
  • skriv formler for aromatiske forbindelser givet deres navne.

historisk set blev Ben .enlignende stoffer kaldt aromatiske kulbrinter, fordi de havde karakteristiske aromaer., I dag er en aromatisk forbindelse enhver forbindelse, der indeholder en ben .enring eller har visse ben .enlignende egenskaber (men ikke nødvendigvis en stærk aroma). Du kan genkende de aromatiske forbindelser i denne tekst ved tilstedeværelsen af en eller flere ben .enringe i deres struktur. Nogle repræsentative aromatiske forbindelser og deres anvendelser er anført i tabel \(\Pageinde. {1}\), Hvor ben .enringen er repræsenteret som C6H5.,>

phenol C6H5–OH disinfectant; starting material for the synthesis of resins, drugs, and other organic compounds toluene C6H5–CH3 solvent; gasoline octane booster; starting material for the synthesis of benzoic acid, benzaldehyde, and many other organic compounds

Example \(\PageIndex{1}\)

Which compounds are aromatic?,

Løsningen

  1. Den sammensatte har benzen-ring (med en klor-atom, i stedet for en af de brint-atomer); det er aromatisk.
  2. forbindelsen er cyklisk, men den har ikke en ben .enring; den er ikke aromatisk.
  3. forbindelsen har en ben .enring (med en propylgruppe substitueret for et af hydrogenatomerne); det er aromatisk.,
  4. forbindelsen er cyklisk, men den har ikke en ben .enring; den er ikke aromatisk.

øvelse \(\Pageinde? {1}\)

hvilke forbindelser er aromatiske?

I the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) system, aromatiske kulbrinter, der er nævnt som derivater af benzen. Figur \(\Pageinde. {1}\) viser fire eksempler., I disse strukturer er det uvæsentligt, om den enkelte substituent er skrevet øverst, side eller bund af ringen: en sekskant er symmetrisk, og derfor er alle positioner ækvivalente.

Figur \(\PageIndex{1}\): Nogle Benzen Derivater. Disse forbindelser er navngivet på den sædvanlige måde med gruppen, der erstatter et hydrogenatom navngivet som en substituentgruppe: Cl som chlor, Br som brom, i som iodo, NO2 som nitro og CH3CH2 som ethyl.,

selvom nogle forbindelser udelukkende henvises til af IUPAC-navne, betegnes nogle hyppigere med almindelige navne, som det er angivet i tabel \(\Pageinde. {1}\).

Når der er mere end en substituent, er HE .agonens hjørner ikke længere ækvivalente, så vi skal angive de relative positioner. Der er tre mulige disubstituerede ben .ener, og vi kan bruge tal til at skelne dem (figur \(\Pageinde. {2}\))., Vi begynder at nummerere ved det carbonatom, som en af grupperne er knyttet til, og tæller mod carbonatomet, der bærer den anden substituentgruppe på den korteste vej.

Figur \(\PageIndex{2}\): De Tre Isomere Dichlorobenzenes

Eksempel \(\PageIndex{2}\)

Navn hver stof ved hjælp af både den fælles navn og IUPAC-navn.,

Løsningen

  1. benzenringen har to klor-atomer (chlor) i første og andet positioner. Forbindelsen er o-dichlorben .en eller 1,2-dichlorben .en.
  2. ben benenringen har en methyl (CH3) gruppe. Forbindelsen er derfor navngivet som et derivat af toluen. Bromatomet er på det fjerde carbonatom, der tæller fra methylgruppen. Forbindelsen er p-bromtoluen eller 4-bromtoluen.,
  3. ben benenringen har to nitro (NO2) grupper i den første og tredje position. Det er m-dinitroben .en eller 1,3-dinitroben .en.

Bemærk: nitro-gruppen (NO2) er en almindelig substituent i aromatiske forbindelser. Mange nitroforbindelser er eksplosive, især 2,4,6-trinitrotoluen (TNT).

øvelse \(\Pageinde. {2}\)

navngiv hver forbindelse ved hjælp af både det almindelige navn og IUPAC-navnet.,

nogle gange er en aromatisk gruppe er fundet som en substituent bundet til en ikke-aromatiske enhed eller til en anden aromatisk ring. Gruppen af atomer, der er tilbage, når et hydrogenatom fjernes fra en aromatisk forbindelse, kaldes en arylgruppe., Den mest almindelige arylgruppe er afledt af ben .en (C6H6) ved at fjerne et hydrogenatom (C6H5) og kaldes en phenylgruppe fra pheno, et gammelt navn for ben .en.

polycykliske aromatiske carbonhydrider

nogle almindelige aromatiske carbonhydrider består af smeltede ben .enringe—ringe, der deler en fælles side. Disse forbindelser kaldes polycykliske aromatiske carbonhydrider (PAH ‘ er).

de tre eksempler, der er vist her, er farveløse, krystallinske faste stoffer, der generelt opnås fra stenkulstjære., Naphthalen har en skarp lugt og bruges i mølboller. Anthracen anvendes til fremstilling af visse farvestoffer. Steroider, en stor gruppe af naturligt forekommende stoffer, indeholder phenanthren struktur.

til dit helbred: polycykliske aromatiske kulbrinter og kræft

den intense opvarmning, der kræves til destillation af kultjære, resulterer i dannelse af PAH ‘ er. I mange år har det været kendt, at arbejdere i kultjæreraffinaderier er modtagelige for en type hudkræft kendt som tjærekræft. Undersøgelser har vist, at en række PAH ‘ ER er kræftfremkaldende., En af de mest aktive kræftfremkaldende forbindelser, ben .opyren, forekommer i kultjære og er også blevet isoleret fra cigaretrøg, biludstødningsgasser og kultkyllede bøffer. Det anslås, at mere end 1.000 t ben .opyren udsendes i luften over USA hvert år. Kun få milligram ben .opyren pr.,

Biologisk Vigtige Forbindelser med Benzen-Ringe

Stoffer, der indeholder benzen-ringen er almindelige i både dyr og planter, selv om de er mere rigelige i sidstnævnte. Planter kan syntetisere ben ringenringen fra kuldio .id, vand og uorganiske materialer. Dyr kan ikke syntetisere det, men de er afhængige af visse aromatiske forbindelser til overlevelse og skal derfor få dem fra mad. Phenylalanin, tyrosin og tryptophan (essentielle aminosyrer) og vitamin K, B2 (riboflavin), og B9 (folinsyre) alle indeholder benzen-ring., Mange vigtige stoffer, hvoraf nogle er vist i tabel \(\Pageinde. {2}\), har også en ben .enring.

indtil videre har vi kun undersøgt aromatiske forbindelser med carbonholdige ringe. Imidlertid har mange cykliske forbindelser et andet element end carbonatomer i ringen. Disse forbindelser, kaldet heterocykliske forbindelser, diskuteres senere. Nogle af disse er heterocykliske aromatiske forbindelser.,v id=”c846105342″>

ibuprofen amphetamine sulfanilamide

Concept Review Exercises

  1. Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,

  2. Hvad menes med præfikserne meta, ortho eller para? Giv navnet og tegne strukturen for en forbindelse, der illustrerer hver.

  3. Hvad er en phenylgruppe? Giv strukturen for 3-phenyloctan.

Svar

  1. En aromatisk forbindelse er ethvert stof, der indeholder benzen-ring eller har visse benzen-lignende egenskaber.,iv>

    ortho = 1,2 disubstitution

    para = 1,4 disubstitution eller 1-brom-4-chlorbenzen

  • phenyl-gruppen: C6H5 eller

    3-phenyloctane:

    • – Tasten Takeaway

    • Aromatiske forbindelser, der indeholder benzen-ring eller har visse benzen-lignende egenskaber, for vores formål, du kan genkende aromatiske forbindelser ved tilstedeværelsen af en eller flere benzen-ringe i deres struktur.,

    Exercises

    1. Is each compound aromatic?

    2. Is each compound aromatic?

    3. Draw the structure for each compound.,

      1. toluen
      2. m-diethylbenzene
      3. 3,5-dinitrotoluen

    4. Tegne strukturen for hvert stof.

      1. p-dichlorobenzene
      2. naphthalen
      3. 1,2,4-trimethylbenzene

    5. Navn på hvert stof med dets IUPAC-navn.,

    6. Navn på hvert stof med dets IUPAC-navn.,8e6e02da”>

    Svar

      1. ja ikke
      1. ethylbenzen isopropylbenzene o-bromotoluene

      1. 3,5-dichlortoluen

    Share

    Related Posts

    Skriv et svar

    Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *