Acetylene (Dansk)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Det anses for at være den enkleste af alle alkyner, da den består af to hydrogenatomer og to carbonatomer. Acetylen er en umættet organisk forbindelse, fordi dens fire atomer er tredobbelt bundet gennem en kovalent binding.

opdagelse

acetylen blev opdaget i 1836 af Edmund Davy, der identificerede det som en “ny karburator af hydrogen.”Det blev genopdaget i 1860 af den franske kemiker Marcellin Berthelot, der opfandt navnet “acetylen.”Nobelprisvinderen Gustaf Dal .n blev blindet af en acetyleneksplosion.,

forberedelse

de vigtigste råmaterialer til acetylenfremstilling er calciumcarbonat (kalksten) og kul. Calcium carbonat er først omdannes til calciumoxid og kul til koks, så de to er reageret med hinanden for at danne calciumcarbid og kulilte:

CaO + 3C → CaC2 + CO

calciumcarbid (eller calcium acetylide), og vand er så reagerede ved en af flere metoder til at producere acetylen og calciumhydroxid. Denne reaktion blev opdaget af Friedrich .ohler i 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

calciumcarbid syntese kræver en meget høj temperatur, ~2000 grader Celsius, så reaktionen er udført i en elektrisk lysbueovn. Denne reaktion var en vigtig del af den industrielle revolution inden for kemi, der opstod som et produkt af enorme mængder billig vandkraft frigivet fra Niagara Falls før begyndelsen af det nittende århundrede.

acetylen kan også fremstilles ved delvis forbrænding af methan med o .ygen eller ved krakning af kulbrinter.,Berthelot var i stand til at fremstille acetylen af methylalkohol, ethylalkohol, ethylen eller ether, da han passerede en af disse som en gas eller damp gennem et rødglødende rør. Berthelot fandt også, at acetylen blev dannet ved at gnistre elektricitet gennem blandede cyanogen-og hydrogengasser. Han var også i stand til at danne acetylen direkte ved at kombinere rent hydrogen med kulstof ved hjælp af elektrisk udladning af en carbonbue.,

Kemiske egenskaber

Struktur

carbon-carbon tredobbelt binding blade carbon atomer med to sp hybrid orbitals for sigma limning, at placere alle fire atomer i samme lige linje, med CCH bindingsvinkler på 180°.

reaktioner

over 400.C(673 K) (hvilket er ret lavt for et carbonhydrid), vil pyrolyse af acetylen starte. De vigtigste produkter er dimer vinylacetylen (C4H4) og ben .en. Ved temperaturer over 900.C (1173 K) vil hovedproduktet være sod.,under anvendelse af acetylen var Berthelot den første, der viste, at en alifatisk Forbindelse kunne danne en aromatisk forbindelse, når han opvarmede acetylen i et glasrør for at fremstille ben .en med noget toluen. Berthelot o .ideret acetylen for at give eddikesyre og O .alsyre. Han fandt acetylen kunne reduceres til at danne ethylen og Ethan.

polymerisering af acetylen med cataliegler-Natta-katalysatorer producerer polyacetylenfilm., Polyacetylen, en kæde af carbonmolekyler med vekslende enkelt-og dobbeltbindinger, var den første organiske halvleder, der blev opdaget; reaktion med jod producerer et ekstremt ledende materiale.

Reppe kemi

Walter Reppe opdagede også, at acetylen kan reagere på høje tryk, med heavy metal-katalysatorer til at give industrielt betydelig kemikalier:

• Acetylen reaktion med alkoholer, hydrogen cyanid, hydrogenchlorid, eller carboxylsyrer at give vinyl forbindelser:

• Med aldehyder at give ethynyl diols.,

Dette er industrielt bruges til at producere 1,4-butynediol fra formaldehyd og acetylen:

ORGANISATIONEN + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• Med kulilte til at give acrylsyre, eller akryl estere, som kan bruges til at producere akryl glas.,

• Cyclicization at give benzen og cyclooctatetraene:

Anvendelse

80 procent af acetylen produceres årligt i Usa er anvendt i kemisk syntese. De resterende 20 procent bruges primært til O .yacetylengassvejsning og skæring på grund af flammens høje temperatur; forbrænding af acetylen med o .ygen frembringer en flamme på over 3300.C (6000. f) og frigiver 11.8 kJ/g., O .yacetylen er den hotteste brændende brændstofgas. (Kun fast brændsel kan producere en højere temperatur kemisk flamme.)

acetylen bruges også i acetylen (‘carbide’) – lampen, når den først blev brugt af minearbejdere (ikke at forveksle med Davy-lampen), på veteranbiler og stadig nogle gange brugt af hulrum. I denne sammenhæng genereres acetylen ved at dryppe vand fra lampens øvre kammer på calciumcarbid (CaC2) – pellets i lampens bund.,

i tidligere tider brugte nogle få byer acetylen til belysning, herunder Tata i Ungarn, hvor den blev installeret den 24.juli 1897 og North Petherton, England i 1898.

i moderne tid anvendes acetylen undertiden til carburi .ation (det vil sige hærdning) af stål, når objektet er for stort til at passe ind i en ovn.

acetylen er blevet foreslået som et kulstofmateriale til molekylær fremstilling ved anvendelse af nanoteknologi. Da det ikke forekommer naturligt, kan anvendelse af acetylen begrænse selvreplikation uden kontrol.

acetylen bruges til at fordampe kulstof i radiocarbon dating., Det carbonholdige materiale i den arkæologiske prøve reagerede i en lille specialiseret forskningsovn med lithiummetal til dannelse af lithiumcarbid (også kendt som lithiumacetylid). Carbidet kan derefter omsættes med vand, som sædvanligt, til dannelse af acetylengas, der skal føres ind i massespektrometer for at sortere isotopforholdet mellem kulstof 14 og kulstof 12.

fremtiden

anvendelsen af acetylen forventes at fortsætte en gradvis stigning i fremtiden, efterhånden som nye applikationer udvikles., En ny applikation er omdannelsen af acetylen til ethylen til brug ved fremstilling af en række polyethylenplaster. Tidligere var en lille mængde acetylen blevet genereret og spildt som en del af dampkrakningsprocessen, der blev brugt til at fremstille ethylen. En ny katalysator udviklet af Phillips Petroleum tillader, at det meste af denne acetylen omdannes til ethylen for øgede udbytter til en reduceret samlet pris.,

sikkerhed og håndtering

kompression

på grund af den tredobbelte carbon-til-carbon-binding er acetylengas grundlæggende ustabil og vil nedbrydes i en eksoterm reaktion, hvis den i nogen grad komprimeres. 100 kPa (≈14,5 psi) som en gas eller når den er i flydende eller fast form, så den sendes og opbevares opløst i acetone eller dimethylformamid (DMF), indeholdt i en metalcylinder med porøs fyldning (Agamassan), hvilket gør det sikkert at transportere og bruge.,

Der er strenge regler for forsendelse af farlige gasflasker over hele verden. Anvendelsen af opløst acetylen falder hurtigt på grund af gunstige flammeløse svejseprocesser.

toksiske virkninger

indånding af acetylen kan forårsage svimmelhed, hovedpine og kvalme. Det kan også indeholde giftige urenheder: Komprimeret Gas Forening Vare Specifikation for acetylen har etableret en grading system for at identificere og kvantificere phosphine, arsenbrinte, og hydrogensulfid indhold i kommercielle kvaliteter af acetylen for at begrænse eksponeringen for disse urenheder., Svovl, fosfor og arsen er fremførsler fra synteseingrediensen koks, en uren form for kulstof og forskellige, organiske urenheder forventes fra den termiske krakning af kulbrinter kilde.

mens urenhederne i acetylen kan være giftige og endda dødelige, har ren acetylen en meget lav toksicitet (tæller ikke de “narkotiske” virkninger). Op til 80 procent (v/v) acetylen er blevet administreret til kirurgiske patienter som en generel anæstesi. Handelsnavnet for acetylen var ” narcylen.,”Det blev brugt en hel del eksperimentelt i Tyskland i deres fattige 1920′ ere, måske på flere tusinde patienter. Medicinsk, acetylen blev anset for at være næsten lige så sikkert som lattergas og med en lidt højere potens, giver mulighed for anvendelse af højere procentdele af ilt i blandingen, det er omkring 50 procent mere potente. Anvendelsen af acetylen – og iltblandinger blev imidlertid droppet efter flere gaseksplosioner inde i patienternes lunger., Energien af disse eksplosioner forventes at overstige nogen af de brændbare inhalationsanæstetika på grund af ustabiliteten af den tredobbelte binding (cyclopropan ville være næsten lige så dårlig). Det blev foreslået, at en sådan intern Thora .eksplosion ikke kunne forekomme med luftblandinger (uden renset ilt).

acetylen er sjældent blevet misbrugt på en måde, der ligner nitrogeno .idmisbrug op gennem moderne tid, ifølge litteraturen. En sådan misbrug kan resultere i død af misbrugeren på grund af toksicitet af de ovennævnte urenheder phosphin, Arsin, og hydrogensulfid., Da gassen oplades (absorberes) i tanke gennemvædet med acetone over en fast Matri., kommer nogle acetone ud med gassen, hvilket yderligere bidrager til forgiftningerne. Driveren til denne voldelige adfærd forstås bedre med henblik på acetylens bedøvelsesegenskaber og vanedannende adfærd.

urenheder i acetylen kan let påvises ved lugt. Ren acetylen er en farveløs og lugtfri gas. Den karakteristiske hvidløgslignende lugt af teknisk kvalitet acetylen kan henføres til forurening med urenheder., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., De fleste af acetylen kemiske energi er, hvad der ikke er indeholdt i carbon-carbon tredobbelt binding; det er, der er større end tre carbon-carbon-obligationer spredt ud, men er ikke tilladt heraf på grund af mellemrum mellem sin mage kulstof og alle andre kulstofatomer ligeledes beskyttet i afgift.

uforligeligheder

• brom, chlor, kobber, kviksølv, sølv.

andre betydninger

Nogle gange kan flertallet “acetylener” henvise til klassen af organiske kemiske forbindelser kendt som alkyner, der indeholder-C≡C – gruppen.,

naturlig forekomst

acetylen er et moderat almindeligt kemikalie i universet, ofte forbundet med atmosfærerne fra gasgiganter. En nysgerrig opdagelse af acetylen er på Enceladus, en lille måne af Saturn. Naturlig acetylen antages at danne enten fra katalytisk nedbrydning af langkædede carbonhydrider eller ved temperaturer ≥ 1.770 kelvin. Da sidstnævnte sandsynligvis ikke findes på sådan en lille, fjern krop, denne opdagelse antyder potentielt katalytiske reaktioner i månen, hvilket gør det til et lovende sted at søge efter præbiotisk Kemi.,

Se også

• Alkyne
• Hydrocarbon

noter

alle links hentet 3.November 2019.,

• acetylen, principperne for dets Generation og anvendelse, tilgængelig gratis via Projekt Gutenberg
• arbejdsmiljøstandarder: acetylen OSHA, det amerikanske arbejdsministerium.