Biphenyl Kemiske Egenskaber,Anvendelser,Produktion
beskrivelse
Biphenyl kaldes også phenyl benzen, det er dannet af to sammenhængende phenyl-forbindelser, er hvid eller farveløs til lys gul krystal plade, industrielle produkter, der er lidt gul med særlig duft. Smeltetemperaturen er 69,2 ℃, kogepunktet er 69,2.. Uopløseligt i vand, men opløseligt i organiske opløsningsmidler. Almindeligt anvendt til organisk synteseforløber er en af nøglekomponenterne i det organiske høj temperaturvarmemedium., Dets derivater omfatter ben .idin, diphenylether, otte bromdiphenylether, polychlorerede biphenyler osv.
Naturlige biphenyl findes i kul, tjære, olie og naturgas, massefordelingen er 0.20% 0,20% i stenkulstjære, aktuelle forberedelse metoder diphenyl indeholde stenkulstjære udvinding og kemisk syntese.
Den kemiske binding i midten af biphenyler kan rotere frit, men hvis der var voluminøse grupper i de fire orthos, begrænser rotation og ville give modstand-isomeren. Denne type forbindelser (såsom BINAP) kan anvendes som en chiral ligander., substitueret biphenyl ved su .uki reaktion og Ullmann koblingsreaktioner.
Biphenyl er en slags vigtige organiske råmaterialer, der i vid udstrækning anvendes i medicin, pesticider, farvestoffer, flydende krystalmaterialer osv. Kan bruges til syntese af blødgører, konserveringsmidler, kan også bruges til at fremstille brændstof, teknisk plast og brændstof med høj energi.
kemiske egenskaber
Biphenyl er en hvid eller let gul skællet krystal, har en unik duft. Uopløseligt i vand, syre og alkali, opløseligt i alkohol, ether, ben .en og andre organiske opløsningsmidler.,
reaktioner
Biphenyl er et neutralt molekyle og temmelig ikke-reaktivt på grund af manglende funktionel gruppe. Men biphenyl deltager i mange af de reaktioner, der er typiske for benzen, for eksempel, substitution bivirkninger ved behandling med halogener i tilstedeværelse af en Lewis syre., Det er også nødvendigt at omdanne biphenyler til de strukturelle analoger, der indeholder de aktive grupper, for at det kan bruges til syntetisk mellemprodukt til fremstilling af en række andre organiske forbindelser, såsom emulgatorer, optiske blegemidler, plantebeskyttelsesmidler, plast og lægemidler (Johansson and Olsen, 2008). Til dette er det vigtigt at overveje o -, p-dirigerende og/eller mdirecting – effekten, især når substitution ved en bestemt position ønskes, dvs.mono -, di -, tri-eller tetra-substitutioner., Det er muligt at acetylate den carboxylic del, også til forskellige andre biphenyl afledte syntese er muligt ved at gennemføre den aminering, halogenering, sulphonation, alkylering, hydroxylering, metal kompleksdannelse osv.
anvendelser
Biphenyl anvendes i organiske synteser, varmeoverførselsvæsker, farvestofbærere, konserveringsmidler til fødevarer, som mellemprodukt til polychlorerede biphenyler og som fungistat i emballagen af citrusfrugter.
Biphenyl med høj termisk stabilitet og lavt damptryk, længe ofte alene eller med diphenylether og blandes til anvendt som varmemedium., Komponent af biphenyl og terphenyl (herunder Biphenyl 13%, terphenyl 61%) effektivt kan absorbere stråling, kan bruges som et varmemedium til atomkraftværk. Og tre terphenyl () er biproduktet af ben .enpyrolyse til fremstilling af Biphenyl, ifølge de forskellige reaktionsbetingelser, andelen af reaktionsproduktet af biphenyl og terphenyl inden for et bestemt interval af ændring, generelt Biphenyl: terphenyl=78:1., Biphenyl anvendes som bærer, og dets derivater af ethyl biphenyl, diethyl biphenyl og triethyl biphenyl senior kan anvendes som opløsningsmidler, der anvendes i trykfølsomme farvestof opløsningsmiddel af carbonpapir.
produktionsmetode
Biphenyl forekommer naturligt i kultjære, råolie og naturgas og kan isoleres fra disse kilder via destillation. Det kan også være syntetisk syntetisk ved hjælp af en Grignard-reagens, såsom phenylmagnesium bromid og reagerer det med bromobenzene, reagerer fluorobenzene med phenyl lithium eller reagerer benzyne med phenyl lithium som følger.
Ullmann et al., (1904), opdagede, at opvarmning af iodoben .en med en kobberpulverkatalysator fører til dannelse af biphenyl med høj renhed. I mellemtiden er denne reaktion blevet en lærebogssag, og den bruges i vid udstrækning i syntetisk kemi på grund af dens alsidighed i forbindelsen mellem substituerede fenyler til komplekse biphenylderivater.
syntese af biphenyl ud af iodobenzene på kobber hovedsagelig består af tre trin: dissociation af iodobenzene (C6H5I) til phenyl (C6H5) og jod, udbredelse af phenyl til at finde en anden phenyl som en reaktion partner, og foreningen til at danne biphenyler (C12H10)., Dissociationen af iodoben .en ved termisk aktivering finder sted ved 180 k, og biphenyl dannes ved 210 k for flerlags (.eiss et al., 1998) og 300 K for submonolag iodoben .en på Cu(III) .
Toksicitet
ADI 0~0,05 mg/kg (under visse betingelser 0.05~0,25 mg/kg FAO/WHO, 2001).
LD50 3, 28~5, 04 g / kg (mus, gennem munden).
begrænset anvendelse
FAO/FAOHO, USA og Canada forordninger, dens resterende 110 110 mg/kg eller mindre; Japan, Frankrig, Tyskland, Holland, regler 70 70 mg/kg eller mindre.,
beskrivelse
Biphenyl, også kaldet diphenyl, består af to ben .enringe forbundet med en enkelt binding. Det findes som farveløse til gullige krystaller, har en karakteristisk lugt og forekommer naturligt i olie, naturgas og kul tjære.
kemiske egenskaber
1,1′-Biphenyl er en klar farveløs væske med en behagelig lugt og stabil organisk forbindelse. Det er brændbart ved høje temperaturer, der producerer kuldio .id og vand, når forbrændingen er afsluttet. Delvis forbrænding producerer carbonmono .id, røg, sod og kulbrinter med lav molekylvægt., Det anvendes i vid udstrækning i produktionen af varmeoverførselsfl UID ‘ er, for eksempel som et mellemprodukt til polychlorerede biphenyler og farvestofbærere til tekstilfarvning. Det bruges også som en formhæmmende i citrusfrugter wrarappers, i dannelsen af plast, optiske blegemidler, og hydrauliske væsker.
fysiske egenskaber
hvide skalaer med en behagelig men ejendommelig lugt. Lugt koncentrationsniveau er 0.83 ppb (citeret,Amoore og Hautala, 1983).,
Forekomsten
Rapporterede findes i stenkulstjære, blåbær, gulerødder, ærter, kartoffel, peberfrugt, rom, kakao, tomat, kaffe, roastedpeanuts, oliventræer (Olea europae), boghvede og tamarind (Tamarindus indica L).
Bruger
Biphenyl bruges som et svampedræbende agent til at bevare citrus frugt, citrus-wrappers, at de hæmmer skimmelvækst, i varmetransporterende væsker, i farve luftfartsselskaber for tekstil-og kopipapir, som et opløsningsmiddel, fremstilling af farmaceutiske produkter, i optisk hvidt, og som et mellemprodukt til fremstilling af en bred vifte af organiske forbindelser.,
bruger
Biphenyl bruges til at forhindre svampeangreb på lagrede citrusfrugter. Deter imprægneret i frugtindpakninger.
bruger
som varmeoverføringsmiddel; fungistat til appelsiner (anvendt på indersiden af skibscontainer eller indpakninger); i organiske synteser.
Definition
ChEBI: en ben .enoid aromatisk forbindelse, der består af to ben .enringe forbundet med en enkelt kovalent binding. Biphenyl forekommer naturligt i kultjære, råolie og naturgas. Tidligere brugt som fungicid til citrusafgrøder.,
Definition
en organisk forbindelse med en struktur, hvori to phenylgrupper er forbundet med aC–C-binding.
forberedelse
ved termisk dehydrogenering af ben .en.
Aroma tærskel-værdier
Afsløring: 0.5 ppb
Syntese Reference(r)
Journal of the American Chemical Society, 83, s. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedron Letters, 25, s. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
Generel Beskrivelse
En klar farveløs væske med en behagelig lugt. Flammepunkt 180 F. F. uopløseligt i vand. Dampe er tungere end luft., Anvendes til fremstilling af andre kemikalier og som fungicid.
luft & Vandreaktioner
uopløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
Biphenyl er uforenelig med o .idationsmidler.
sundhedsfare
eksponering for 1,1′-biphenyl forårsager akutte virkninger med symptomer, der inkluderer, men er ikke begrænset til, polyuri, accelereret vejrtrækning, lakrimation, anoreksi, vægttab, muskelsvaghed, koma, fedtlevercelledegeneration og alvorlige nefrotiske læsioner., Eksponering for biphenyl dampe i korte perioder forårsager kvalme, opkastning, irritation af øjne og luftveje og bronkitis. Indånding af små mængder 1,1 ‘ – biphenyl over lange perioder forårsager skade på leveren og nervesystemet hos stråleudsatte arbejdstagere. Indånding af tåger, dampe eller dampe kan irritere næse, hals og lunger. Afhængig af koncentrationen og varigheden af eksponeringen inkluderer symptomerne, men er ikke begrænset til, ondt i halsen, hoste, anstrengt vejrtrækning, nysen, en brændende fornemmelse og virkningerne af CNS-depression., Symptomer kan omfatte hovedpine, excitation, eufori, svimmelhed, incoordination, døsighed, svimmelhed, sløret syn, træthed, rystelser, kramper, bevidstløshed, koma, respirationsstop, og død, afhængig af koncentration og varighed af eksponering
brandfare
Brændbart. Udsender giftige dampe under brandforhold.
sikkerhedsprofil
gift intravenøst.Moderat Giftig ved indtagelse. En kraftig irritation afindånding hos mennesker., Humane systemiske virkninger vedindånding af meget små mængder: slap lammelse, kvalme eller opkastning og andre uspecificerede gastrointestinale virkninger.Potentialue
potentiel eksponering
Biphenyl er et fungicid (pesticid). Det bruges også som et varmeoverføringsmiddel, farvestofbærer og som et middel i organisk syntese.
kilde
til stede i kultjære i en koncentration på 2, 72 mg / g (Lao et al., 1975). Detekteret i træbevaringscreosoter ved en koncentration på 2,1 vægt % (nestler, 1974). Typisk koncentration afbiphenyl i en tung pyrolyseolie er 2,3 vægt % (Chevron Phillips, maj 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., og Pseudomonas putidadegraderet biphenyl til henholdsvis 4-hydro respectivelyybiphenyl og ben .oesyre (Kobayashi andRittman, 1982). Mikroben Candida lipolytica forringet biphenyl i followingproducts: 2-, 3 – og 4-hydroxybiphenyl, 4,4′-dihydroxybiphenyl og 3-methoxy-4-hydrox ybiphenyl (Cerniglia og Krage, 1981). Med undtagelse af 3-methoxy-4-hydroxybiphe nyl, disse produkter blev også identificeret som metabolitter af Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). I aktiveret slam mineraliseres 15,2% til kuldio .id efter 5 dage (Freitaget al ., 1985).
Fotolytisk. Et kuldio 9idudbytte på 9.,5% blev opnået, når biphenyl adsorberet onsilica gel blev bestrålet med lys (λ >290 nm) for 17 timer. Bestråling af biphenyler (λ >300 nm) ved tilstedeværelse af nitrogenmonoxid resulterede i dannelsen af
Kemisk/Fysisk. Den vandige chlorering af biphenyl ved 40°C over en pH-interval of6.2-9,0 gav o-chlorobiphenyl og m-chlorobiphenyl (Sørensen og Gyde, 1979). I anacid vandig opløsning (pH 4, 5) indeholdende bromidioner og et chlorinatin
Biphenyl hydrolyseres ikke, da det ikke har nogen hydrolyserbar funktionel gruppe.,
metabolisk vej
Biphenyl er en stabil forbindelse. Det har en begrænset anvendelse som fungistatanvendes til citrusemballage. Dette har genereret undersøgelser af detstoicityicitet og metabolisme i pattedyr og restkoncentrationsstudier i opbevaret frugt.Kun begrænsede oplysninger om dens miljømæssige skæbne er blevet offentliggjort.
opbevaring
1,1′-Biphenyl bør holdes opbevares i tæt lukkede beholdere i et køligt, tørt og isoleret, og korrekt ventileret område, væk fra varme, antændelseskilder, incompatibles, og kontakt med stærke oxidationsmidler.
forsendelse
UN2811 giftige faste stoffer, organiske, ikke andetsteds nævnt,, Haardardclass: 6.1; etiketter: 6.1—giftige materialer, TechnicalName påkrævet.
rensningsmetoder
krystalliserer biphenyl fra EtOH, MeOH, vandig MeOH, petether (B 40-60o) eller iseddikesyre. Frigør det fra polære urenheder ved passage gennem en aluminiumo benid-søjle i *ben .en efterfulgt af fordampning. Restproduktet er renset ved destillation i vakuum og ved refiningoneraffinering. Behandling med maleinsyreanhydrid fjerner anthracenlignende urenheder. Det er blevet omkrystalliseret fra EtOH efterfulgt af gentagen vakuum sublimering og passage gennem en refinone raffinaderi.,
nedbrydning
Biphenyl er ikke hydrolyseret.
uforligeligheder
tåge kan danne eksplosiv blanding medluft. Uforenelig med o .idationsmidler (chlorater, nitrater, pero .ider,permanganater, perchlorater, chlor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Keepa .ay fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer,o .oacider, EPO .ider.
bortskaffelse af affald
opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og brænd det i et kemisk forbrændingsanlæg udstyret med en efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøregler skal overholdes.,
forholdsregler
arbejdsmedarbejdere skal være forsigtige under brug og kemisk håndtering, fordi de Fi Nely dispergerede partikler af 1,1 ‘ – biphenyl danner eksplosive blandinger i luften