Cyclohexene Kemiske Egenskaber,Anvendelser,Produktion
Kemiske Egenskaber
Cyclohexene (C6H10, CAS-Nr 110-83-8) kaldes også tetrahydrobenzene, som er farveløs brandfarlig væske. Det er uopløseligt i vand. Indånding af høje koncentrationer kan have en narkotisk virkning. Cyclohe .en er meget brandfarlig, så det bør holde sig væk fra varme og åben ild. Det kan danne pero .ider i opbevaring, så det skal opbevares i fravær af luft. Det kan give toksiske virkninger, hvis det indåndes eller absorberes gennem huden., Indånding eller kontakt med materiale kan irritere eller brænde hud og øjne. Brand vil give irriterende, ætsende og / eller giftige gasser.
Cycloolefin
Cyclohexene er en cyklisk olefin, og er en farveløs, brandfarlig væske, med en særlig skarp lugt ved stuetemperatur. Langsigtet placering i luften det kan o .ideres til pero .id med luft. Naturligt til stede i stenkulstjære, opløseligt i acetone, tetrachlormethan, benzen, ether, hexan ethanol og andre organiske opløsningsmidler, kan danne binære azeotrope med lavere alkoholer, eddikesyre, osv., Cyclohexene har den generelle karakter af olefin, nedbrydes hurtigt i overværelse af uran salte under sollys eller ultraviolet stråler, er konstant, som bliver opvarmet i en lukket rør ved 200 ℃ for lang tid, formularer, benzen og naphthalen på 400~500 ℃.
Det opnås ved dehydrering af cyclohe .anol ved høj temperatur i nærvær af en syrekatalysator i industrien. Det opnås ved sulfateret dehydrering af cyclohe .anol i laboratoriet.
Figur 1 er den kemiske reaktion ligning af sulfated dehydrering af cyclohexanol at få cyclohexene.,
Cyclohexene er en vigtig kemiske råstoffer, der anvendes til produktion af adipinsyre, adipinsyre aldehyd, maleinsyre, Cyclohexan syre, cyclohexan aldehyd, maleinsyre, cyclohexyl-carboxylic acid, cyclohexanecarboaldehyde i industrien. Det bruges også som ekstraktionsmiddel, stabilisatoren har en højoktan ben .in. Indånding kan forårsage mild forgiftning.
Her er nogle af disse vigtige forbindelser er udarbejdet af cyclohexene, (1)klorerede cyclohexan er lavet, nyttige som farmaceutiske mellemprodukter, et opløsningsmiddel og gummi tilsætningsstoffer., (2) cyclohexanon er lavet af cyclohexene, kan anvendes som mellemprodukter råvarer af medicin, pesticider, parfume og farvestoffer, som polymer modifikatorer. (3) cyclohe .ylacetat fremstilles, anvendes som et plastopløsningsmiddel. (4) cyclohe .anon phenol er lavet, kan bruges som råvarer medicin og pesticider. (5) aminocyclohe .anol fremstilles, kan bruges som overfladeaktive stoffer og emulgatorer. (6) produktet kan også anvendes direkte som organiske mellemprodukter, opløsningsmidler og tilsætningsstoffer, når krydderier tilberedes. Det kan bruges til fremstilling af butadien i laboratoriet.,
ovenstående oplysninger blev redigeret og samlet af Yan Yanyong fra Chemicalbook.
Forberedelse
Cyclohexene kan syntetiseres af flere måder, såsom dehydrogenering af cyclohexan, udtørring af cyclohexanol, dehydrohalogenation af halogenerede cyclohexan, Birk reduktion eller partiel hydrogenering af benzen. Sammenlignet med andre metoder technology teknologien til delvis hydrogenering af ben .en til cyclohe .en er af fordelen ved sikkerhed, høj atom-Økonomi, miljøvenlig. Den delvise hydrogenering af ben .en til cyclohe .en har været kendt i mere end 100 år.,
kemiske egenskaber
farveløs brandfarlig væske. Uopløseligt i vand, opløseligt i ether.
selektiv O .idation
Cyclohe .en kan reagere kraftigt med stærke o .idationsmidler., Selvom enkel i sin kemiske struktur, der er to potentielle oxidation steder i cyclohexene, og de sædvanlige oxidation reaktioner generelt føre til en blanding af produkter med forskellige oxidationstrin og funktionelle grupper: oxidering af C=C bond (site a) kan føre til 7-oxabicycloheptane, trans/cis-cyclohexan-1,2-diol, eller adipinsyre; oxidation i allylic C-H position (b) kan producere cyclohex-2-en-1-ol eller cyclohex-2-en-1-one., Disse produkter er nyttige industrielle mellemprodukter, der har været vidt anvendt i organisk syntese, medicinsk kemi, pesticidkemi, materialevidenskab osv. Derfor, kontrollerbar oxidation reaktioner for cyclohexene, der kan selektivt råd til de målrettede produkter, der er syntetisk værdifulde til applikationer i både akademiet og industri, og dermed bliver formålet med syntetiske og katalytisk kemikere i området.
bruger
- anvendes i organisk syntese, det bruges også som opløsningsmiddel.,
- Cyclohexene bruges som økologisk, syntetisk råmaterialer, såsom syntetiske råvarer til lysin, cyclohexanon phenol, polycycloolefin harpiks, klorerede cyclohexan, gummi tilsætningsstoffer, cyclohexanol, osv. Det bruges også som katalysator opløsningsmiddel og petroleumsekstraktionsmiddel, højoktan ben .in stabilisator.
- Cyclohexene er anvendt til fremstilling af adipinsyre, maleinsyre, hexahydro benzoesyre og acetaldehyd, udarbejdelse af butadien i laboratoriet. Det bruges som højoktan ben .in stabilisator.,
produktionsmetode
Cyclohe .anol opvarmes til dannelse af cyclohe .en i nærvær af svovlsyrekatalysator, destilleret til opnåelse af råprodukter. Vaskes med et fint mættet saltopløsning, så natriumsulfat løsning, der bruges til at neutralisere spor af syre, derefter vaskes med vand, lagdelt, tørret, filtrering, destillering, indsamling 82-85 ℃ destillat produkter for at opnå cyclohexene.
antændelighed fareegenskaber
I tilfælde af brand, høj temperatur, o .idant, det er brandfarligt, brændende producerer irriterende røg.,
Opbevaringsegenskaber
Treasury ventilation lav temperatur tørring, opbevares separat fra O .idanter og syrer. Ikke lang opbevaring for at forhindre polymerisering.
Kemiske Egenskaber
Cyclohexene er en farveløs væske (cyclicalkene) med en sødlig lugt.
fysiske egenskaber
klar, farveløs væske med en sød lugt. Lugtgrænsekoncentrationen er 0,18 ppm (quoteduoted,Amoore og Hautala, 1983).
anvender
det forekommer i kultjære og opnås ved katalytisk hydrering af cyclohe .anol og dehydrogenering af cyclohe .an., Cyclohe .en anvendes til fremstilling af adipinsyre, maleinsyre og butadien; til olieudvinding; som stabilisatorfor højoktanben .in; og i organicsyntese.
bruger
Alkyleringskomponent. Ved fremstilling af adipinsyre, maleinsyre, he .ahydroben .oesyre og aldehyd. At forberede butadien i laboratoriet. Er blevet foreslået til syntese af maleinsyre og som stabilisator for højoktan ben .in.,
Bruger
Fremstillingen af adipinsyre, maleicacid, hexahydrobenzoic syre, og aldehyd; stabilizerfor høj-oktan benzin
produktionsmetoder
Cyclohexene er udarbejdet af dehydrering af cyclohexanol bythermal reaktion af en ethylen–propylen–dien-blanding(1).
Definition
ChEBI: en cycloalkene der er cylohe .an med en enkelt dobbeltbinding.
generel beskrivelse
en farveløs væske. Uopløseligt i vand og mindre tæt end vand. Flammepunkt 20 F. F. dampe tungere end luft. Indånding af høje koncentrationer kan have en narkotisk virkning. Bruges til at lave andre kemikalier.,
luft & Vandreaktioner
meget brandfarlig. Uopløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
Cyclohe .en kan reagere kraftigt med stærke o .idationsmidler. Kan reagere eksotermisk med reduktionsmidler for at frigive brintgas. I nærvær af forskellige katalysatorer (såsom syrer) eller initiatorer, kan undergå eksotermiske addition polymerisationsreaktioner. O .iderer let i luft for at danne ustabile pero .ider, der kan eksplodere spontant .
sundhedsfare
der foreligger meget få toksikologiske data om cyclohe .en., Indånding producererirritation af øjne og luftveje. Deter også en irritation for huden. Dens akutte toksiciteter lav; de toksiske virkninger ligner demaf cyclohe .an. Eksponering for høje koncentrationereller indtagelse kan forårsage døsighed.Enkelteksponeringer til 15.000 ppm cyclohe .en kan være dødelige for rotter.
brandfare
meget brandfarlig: antændes let af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Dampe kan rejse til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft., De spredes langs jorden og samles i lave eller lukkede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afstrømning til kloak kan skabe brand-eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere, når de opvarmes. Mange væsker er lettere end vand.
sikkerhedsprofil
moderat Giftig ved indånding og indtagelse. En meget farlig brandfare, når den udsættes for flamme; kan reagere med o .idationsmidler. Farlig; holde sig væk fravarme og åben ild. For at bekæmpe ild skal du bruge skum, CO2, tør kemikalie.,
potentiel eksponering
kan anvendes som mellemprodukt til fremstilling af andre kemikalier (f.eks. adipinsyre, maleinsyre, he.-ahydro ben .oesyre), olieudvinding og som katalysatoropløsning.
Carcinogenicitet
Cyclohexene var ikke mutagent i Salmonellatyphimurium med eller uden metabolicactivation.
Miljøskæbne
biologisk. Cyclohexene biodegrades at cyclohexanon (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).
Fotolytisk. Følgende hastighedskonstanter blev rapporteret for reaktionen af cyclohe ?en med Ohradikaler i atmosfæren: 6, 80?10-11 cm3/molekyle?sec (Atkinson et al ., 1979), 6.,75 10 10-11cm3 / molekyle?sek ved 298 K (sablji? og Gstensten, 1990), 5,40 10-1 10-11 cm3/molekyle?sek ved 298 k (Rogers, 1989), 1.0?10-10 cm3/molekyle?sek ved 298 K (Atkinson, 1990); med o ?on i gasfasen:1, 69 10-1 10-16 cm3/molekyle?sek ved 298 k (Japar et al ., 1974), 2,0 10-1 10-16 ved 294 k (Adeniji etal., 1981), 1.04 10-1 10-16 cm3/molekyler?sec (Atkinson et al ., 1983), 1,04 x 10-16 ved 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); med NO3 i atmosfæren: 5.26 x 10-13 cm3/molekyle?tør (Sablji? og Gstensten, 1990); 5,3 10-1 10-13 cm3/molekyle?sek ved 298 K (Atkinson, 1990) og 5,28?10-13 cm3/molekyle?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Co et et al. (1980) rapporterede en hastighedskonstant på 6.2?10-11cm3/molekyle?SEK for reaktionen af gasformige cyclohe ?en med OH-radikaler baseret på en værdi på 8?10-12 cm3/molekyle?SEK for reaktionen af ethylen med OH-radikaler.
kemisk / fysisk. Gasformige produkter, der dannes fra reaktionen af cyclohexene med ozon var(% udbytte): myresyre , kulilte , kuldioxid ethylen, andvaleraldehyde (Hatakeyama et al., 1987). I et smogkammer eksperiment udført imørke ved 25.C reagerede cyclohe .an med o .on., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
Oprensning Metoder
Gratis cyclohexene fra peroxider ved at vaske med efterfølgende dele af fortyndet syrnet jernsulfat, eller med NaHSO3 løsning, så med destilleret vand, tørring med CaCl2 eller CaSO4, og destillation under N2. Alternative metoder til fjernelse af peroxider omfatter passage gennem en kolonne af aluminiumoxid, tilbagesvaling med natrium-wire eller cupric stearat (derefter destillation fra natrium). Dien fjernes ved tilbagesvaling med maleinsyreanhydrid inden destillation under vakuum. Behandling med 0,1 mol MeMgI i 40 ml diethylether fjerner spor af iltede urenheder., Andre rensning procedurer omfatter vask med vandige NaOH, tørring og destillation under N2 gennem et roterende band kolonne, redistilling fra CaH2, lagring under natrium wire, og passerer gennem en kolonne af aluminiumoxid, under N2, umiddelbart før brug. Opbevar den på
uforligeligheder
damp kan danne eksplosiv blanding medluft. Stoffet kan danne eksplosive pero .ider. Underpositionen kan polymerisere under visse betingelser.Uforenelig med o .idationsmidler (chlorater, nitrater, pero .ider,permanganater, perchlorater, chlor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner., Hold dig vækfra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, o .oa-cider, EPO .ider.
bortskaffelse af affald
opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og brænd det i en kemisk forbrænding udstyret med en efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøregler skal overholdes.