Stiles var alkoholiker og var voldelig mod sin familie. På grund af sin ectrodactyly kunne han ikke gå. Mens han nogle gange brugte en kørestol, brugte han oftest sine hænder og arme til bevægelse. Han udviklede en betydelig styrke i overkroppen, der, når den kombineres med hans dårlige temperament og alkoholisme, gjorde ham farlig for andre.
i 1978 i Pittsburgh, Pennsylvania, skød Stiles og dræbte sin ældste datters forlovede om aftenen af deres bryllup. Han blev retsforfulgt, hvor han åbent tilstod at dræbe manden og blev dømt for tredje grads mord., Han blev ikke sendt i fængsel, da ingen statsinstitution var udstyret til at passe en indsat med ectrodactyly. Stiles blev i stedet dømt til husarrest og femten års prøvetid.
Stiles holdt op med at drikke derefter, og i denne periode giftede han sig igen med sin første kone, Mary Teresa. Imidlertid, han begyndte snart at drikke igen, og hans familie hævdede, at han blev endnu mere voldelig. I 1992, Teresa, sammen med sin søn fra et tidligere ægteskab, Harry Glenn Nielsen Jr, hyret en sytten-årig sideshow udøvende kunstner ved navn Chris Wyant at dræbe Stiles til $300.,
Wyyant blev dømt for anden grads mord og dømt til 27 års fængsel. Harry Newman fik livsvarigt fængsel for sin rolle som mastermind og Teresa fik 43 år i fængsel for sammensværgelse om at begå mord.
yderligere informationrediger
Stiles’ søn, Grady Stiles III, bestrider påstanden om, at Teresa fik ham myrdet. Ifølge ham argumenterede hans stedmor, Teresa og far. Teresa havde sagt, at der skulle gøres noget.’Teresas Søn hørte dette og gik til en nabo og gentog disse ord., Kort efter dette skete, da Stiles røg en cigaret, mens han så fjernsyn i sofaen, Kom naboen ind i sit hjem med en halvautomatisk pistol og skød ham i hovedet to gange og dræbte ham. Stiles blev hadet så meget af lokalsamfundet, at kun 10 mennesker kom til hans begravelse, og ingen meldte sig frivilligt som pallbearer til at bære sin kiste.