det Tidlige liv og karriere
Cleveland var søn af Richard Falley Cleveland, en omrejsende Presbyteriansk præst, og Ann Neal. Død Grover Cleveland ‘ s far i 1853 tvang ham til at opgive skolen for at støtte sin mor og søstre. Efter clerking i et advokatfirma i Buffalo, ne.York, blev han optaget i baren i 1859 og snart trådte politik som medlem af Det Demokratiske Parti., Under borgerkrigen blev han udarbejdet, men hyrede en erstatning, så han kunne passe sin mor—en helt juridisk procedure, men en, der ville gøre ham sårbar over for politiske angreb i fremtiden. I 1863 blev han assisterende distriktsadvokat i Erie county, NE.York, og i 1870-73 fungerede han som county sheriff. Med denne lille politiske baggrund og kun beskeden succes som advokat lancerede den tilsyneladende uambitiøse Buffalo attorney en af de mest meteoriske stigninger i amerikansk politik.,
i 1881, otte år efter at have trukket sig tilbage som sheriff, blev Cleveland nomineret til borgmester af Buffalo-Demokrater, der huskede hans ærlige og effektive service på dette kontor. Han vandt valget nemt. Som Buffalo administrerende direktør, han blev kendt som “veto borgmester” for sin afvisning af udgiftsforanstaltninger han anses for at være ødsel og korrupt. I 1882 modtog Cleveland uden støtte fra Tammany Hall Demokratiske maskine i Ne.York City sit partis nominering til guvernør, og han fortsatte med at knuse sin republikanske modstander med mere end 200.000 stemmer.,
Som guvernør i Ne.York brugte Cleveland igen vetoet ofte, selv for at afvise foranstaltninger, der nød bred offentlig støtte. Hans hengivenhed til princippet og hans utrættelige modstand mod Tammany Hall fik ham snart et nationalt ry—især blandt amerikanere, der væmmes over de hyppige skandaler fra forgyldt alderspolitik.
Library of Congress, Washington, D.C.
I 1884 præsidentvalget for Demokraterne søgte en kandidat, der ville være i skarp modstrid med den Republikanske kandidat James G. Blaine, en mangeårig Washington-insider, hvis omdømme for uærlighed og finansielle uregelmæssigheder bedt om det Republikanske Mugwump fraktion til bolt deres parti., Clevelands billede var det modsatte af Blaines, og han syntes sandsynligvis at trække mug .ump stemmer til Den Demokratiske billet. Som et resultat vandt Cleveland den demokratiske nominering med lethed.
under kampagnen blev Clevelands image som det rene alternativ til den angiveligt sullied Blaine lidt alvorlig skade, da republikanerne anklagede, at Den Demokratiske kandidat havde far til et barn uden for ægteskabet omkring 10 år tidligere. Som republikanerne glædeligt chortled, ” Ma, ma, hvor er min pa?, “Cleveland forblev uforfærdet, og han instruerede demokratiske ledere til at “fortælle sandheden.,”Sandheden, som Cleveland indrømmede, var, at han havde haft en affære med barnets mor, Maria Halpin, og havde accepteret at yde økonomisk støtte, da hun navngav ham som Faderen, skønt han var usikker på, om barnet virkelig var hans. Imens, Demokrater, forsøger at kontrast Clevelands ry med Blaines, råbte “Blaine Blaine, James G. Blaine, den kontinentale løgner fra staten Maine!,”Sent i kampagnen oplevede Blaine sin egen forlegenhed, da en tilhænger ved et rally i Ne.York City beskrev Demokraterne som partiet for “Rom, Romanisme og oprør”—et Stryg mod byens irske katolikker, hvoraf Blaine håbede at lokke ind i sin lejr. Selvom Blaine var til stede, da de skæbnesvangre ord blev talt, gjorde han intet for at adskille sig fra bemærkningen. Valgvalget blev bestemt af valg stemmer fra staten ne.York, som Blaine tabte til Cleveland med færre end 1,200 stemmer.