objetivos de aprendizaje
- Reconocer compuestos aromáticos de fórmulas estructurales.
- Nombre de los compuestos aromáticos dadas las fórmulas.
- escribir fórmulas para compuestos aromáticos con sus nombres.
históricamente, las sustancias similares al benceno se llamaban hidrocarburos aromáticos porque tenían aromas distintivos., Hoy en día, un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades similares al benceno (pero no necesariamente un aroma fuerte). Puede reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia de uno o más anillos de benceno en su estructura. Algunos compuestos aromáticos representativos y sus usos se enumeran en el cuadro \(\PageIndex{1}\), donde el anillo benceno se representa como C6H5.,>
Example \(\PageIndex{1}\)
Which compounds are aromatic?,
Solución
- El compuesto tiene un anillo de benceno (con un átomo de cloro sustituido por uno de los átomos de hidrógeno); es aromática.
- El compuesto es cíclica, pero no tiene un anillo de benceno; no es aromático.
- El compuesto tiene un anillo de benceno (con un grupo propilo sustituido por uno de los átomos de hidrógeno); es aromático.,
- El compuesto es cíclica, pero no tiene un anillo de benceno; no es aromático.
ejercicio \ (\PageIndex{1}\)
¿Qué compuestos son aromáticos?
En la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) del sistema, los hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno. La figura \(\PageIndex{1}\) muestra cuatro ejemplos., En estas estructuras, es irrelevante si el único sustituyente está escrito en la parte superior, lateral o inferior del anillo: un hexágono es simétrico, y por lo tanto todas las posiciones son equivalentes.
aunque algunos compuestos se refieren exclusivamente por nombres IUPAC, algunos se denotan con mayor frecuencia por nombres comunes, como se indica en la tabla \(\PageIndex{1}\).
Cuando hay más de un sustituyente, las esquinas del hexágono no son equivalentes, por lo que debemos designar las posiciones relativas. Hay tres posibles bencenos disustituidos, y podemos usar números para distinguirlos (figura \(\PageIndex{2}\))., Comenzamos a numerar en el átomo de carbono al que uno de los grupos está unido y contamos hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo sustituyente por el camino más corto.
Ejemplo \(\pageIndex{2}\)
nombre cada compuesto usando tanto el nombre común como el nombre IUPAC.,
Solución
- El anillo de benceno tiene dos átomos de cloro (dicloro) en las posiciones primera y segunda. El compuesto es o-diclorobenceno o 1,2-diclorobenceno.
- El anillo de benceno tiene un grupo metilo (CH3). Por lo tanto, el compuesto se nombra como un derivado del tolueno. El átomo de bromo está en el cuarto átomo de carbono, contando desde el grupo metilo. El compuesto es p-bromotolueno o 4-bromotolueno.,
- El anillo de benceno tiene dos grupos nitro (NO2) en la primera y tercera posición. Es m-dinitrobenceno o 1,3-dinitrobenceno.
Nota: El grupo nitro (NO2) es un sustituyente común en los compuestos aromáticos. Muchos compuestos nitro son explosivos, sobre todo el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).
Exercise \(\PageIndex{2}\)
Nombre cada compuesto usando tanto el nombre común como el nombre IUPAC.,
a Veces un grupo aromático se encuentra como un sustituyente unido a un nonaromatic entidad o a otro anillo aromático. El grupo de átomos que quedan cuando un átomo de hidrógeno se elimina de un compuesto aromático se llama grupo arilo., El grupo arilo más común se deriva del benceno (C6H6) mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno (C6H5) y se llama un grupo fenilo, de feno, un antiguo nombre para el benceno.
los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos
Algunos hidrocarburos aromáticos consisten en anillos de benceno fusionados anillos que comparten un lado común. Estos compuestos se denominan hidrocarburos aromáticos policíclicos (Hap).
Los tres ejemplos que se muestran aquí son sólidos cristalinos incoloros generalmente obtenidos del alquitrán de hulla., La naftalina tiene un olor acre y se usa en bolas de naftalina. El antraceno se utiliza en la fabricación de ciertos tintes. Los esteroides, un grupo grande de sustancias naturales, contienen la estructura del fenantreno.
para su salud: hidrocarburos aromáticos policíclicos y cáncer
el calentamiento intenso requerido para la destilación del alquitrán de hulla resulta en la formación de HAP. Durante muchos años, se ha sabido que los trabajadores de las refinerías de alquitrán de hulla son susceptibles a un tipo de cáncer de piel conocido como cáncer de alquitrán. Las investigaciones han demostrado que varios Hap son carcinógenos., Uno de los compuestos cancerígenos más activos, el benzopireno, se encuentra en el alquitrán de hulla y también se ha aislado del humo del cigarrillo, los gases de escape de los automóviles y los filetes a la parrilla con carbón. Se estima que más de 1,000 t de benzopireno se emiten al aire en los Estados Unidos cada año. Solo se requieren unos pocos miligramos de benzopireno por kilogramo de peso corporal para inducir el cáncer en animales de experimentación.,
compuestos biológicamente importantes con anillos de benceno
Las sustancias que contienen el anillo de benceno son comunes tanto en animales como en plantas, aunque son más abundantes en estas últimas. Las plantas pueden sintetizar el anillo de benceno a partir de dióxido de carbono, agua y materiales inorgánicos. Los animales no pueden sintetizarlo, pero dependen de ciertos compuestos aromáticos para sobrevivir y, por lo tanto, deben obtenerlos de los alimentos. La fenilalanina, la tirosina y el triptófano (aminoácidos esenciales) y las vitaminas K, B2 (riboflavina) y B9 (ácido fólico) contienen el anillo benceno., Muchos medicamentos importantes, algunos de los cuales se muestran en la tabla \(\PageIndex{2}\), también cuentan con un anillo de benceno.
hasta ahora solo hemos estudiado compuestos aromáticos con anillos que contienen carbono. Sin embargo, muchos compuestos cíclicos tienen un elemento distinto de los átomos de carbono en el anillo. Estos compuestos, llamados compuestos heterocíclicos, se discuten más adelante. Algunos de ellos son compuestos aromáticos heterocíclicos.,v id=»c846105342″>
Concept Review Exercises
-
Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
-
¿Qué se entiende por los prefijos meta, orto, o para? Dar el nombre y dibujar la estructura de un compuesto que ilustra cada uno.
-
¿Qué es un grupo fenilo? Dé la estructura para el 3-feniloctano.
Respuestas
-
Un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un anillo de benceno o tiene ciertas benceno como propiedades.,iv>
orto = 1,2 disustitución
para = 1,4 disustitución o 1-bromo-4-clorobenceno
grupo fenilo: C6H5 o
3-phenyloctane:
Conclusión Clave
- Aromáticos los compuestos que contienen un anillo de benceno o de ciertas benceno-como propiedades; para nuestros propósitos, se pueden reconocer los compuestos aromáticos por la presencia de uno o más anillos de benceno en su estructura.,
Exercises
-
Is each compound aromatic?
-
-
Is each compound aromatic?
-
-
Draw the structure for each compound.,
- tolueno
- m-diethylbenzene
- 3,5-dinitrotolueno
-
Dibuje la estructura de cada uno de los compuestos.
- p-dichlorobenzene
- naftaleno
- 1,2,4-trimetilbenceno
-
el Nombre de cada uno de los compuestos con el nombre IUPAC.,
-
-
el Nombre de cada uno de los compuestos con el nombre IUPAC.,8e6e02da»>
Respuestas
-
- sí
no
- sí
-
- 3,5-dichlorotoluene
etilbenceno isopropylbenzene o-bromotoluene