Acetylene (Español)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Se considera que es el más simple de todos los alquinos, ya que consta de dos átomos de hidrógeno y dos átomos de carbono. El acetileno es un compuesto orgánico insaturado porque sus cuatro átomos están enlazados triple a través de un enlace covalente.

descubrimiento

el acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy, quien lo identificó como un «nuevo carburante de hidrógeno». Fue redescubierta en 1860 por el químico francés Marcelino Berthelot, quien acuñó el nombre de acetileno.»El Premio Nobel Gustaf Dalén fue cegado por una explosión de acetileno.,

preparación

las principales materias primas para la fabricación de acetileno son el carbonato de calcio (piedra caliza) y el carbón. El carbonato de calcio se convierte primero en óxido de calcio y el carbón en coque, luego los dos reaccionan entre sí para formar carburo de calcio y monóxido de carbono:

CaO + 3C → CaC2 + CO

El carburo de calcio (o acetiluro de calcio) y el agua luego reaccionan por cualquiera de varios métodos para producir acetileno e hidróxido de calcio. Esta reacción fue descubierta por Friedrich Wohler en 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

la síntesis de carburo de calcio requiere una temperatura extremadamente alta, ~2000 grados Celsius, por lo que la reacción se realiza en un horno de arco eléctrico. Esta reacción fue una parte importante de la revolución industrial en la química que ocurrió como un producto de cantidades masivas de energía hidroeléctrica barata liberada de las Cataratas del Niágara antes del cambio del siglo XIX.

el acetileno también puede ser fabricado por la combustión parcial de metano con oxígeno, o por el craqueo de hidrocarburos.,

Berthelot fue capaz de preparar acetileno a partir de alcohol metílico, alcohol etílico, etileno o éter, cuando pasó cualquiera de estos como gas o vapor a través de un tubo al rojo vivo. Berthelot también encontró que el acetileno se formó al provocar electricidad a través de gases mixtos de cianógeno e hidrógeno. También fue capaz de formar acetileno directamente mediante la combinación de hidrógeno puro con carbono mediante la descarga eléctrica de un arco de carbono.,

propiedades químicas

Estructura

el triple enlace carbono-carbono deja los átomos de carbono con dos orbitales híbridos sp para el enlace sigma, colocando los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180°.

reacciones

Por encima de 400 °C(673 K) (que es bastante bajo para un hidrocarburo), comenzará la pirólisis del acetileno. Los principales productos son el dímero vinilacetileno (C4H4) y el benceno. A temperaturas superiores a 900 ° C (1173 K), el producto principal será el hollín.,usando acetileno, Berthelot fue el PRIMERO en demostrar que un compuesto alifático podía formar un compuesto aromático cuando calentaba acetileno en un tubo de vidrio para producir benceno con algo de tolueno. Berthelot oxidó el acetileno para producir ácido acético y ácido oxálico. Descubrió que el acetileno podía reducirse para formar etileno y etano.

la polimerización de acetileno con catalizadores Ziegler-Natta produce películas de poliacetileno., El poliacetileno, una cadena de moléculas de carbono con enlaces simples y dobles alternados, fue el primer semiconductor orgánico descubierto; la reacción con yodo produce un material extremadamente conductor.

Reppe chemistry

Walter Reppe también descubrió que el acetileno puede reaccionar a altas presiones con catalizadores de metales pesados para dar productos químicos industrialmente significativos:

• El acetileno reacciona con alcoholes, cianuro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno o ácidos carboxílicos para dar compuestos vinílicos:

• Con aldehídos para dar dioles etinílicos.,

se utiliza industrialmente para producir 1,4-butinodiol a partir de formaldehído y acetileno:

HCCH + CH2O → CH2 (OH)CCCH2OH

• con monóxido de carbono para dar ácido acrílico, o ésteres acrílicos, que se pueden utilizar para producir vidrio acrílico.,

• Cyclicization para dar el benceno y cyclooctatetraene:

Usa

Aproximadamente el 80 por ciento de la acetileno que se producen anualmente en los Estados unidos se utiliza en la síntesis química. El 20 por ciento restante se utiliza principalmente para la soldadura y corte de gas oxiacetileno debido a la alta temperatura de la llama; la combustión de acetileno con oxígeno produce una llama de más de 3300 °C (6000 °F), liberando 11.8 kJ/g., El oxiacetileno es el gas combustible más caliente. (Solo los combustibles sólidos pueden producir una llama química de mayor temperatura.)

el acetileno también se usa en la lámpara de acetileno (‘carburo’), una vez utilizada por los mineros (no debe confundirse con la lámpara Davy), en automóviles antiguos, y todavía a veces utilizada por espeleólogos. En este contexto, el acetileno se genera goteando agua desde la cámara superior de la lámpara sobre gránulos de carburo de calcio (CaC2) en la base de la lámpara.,

en épocas anteriores, algunas ciudades usaban acetileno para la iluminación, incluyendo Tata en Hungría, donde se instaló el 24 de julio de 1897, y North Petherton, Inglaterra, en 1898.

en los tiempos modernos, el acetileno se usa a veces para la carburación (es decir, el endurecimiento) del acero cuando el objeto es demasiado grande para caber en un horno.

el acetileno se ha propuesto como materia prima de carbono para la fabricación molecular utilizando nanotecnología. Dado que no ocurre naturalmente, el uso de acetileno podría limitar la autorreplicación fuera de control.

el acetileno se utiliza para volatilizar el carbono en la datación por radiocarbono., El material carbonoso en la muestra arqueológica reaccionó en un pequeño horno de investigación especializado con metal de litio para formar carburo de litio (también conocido como acetiluro de litio). El carburo se puede reaccionar con agua, como de costumbre, para formar gas acetileno para ser alimentado en el espectrómetro de masas para clasificar la relación isotópica de carbono 14 A carbono 12.

el futuro

se espera que el uso de acetileno continúe un aumento gradual en el futuro a medida que se desarrollen nuevas aplicaciones., Una nueva aplicación es la conversión de acetileno en etileno para su uso en la fabricación de una variedad de plásticos de polietileno. En el pasado, se había generado y desperdiciado una pequeña cantidad de acetileno como parte del proceso de craqueo a vapor utilizado para fabricar etileno. Un nuevo catalizador desarrollado por Phillips Petroleum permite que la mayor parte de este acetileno se convierta en etileno para aumentar los rendimientos a un costo general reducido.,

seguridad y manejo

compresión

debido al triple enlace carbono-carbono, el gas acetileno es fundamentalmente inestable y se descompondrá en una reacción exotérmica si se comprime en gran medida. El acetileno puede explotar con extrema violencia si la presión del gas excede aproximadamente 100 kPa (≈14.5 psi) como gas o cuando está en forma líquida o sólida, por lo que se envía y almacena disuelto en acetona o dimetilformamida (DMF), contenida en un cilindro metálico con relleno poroso (Agamassan), lo que lo hace seguro de transportar y usar.,

hay regulaciones estrictas sobre el envío de cilindros de gas peligrosos en todo el mundo. El uso de acetileno disuelto está disminuyendo rápidamente, debido a los procesos de soldadura sin llama favorables.

efectos tóxicos

La inhalación de acetileno puede causar mareos, dolor de cabeza y náuseas. También puede contener impurezas tóxicas: la especificación de productos básicos de la Asociación de Gas comprimido para el acetileno ha establecido un sistema de clasificación para identificar y cuantificar el contenido de fosfina, Arsina y sulfuro de hidrógeno en los grados comerciales de acetileno con el fin de limitar la exposición a estas impurezas., El azufre, el fósforo y el arsénico son remanentes del ingrediente de síntesis coque, una forma impura de carbono y se esperarían diferentes impurezas orgánicas del craqueo térmico de la fuente de hidrocarburos.

mientras que las impurezas en el acetileno pueden ser tóxicas e incluso fatales, el acetileno puro es de una toxicidad muy baja (sin contar los efectos «narcóticos»). Hasta el 80 por ciento, (v/v) acetileno se ha administrado a pacientes quirúrgicos como anestesia general. El nombre comercial del acetileno era » narciileno.,»Se utilizó una buena cantidad experimentalmente en Alemania en su empobrecida década de 1920, tal vez en varios miles de pacientes. Médicamente, el acetileno se consideró casi tan seguro como el óxido nitroso y con una potencia ligeramente mayor, lo que permite el uso de porcentajes más altos de oxígeno en la mezcla; es aproximadamente 50 por ciento más potente. Sin embargo, el uso de mezclas de acetileno y oxígeno se redujo después de varias explosiones de gas dentro de los pulmones de los pacientes., Se esperaría que la energía de estas explosiones excediera cualquiera de los anestésicos inhalatorios inflamables debido a la inestabilidad del triple enlace (el ciclopropano sería casi igual de malo). Se sugirió que tal explosión interna del tórax no podría ocurrir con mezclas de aire (sin oxígeno purificado).

el acetileno ha sido abusado con poca frecuencia de una manera similar al abuso de óxido nitroso hasta los tiempos modernos, según la literatura. Tal abuso puede resultar en la muerte del abusador debido a la toxicidad de las impurezas mencionadas anteriormente fosfina, Arsina y sulfuro de hidrógeno., Dado que el gas se carga (absorbe) en tanques empapados con acetona sobre una matriz sólida, algo de acetona sale con el gas, contribuyendo aún más a las intoxicaciones. El conductor de este comportamiento abusivo se entiende mejor con la vista de las propiedades anestésicas del acetileno y los comportamientos adictivos.

Las impurezas en el acetileno son fácilmente detectables por el olor. El acetileno puro es un gas incoloro e inodoro. El olor característico similar al ajo del acetileno de grado técnico es atribuible a la contaminación por impurezas., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., La mayor parte de la energía química del acetileno es la que no está contenida en el triple enlace carbono-carbono; es decir, es mayor que la de tres enlaces carbono-carbono dispersos, pero no está permitida debido a los espacios entre su carbono compañero y todos los demás carbonos igualmente protegidos a cargo.

Incompatibilidades

• bromo, cloro, cobre, mercurio, plata.

otros significados

a veces el plural «acetilenos» puede referirse a la clase de compuestos químicos orgánicos conocidos como alquinos que contienen el Grupo-C group C -.,

presencia Natural

el acetileno es una sustancia química moderadamente común en el universo, a menudo asociada con las atmósferas de los gigantes gaseosos. Un curioso descubrimiento del acetileno se encuentra en Encélado, una pequeña luna de Saturno. Se cree que el acetileno Natural se forma a partir de la descomposición catalítica de hidrocarburos de cadena larga o a temperaturas ≥ 1.770 kelvin. Dado que es muy poco probable que este último exista en un cuerpo tan pequeño y distante, este descubrimiento es potencialmente sugestivo de reacciones catalíticas dentro de la luna, por lo que es un sitio prometedor para la búsqueda de química prebiótica.,

Véase también

• Alquino
• Hidrocarburos

Notas

todos los enlaces recuperados el 3 de noviembre de 2019.,

• acetileno, los principios de su generación y uso, disponible de forma gratuita a través del Proyecto Gutenberg
• normas de seguridad y Salud Ocupacional: acetileno OSHA, Departamento de trabajo de los Estados Unidos.