propiedades químicas de bifenilo,Usos, Producción
Descripción
El bifenilo también se llama fenilbenceno, está formado por dos compuestos fenilos conectados, es blanco o incoloro a la placa de cristal amarillo claro, los productos industriales son ligeramente amarillos con fragancia especial. La temperatura de fusión es 69.2℃, el punto de ebullición es 69.2 ℃. Insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Comúnmente utilizado para el precursor de síntesis orgánica, es uno de los componentes clave del medio de calentamiento orgánico de alta temperatura., Sus derivados incluyen bencidina, éter de difenilo, éter de difenilo de ocho bromos, bifenilos policlorados, etc.
El bifenilo natural existe en alquitrán de hulla, petróleo crudo y gas natural, la fracción de masa es de 0.20% a 0.20% en alquitrán de hulla, los métodos actuales de preparación de bifenilo incluyen extracción de alquitrán de hulla y síntesis química.
el enlace químico en el medio de los bifenilos puede girar libremente, pero si hubiera grupos voluminosos en los cuatro orthos, restringe la rotación y produciría isómeros de resistencia. Este tipo de compuestos (como BINAP) se puede utilizar como ligandos quirales., bifenilo sustituido por reacción de Suzuki y reacciones de acoplamiento de Ullmann.
El bifenilo es un tipo de materias primas orgánicas importantes, ampliamente utilizadas en medicina, pesticidas, colorantes, materiales de cristal líquido, etc. Se puede utilizar en la síntesis de plastificante, conservantes, también se puede utilizar para hacer combustible, plástico de ingeniería y combustible de alta energía.
propiedades químicas
El bifenilo es un cristal escamoso blanco o ligeramente amarillo, tiene una fragancia única. Insoluble en agua, ácido y álcali, soluble en alcohol, éter, benceno y otros disolventes orgánicos.,
reacciones
El bifenilo es una molécula neutra y bastante no reactiva debido a la falta de grupo funcional. Sin embargo, el bifenilo participa en muchas de las reacciones típicas del benceno, por ejemplo, reacciones de sustitución en el tratamiento con halógenos en presencia de un ácido de Lewis., Además, se requiere convertir los bifenilos en los análogos estructurales que contienen los grupos activos para que pueda usarse como intermedio sintético para la producción de una serie de otros compuestos orgánicos como emulsionantes, abrillantadores ópticos, productos de protección de cultivos, plásticos y productos farmacéuticos (Johansson y Olsen, 2008). Para esto, es importante considerar el efecto de O, P-dirigir y/o mdirecting, especialmente cuando la sustitución en una posición específica es deseada es decir mono, di -, tri – o Tetra-sustituciones., Es posible acetilar la parte carboxílica, también varias otras síntesis derivadas de bifenilo son posibles mediante la realización de la aminación, halogenación, sulfonación, alquilación, hidroxilación, complejación metálica, etc.
usos
El bifenilo se utiliza en síntesis orgánicas, fluidos de transferencia de calor, portadores de colorantes, conservantes de alimentos, como intermediario para bifenilos policlorados y como fungistat en el envasado de cítricos.bifenilo con alta estabilidad térmica y baja presión de vapor, largo a menudo solo o con éter de difenilo y mezcla para usar como medio de calentamiento., Componente de bifenilo y terfenilo (incluyendo bifenilo 13%, terfenilo 61%) puede absorber eficazmente la radiación, se puede utilizar como un medio de calefacción para la planta de energía nuclear. Y tres terfenilo() es el subproducto de la pirólisis del benceno para producir bifenilo, de acuerdo con las diferentes condiciones de reacción, la proporción del producto de reacción de bifenilo y terfenilo dentro de un cierto rango de cambio, en general, bifenilo: terfenilo=78:1., El bifenilo se utiliza como portador, y sus derivados de etilbifenilo, dietilbifenilo y trietilbifenilo senior se pueden usar como solventes, utilizados en solventes de tinte sensible a la presión de papel carbón.
método de producción
El bifenilo se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla, el petróleo crudo y el gas natural y puede aislarse de estas fuentes mediante destilación. También se puede sintetizar sintéticamente utilizando un reactivo Grignard como el bromuro de fenilmagnesio y reaccionándolo con bromobenceno, reaccionando fluorobenceno con fenil litio o reaccionando bencino con fenil litio de la siguiente manera.Ullmann et al., (1904), descubrieron que calentar yodobenceno con un catalizador de polvo de cobre conduce a la formación de bifenilo con alta pureza. Mientras tanto, esta reacción se ha convertido en un caso de libro de texto y es ampliamente utilizada en química sintética debido a su versatilidad en la Asociación de fenilos sustituidos a derivados bifenílicos complejos.la síntesis de bifenilo a partir de yodobenceno en cobre consiste esencialmente en tres pasos: disociación de yodobenceno (C6H5I) a fenilo (C6H5) y yodo, difusión de fenilo para encontrar otro fenilo como compañero de reacción, y Asociación para formar bifenilo (C12H10)., La disociación del yodobenceno por activación térmica tiene lugar a 180 K y el bifenilo se forma a 210 K para multicapa (Weiss et al., 1998) y 300 K para la submonolayer iodobenzene en Cu(III).
toxicidad
ida 0~0,05 mg / kg (en algunas condiciones 0,05~0,25 mg/kg FAO/OMS, 2001).
LD50 3.28~5.04 g/kg (ratones, a través de la boca).
uso limitado
reglamentos FAO / OMS, Estados Unidos y Canadá, su residuo ≤110 mg/kg o menos; Japón, Francia, Alemania, Países Bajos, reglas ≤70 mg / kg o menos.,
descripción
El bifenilo, también llamado difenilo, consiste en dos anillos de benceno Unidos por un solo enlace. Existe como cristales incoloros a amarillentos, tiene un olor distintivo y se produce naturalmente en el petróleo, el gas natural y el alquitrán de hulla.
propiedades químicas
el 1,1 ‘ – bifenilo es un líquido incoloro claro con un olor agradable y un compuesto orgánico estable. Es combustible a altas temperaturas, produciendo dióxido de carbono y agua cuando se completa la combustión. La combustión parcial produce monóxido de carbono, humo, hollín e hidrocarburos de bajo peso molecular., Se utiliza ampliamente en la producción de fluidos de transferencia de calor, por ejemplo, como intermediario para bifenilos policlorados, y portadores de colorantes para el teñido de textiles. También se utiliza como retardante de moho en envolturas de cítricos, en la formación de plásticos, abrillantadores ópticos y fluidos hidráulicos.
propiedades físicas
escamas blancas con un olor agradable pero peculiar. La concentración umbral de olor es de 0,83 ppb (citado, Amoore y Hautala, 1983).,
ocurrencia
reportada en alquitrán de hulla, arándano, zanahorias, guisantes, papa, pimiento, RON, cacao, tomate, café, frutos secos asados, oliva (Olea europae), trigo sarraceno y Tamarindo (Tamarindus indica L).
usos
El bifenilo se utiliza como agente antifúngico para preservar los cítricos, en envolturas de cítricos para retardar el crecimiento del moho, en fluidos de transferencia de calor, en portadores de tinte para textiles y papel de copia, como solvente en la producción farmacéutica, en abrillantadores ópticos y como intermediario para la producción de una amplia gama de compuestos orgánicos.,
usos
El bifenilo se usa para prevenir el ataque de hongos en los cítricos almacenados. Está impregnado en envolturas de frutas.
utiliza
como agente de transferencia de calor; fungistat para naranjas (aplicado al interior de contenedores o envoltorios); en síntesis orgánicas.
definición
ChEBI: un compuesto aromático bencenoide que consiste en dos anillos de benceno conectados por un solo enlace covalente. El bifenilo se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla, el petróleo crudo y el gas natural. Antiguamente utilizado como fungicida para cultivos de cítricos.,
definición
un compuesto orgánico que tiene una estructura a la que dos grupos fenilo se unen por enlace aC–C.
preparación
por deshidrogenación térmica de benceno.
Aroma threshold values
Detection: 0.5 ppb
Sintesis de referencia(S)
Journal of the American Chemical Society, 83, P. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedron Letters, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
descripción general
un líquido incoloro claro con un olor agradable. Punto de inflamación 180 ° F. Insoluble en agua. Los vapores son más pesados que el aire., Se utiliza para fabricar otros productos químicos y como fungicida.
Air & reacciones de agua
insolubles en agua.
perfil de reactividad
El bifenilo es incompatible con oxidantes.
peligro para la salud
las exposiciones al 1,1 ‘ – bifenilo causan efectos agudos con síntomas que incluyen, entre otros, poliuria, respiración acelerada, lagrimeo, anorexia, pérdida de peso, debilidad muscular, coma, degeneración de las células del hígado graso y lesiones nefróticas graves., La exposición a vapores de bifenilo por períodos cortos de tiempo causa náuseas, vómitos, irritación de los ojos y las vías respiratorias y bronquitis. Respirar pequeñas cantidades de 1,1 ‘ – bifenilo durante largos períodos de tiempo causa daño al hígado y al sistema nervioso de los trabajadores expuestos. Respirar las nieblas, vapores o vapores puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones. Dependiendo de la concentración y la duración de la exposición, los síntomas incluyen, pero no se limitan a, dolor de garganta, tos, dificultad para respirar, estornudos, sensación de ardor y los efectos de la depresión del SNC., Los síntomas pueden incluir dolor de cabeza, excitación, euforia, mareos, falta de coordinación, somnolencia, aturdimiento, visión borrosa, fatiga, temblores, convulsiones, pérdida de conciencia, coma, paro respiratorio y muerte, dependiendo de la concentración y duración de la exposición
riesgo de Incendio
Combustible. Emite gases tóxicos en condiciones de incendio.
Perfil de Seguridad
Veneno por vía intravenosa.Moderadamente tóxico por ingestión. Un poderoso irritante por la inhalación en humanos., Efectos sistémicos humanos por inhalación de cantidades muy pequeñas: parálisis flácida, náuseas o vómitos y otros efectos gastrointestinales no especificados.Que
exposición potencial
El bifenilo es un fungicida (plaguicida). También se usa como agente de transferencia de calor, portador de tinte y como intermediario en la síntesis orgánica.
fuente
presente en el alquitrán de hulla a una concentración de 2,72 mg/g (Lao et al., 1975). Detectada en las reservas de madera a una concentración de 2,1% en peso (Nestler, 1974). La concentración típica de bifenilo en un aceite pesado de pirólisis es de 2,3% en peso (Chevron Phillips, mayo de 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., y Pseudomonas putidadegraded biphenyl to 4-hydroxybiphenyl and benzoic acid, respectively (Kobayashi andRittman, 1982). El microbio Candida lipolytica degradó el bifenilo en los siguientes productos: 2 -, 3-y 4-hidroxibifenilo, 4,4′-dihidroxibifenilo y 3-metoxi-4-hidroxibifenilo (Cerniglia y Crow, 1981). Con la excepción del 3-metoxi-4-hidroxibifenilo, estos productos también fueron identificados como metabolitos por Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). En lodos activados, el 15,2% se mineraliza a dióxido de carbono después de 5 días (Freitaget al., 1985).Fotolítico. Un rendimiento de dióxido de carbono de 9.,El 5% se alcanzó cuando el gel deslica adsorbido bifenilo fue irradiado con luz (λ >290 nm) durante 17 horas. La irradiación de bifenilo (λ >300 nm) en presencia de monóxido de nitrógeno dio lugar a la formación de
químico/físico. The aqueous chlorination of biphenyl at 40°C over a pH range of6.2 to 9.0 yielded o-chlorobiphenyl and M-chlorobiphenyl (Snider and Alley, 1979). En solución acuosa anacidica (pH 4.5) que contiene iones bromuro y una clorinatina
bifenilo no se hidroliza ya que no tiene grupo funcional hidrolizable.,
vía metabólica
El bifenilo es un compuesto estable. Tiene un uso restringido como fungistaaplicado al material de embalaje de cítricos. Esto ha generado estudios sobre su toxicidad y metabolismo en mamíferos y estudios de residuos en frutas almacenadas.Sólo se ha publicado información limitada sobre su destino en el medio ambiente.
almacenamiento
el 1,1 ‘ – bifenilo debe mantenerse almacenado en recipientes bien cerrados en un área fresca, seca, aislada y adecuadamente ventilada, lejos del calor, fuentes de ignición, incompatibles y contacto con oxidantes fuertes.
Envío
UN2811 sólidos Tóxicos, orgánico, n.o.s.,, Hazardclase: 6.1; etiquetas: 6.1-materiales venenosos, nombre técnico requerido.
Métodos de purificación
cristalizar bifenilo a partir de EtOH, MeOH, MeOH acuoso, éter pet (b 40-60o) o ácido acético glacial. Liberarlo de impurezas polares por el paso a través de una columna de alúmina en *benceno, seguido de evaporación. El residuo ha sido purificado por destilación en vacío y por refinación de zona. El tratamiento con anhídrido maleico elimina las impurezas similares al antraceno. Ha sido recristalizado a partir de EtOH seguido de repetida sublimación de vacío y paso a través de un refinador de zona.,
degradación
El bifenilo no está sujeto a hidrólisis.
incompatibilidades
la niebla puede formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede causar incendios o explosiones. Manténgase alejado de los materiales alcalinos, las bases fuertes,los ácidos fuertes, los oxoácidos, los epóxidos.
eliminación de residuos
disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemar en un incinerador químico equipado con un postcombustión y depurador. Todas las regulaciones ambientales federales, estatales y locales deben ser observadas.,
precauciones
los trabajadores deben tener cuidado durante el uso y la gestión química, ya que las partículas de 1,1′-bifenilo dispersas fi namente forman mezclas explosivas en el aire