propiedades químicas de Cyclohexene,Usos, Producción
propiedades químicas
Cyclohexene (C6H10, CAS registry no. 110-83-8) también se llama tetrahidrobenceno, que es líquido inflamable incoloro. Es insoluble en agua. La inhalación de altas concentraciones puede tener un efecto narcótico. El ciclohexeno es altamente inflamable, por lo que debe mantenerse alejado del calor y la llama abierta. Puede formar peróxidos en el almacenamiento, por lo que debe almacenarse en ausencia de aire. Puede causar efectos tóxicos si se inhala o se absorbe a través de la piel., La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego producirá gases irritantes, corrosivos y / o tóxicos.
Cicloolefina
El ciclohexeno es una olefina cíclica, y es un líquido incoloro e inflamable con un olor acre especial a temperatura ambiente. Colocación a largo plazo en el aire puede ser oxidado en peróxido por el aire. Naturalmente presente en alquitrán de hulla, soluble en acetona, tetracloruro de carbono, benceno, éter, hexano, etanol y otros disolventes orgánicos, puede formar azeótropo binario con alcoholes más bajos, ácido acético, etc., El ciclohexeno tiene la naturaleza general de la olefina, se descompone rápidamente en presencia de sales de uranio bajo la luz solar o los rayos ultravioleta, es constante como se calienta en un tubo sellado a 200 ℃ durante mucho tiempo, forma benceno y naftaleno a 400~500 ℃. se obtiene por deshidratación de ciclohexanol a alta temperatura en presencia de un catalizador ácido en industrial. Se obtiene por deshidratación sulfatada de ciclohexanol en el laboratorio.
La Figura 1 es la ecuación de reacción química de deshidratación sulfatada de ciclohexanol para obtener ciclohexeno.,
El ciclohexeno es una importante materia prima química, utilizada para la producción de ácido adípico, aldehído adípico, ácido maleico, ácido ciclohexano, aldehído ciclohexano, ácido maleico, ácido ciclohexil carboxílico, ciclohexanocarboaldehído en la industria. También se utiliza como agente de extracción, el estabilizador tiene una gasolina de alto octanaje. La inhalación puede causar una intoxicación leve.
Aquí están algunos de estos compuestos importantes preparados por el ciclohexeno, (1) se hace ciclohexano clorado, útil como intermedios farmacéuticos, un solvente y aditivos de caucho., (2) La ciclohexanona está hecha de ciclohexeno, se puede usar como materias primas intermedias de medicina, pesticidas, perfumes y tintes, como modificadores de polímeros. (3) se hace acetato de ciclohexilo, utilizado como solvente plástico. (4) el fenol de la ciclohexanona se hace, se puede utilizar como medicina de las materias primas y pesticidas. (5) se hace aminociclohexanol, se puede utilizar como tensioactivos y emulsionantes. (6) el producto también se puede utilizar directamente como intermedios orgánicos, disolventes y aditivos cuando se preparan especias. Se puede utilizar en la preparación de butadieno en el laboratorio., la información anterior fue editada y cotejada por Yan Yanyong de Chemicalbook.
preparación
El ciclohexeno se puede sintetizar de varias maneras, como la deshidrogenación del ciclohexano, la deshidratación del ciclohexanol, la deshidrohalogenación del ciclohexano halogenado, la reducción de abedul o la hidrogenación parcial del benceno. En comparación con otros métodos, la tecnología de hidrogenación parcial de benceno a ciclohexeno es de la ventaja de la seguridad, alta economía atómica, respetuoso del medio ambiente. La hidrogenación parcial del benceno a ciclohexeno se conoce desde hace más de 100 años.,
propiedades químicas
líquido inflamable incoloro. Insoluble en agua, soluble en éter.
oxidación selectiva
el ciclohexeno puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes fuertes., Aunque simple en su estructura química, hay dos sitios potenciales de oxidación en el ciclohexeno, y las reacciones de oxidación habituales generalmente conducen a una mezcla de productos con diferentes estados de oxidación y grupos funcionales: la oxidación del enlace C=C (Sitio A) puede conducir a 7-oxabicicloheptano, trans / cis-ciclohexano-1,2-diol, o ácido adípico; la oxidación en la posición C-H alílica (sitio b) puede producir ciclohex-2-en-1-ol o ciclohex-2-en – 1-uno., Estos productos son intermedios industriales útiles que se han empleado ampliamente en síntesis orgánica, química medicinal, química de pesticidas, ciencia de materiales, etc. Por lo tanto, las reacciones de oxidación controlables para el ciclohexeno que pueden permitirse selectivamente los productos objetivo son sintéticamente valiosas para aplicaciones tanto en la Academia como en la industria, convirtiéndose así en el objetivo de los químicos sintéticos y catalíticos en el campo.
utiliza
- utilizado en síntesis orgánica, también se utiliza como disolvente.,
- El ciclohexeno se utiliza como materias primas sintéticas orgánicas, como materias primas sintéticas para lisina, ciclohexanona, fenol, resina de policícloolefina, ciclohexano clorado, aditivos de caucho, ciclohexanol, etc. También se utiliza como catalizador solvente y agente de extracción de petróleo, estabilizador de gasolina de alto octanaje.
- El ciclohexeno se utiliza para la preparación de ácido adípico, ácido maleico, ácido hexahidro benzoico y acetaldehído, preparación de butadieno en el laboratorio. Se utiliza como estabilizador de gasolina de alto octanaje.,
método de producción
El ciclohexanol se calienta para generar ciclohexeno en presencia de catalizador de ácido sulfúrico, destilado para obtener productos crudos. Se lava con una solución de sal saturada fina, luego se usa una solución de sulfato de sodio para neutralizar trazas de ácido, luego se lava con agua, capas, secado, filtración, destilación, recolectando productos destilados de 82-85 ℃ para obtener ciclohexeno.
características de peligro de inflamabilidad
en caso de incendio, alta temperatura, oxidante, es inflamable, la quema produce humo irritante.,
características de almacenamiento
ventilación del Tesoro secado a baja temperatura, almacenado por separado de oxidantes y ácidos. Almacenamiento no largo para prevenir la polimerización.
propiedades químicas
El ciclohexeno es un líquido incoloro (cyclicalkene) con un olor dulce.
propiedades físicas
líquido transparente, incoloro con un olor dulce. La concentración umbral de olor es de 0,18 ppm (citado, Amoore y Hautala, 1983).
usos
se produce en el alquitrán de hulla y se obtiene por deshidratación catalizada del ciclohexanol y deshidrogenación del ciclohexano., El ciclohexeno se utiliza en la fabricación de ácido adípico, ácido maleico y butadieno; en la extracción de aceite; como estabilizador para gasolina de alto octanaje; y en síntesis orgánica.
utiliza
componente de alquilación. En la fabricación de ácido adípico, ácido maleico, ácido hexahidrobenzoico y aldehído. Para preparar butadieno en el laboratorio. Se ha sugerido para la síntesis de ácido maleico y como estabilizador para la gasolina de alto octanaje.,
usos
fabricación de ácido adípico, maleicácido, ácido hexahidrobenzoico y aldehído; estabilizador para Métodos de producción de gasolina de alto octanaje
El ciclohexeno se prepara por deshidratación de ciclohexanol por reacción térmica de una mezcla de etileno-propileno–butadieno(1).
definición
ChEBI: un cicloalceno que es ciclohexano con un enlace doble simple.
Descripción General
Un líquido incoloro. Insoluble en agua y menos denso que el agua. Punto de inflamación 20 ° F. vapores más pesados que el aire. La inhalación de altas concentraciones puede tener un efecto narcótico. Se utiliza para fabricar otros productos químicos.,
Air & reacciones al agua
altamente inflamable. Insoluble en agua.
perfil de reactividad
El ciclohexeno puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes fuertes. Puede reaccionar exotérmicamente con agentes reductores para liberar gas hidrógeno. En presencia de varios catalizadores (como ácidos) o iniciadores, pueden sufrir reacciones de polimerización por adición exotérmica. Se oxida fácilmente en el aire para formar peróxidos inestables que pueden explotar espontáneamente .
peligro para la salud
hay muy pocos datos toxicológicos disponibles sobre el ciclohexeno., Productos por inhalaciónirritación de los ojos y las vías respiratorias. También es irritante para la piel. Su toxicidad aguda es baja; los efectos tóxicos son similares a los del ciclohexano. La exposición a concentraciones elevadas o la ingestión pueden causar somnolencia.Las exposiciones individuales a 15.000 ppm de ciclohexeno podrían ser letales para las ratas.
peligro de Incendio
altamente inflamable: se encenderá fácilmente por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y volver a parpadear. La mayoría de los vapores son más pesados que el aire., Se extenderán a lo largo del suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de Vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía hacia el alcantarillado puede crear riesgo de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.
perfil de seguridad
moderadamente tóxico por inhalación e ingestión. Un peligro de incendio muy peligroso cuando se expone a las llamas; puede reaccionar con oxidantes. Peligroso; manténgase alejado del calor y la llama abierta. Para combatir el fuego, use espuma, CO2, producto químico seco.,
la exposición potencial
puede utilizarse como intermediario en la fabricación de otros productos químicos (por ejemplo, ácido adípico, ácido maleico, ácido Hex-ahidro benzoico), extracción de aceite y como catalizador solvente.
carcinogenicidad
El ciclohexeno no fue mutagénico en Salmonelatifimurio con o sin metabolicactivation.
destino ambiental
biológico. El ciclohexeno se biodegrada en ciclohexanona (Dugan, 1972; Verschueren, 1983).Fotolítico. Las siguientes constantes de velocidad fueron reportadas para la reacción de ciclohexeno con Oradicales en la atmósfera: 6.80 x 10-11 cm3 / molécula?sec (Atkinson et al., 1979), 6.,75 x 10-11cm3/molecule?sec at 298 K (Sablji? and Güsten, 1990), 5.40 x 10-11 cm3/molecule?sec at 298 K(Rogers, 1989), 1.0 x 10-10 cm3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990); with ozone in the gasphase:1.69 x 10-16 cm3/molecule?sec at 298 K (Japar et al., 1974), 2.0 x 10-16 at 294 K (Adeniji etal., 1981), 1.04 x 10-16 cm3/molecule?sec (Atkinson et al., 1983), 1.04 x 10-16 at 298 K (Atkinsonand Carter, 1984); with NO3 in the atmosphere: 5.26 x 10-13 cm3/molecule?sec (Sablji? and Güsten,1990); 5.3 x 10-13 cm3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990), and 5.28 x 10-13 cm3/molecule?,secat 295 K (Atkinson, 1991). Cox et al. (1980) reportó una constante de velocidad de 6.2 x 10-11cm3/molécula?sec para la reacción del ciclohexeno gaseoso con radicales OH basado en un valor de 8x 10-12 cm3 / molécula?sec para la reacción de etileno con radicales OH.Química / Física. Los productos gaseosos formados por la reacción de ciclohexeno con ozono fueron (%de rendimiento): ácido fórmico , monóxido de carbono , dióxido de carbono, etileno y valeraldehído (Hatakeyama et al., 1987). En un experimento de cámara de smog realizado en la oscuridad a 25 ° C, el ciclohexano reaccionó con el ozono., The following products and their respective molaryields were: oxalic acid (6.16%), malonic acid (6.88%), succinic acid (0.63%), glutaric acid(5.89%), adipic acid (2.20%), 4-hydroxybutanal (2.60%), hydroxypentanoic acid (1.02%),hydroxyglutaric acid (2.33%), hydroxyadipic acid (1.19%), 4-oxobutanoic acid (6.90%), 4-oxopentanoic acid (4.52%), 6-oxohexanoic acid (4.16%), 1,4-butandial (0.53%), 1,5-pentanedial(0.44%), 1,6-hexanedial (1.64%), and pentanal (17.05%).
Grosjean et al., (1996) investigated the atmospheric chemistry of cyclohexene with ozone and anozone-nitrogen oxide mixture under ambient conditions. The reaction of cyclohexene and ozone inthe dark yielded pentanal and cyclohexanone. The sunlight irradiation of cyclohexene with ozonenitrogenoxide yielded the following carbonyls: formaldehyde, acetaldehyde, acetone, propanal,butanal, pentanal, and a C4 carbonyl.
Cyclohexene reacts with chlorine dioxide in water forming 2-cyclohexen-1-one (Rav-Acha etal., 1987).
Shipping
UN2256 Cyclohexene, Hazard Class: 3; Labels:3-Flammable liquid.,
Métodos de purificación
ciclohexeno libre de peróxidos mediante lavado con porciones sucesivas de sulfato ferroso acidificado diluido, o con solución de NaHSO3, luego con agua destilada, secado con CaCl2 o CaSO4 y destilación bajo N2. Los métodos alternativos para eliminar los peróxidos incluyen el paso a través de una columna de alúmina, el reflujo con alambre de sodio o estearato cúprico (luego la destilación del sodio). El dieno se elimina por reflujo con anhídrido maleico antes de destilarlo al vacío. El tratamiento con 0,1 moles de MeMgI en 40mL de éter dietílico elimina las trazas de impurezas oxigenadas., Otros procedimientos de purificación incluyen el lavado con NaOH acuoso, el secado y la destilación bajo N2 a través de una columna de banda giratoria, la redestilación de CaH2, el almacenamiento bajo alambre de sodio y el paso a través de una columna de alúmina, bajo N2, inmediatamente antes de su uso. Guárdelo en
incompatibilidades
el Vapor puede formar una mezcla explosiva con el aire. La sustancia puede formar peróxidos explosivos. La sub-postura puede polimerizarse bajo ciertas condiciones.Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede causar incendios o explosiones., Manténgase alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, OXO-cids, epóxidos.
eliminación de residuos
disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con un postcombustión y un depurador. Todas las regulaciones ambientales federales,estatales y locales deben ser observadas.