mientras estaba en la Universidad, Scialfa estaba enviando material original a otros artistas con la esperanza de que fuera grabado. Sin embargo, ninguna de sus canciones fueron grabadas, y después de graduarse, Scialfa trabajó como camarera y camarera en Greenwich Village. Junto con Soozie Tyrell y Lisa Lowell, formó un grupo Callejero conocido como Trickster. Durante muchos años, luchó por abrirse camino en la industria de la composición y la grabación en Nueva York y Nueva Jersey antes de tocar en Folk City y Kenny’s Castaways en Greenwich Village, así como en The Stone Pony de Asbury Park., Scialfa tuvo un breve papel en la banda de la Casa del Pony de piedra Cats on a Smooth Surface. Estos conciertos ganaron su atención y, finalmente, grabaron con Southside Johnny y David Johansen.
en 1984, Scialfa se unió a la E Street Band, tres o cuatro días antes del concierto inaugural de la gira Born in the U. S. A. En 1986, apareció en el álbum Dirty Work de los Rolling Stones, dejando su marca vocal en » One Hit (to the Body)», así como en otras canciones. Trabajó con Keith Richards en su primer álbum en solitario Talk is Cheap., Steve Jordan, quien coprodujo el disco de Richards, era amigo de Scialfa desde sus días en Greenwich Village.
Scialfa mantiene sus amistades en la industria musical durante muchos años. Su amistad con Soozie Tyrell y Lisa Lowell es anterior a su trabajo mutuo como vocalistas de fondo y músicos en el álbum Buster Poindexter’ aka ‘David Johansen (con una canción Soca de Arrow, «Hot Hot Hot») en 1987; Lowell y Tyrell han trabajado desde entonces en varios proyectos de grabación de Springsteen-Scialfa y Tyrell, violinista, ha grabado y realizado giras con Springsteen y la E Street Band.,
Scialfa ha grabado tres álbumes en solitario, Rumble Doll de 1993, 23rd Street Lullaby de 2004 y Play it As It Lays de 2007. Sus dos primeros álbumes recibieron críticas de cuatro estrellas de Rolling Stone, mientras que el tercero recibió tres y medio. Sus discos son una mezcla de composición confesional, impresionante rango vocal y música tradicional country, folk y rock. Springsteen y compañeros de la banda de E Street, como Lofgren y Roy Bittan, contribuyeron con el trabajo de acompañamiento., Después del lanzamiento de su segundo álbum, Scialfa tocó una serie de fechas de clubes a lo largo de la Costa Este y también fue el acto de apertura de la noche post-final de la gira Vote for Change.
Cuando se le preguntó durante la Conferencia de prensa para el Super Bowl de la NFL en 2009 si estaba trabajando en un nuevo álbum, confirmó que lo estaba. Confirmó de nuevo, durante una entrevista en el programa de radio Bruce Brunch en 105.7 Hawk radio, el 10 de abril de 2011 que había escrito la mayoría de las canciones para su cuarto álbum y solo necesitaba encontrar tiempo para grabarlo.