el Hotel Portland alrededor de 1900 en el sitio de la plaza ahora pública
la superficie de la plaza se compone de ladrillos inscritos con los nombres de los ciudadanos cuyas donaciones de $15 en 1981-1982 ayudaron a financiar su construcción.,
la plaza lleva el nombre del Pioneer Courthouse, un edificio federal de 1875 que ocupa la manzana directamente al este de la plaza.
el bloque en sí data de 1856, cuando la ciudad compró un terreno que incluía el sitio como la ubicación de la Escuela Central. La escuela se trasladó en 1883 cuando se hicieron planes para un hotel importante en el sitio en respuesta a la llegada del Ferrocarril del Pacífico Norte. Después de retrasos debido a una recesión, el Hotel Portland de ocho pisos se completó en el sitio en 1890.,
el hotel fue el Centro de la actividad social de la ciudad durante la primera mitad del siglo XX. En 1951, el hotel fue demolido y se construyó un estacionamiento de dos pisos. Un arco original y puertas del hotel se hicieron parte del diseño de la plaza y se encuentran hoy en día en el lado este de la plaza.
en enero de 1969 se propuso a la Comisión de planificación de Portland un aparcamiento de 800 coches, pero la Comisión rechazó la idea, pidiendo en su lugar una plaza pública. A principios de la década de 1970, un plan integral del centro propuso que el sitio se convirtiera en espacio público dedicado., En 1975, el entonces alcalde de Portland Neil Goldschmidt comenzó a negociar con los grandes almacenes locales Meier & Frank para obtener la propiedad para la ciudad y finalmente convenció a la tienda para vender el terreno a la ciudad después de que sus preocupaciones de estacionamiento se aliviaran. A principios de 1980, se anunció un concurso de diseño, buscando propuestas para lo que se convertiría en Pioneer Courthouse Square. De las 162 propuestas presentadas, surgieron cinco finalistas, de firmas con sede en la ciudad de Nueva York, Filadelfia, San Francisco/Los Ángeles, Boston y Portland., El equipo de Portland,» un grupo de arquitectos, escritores y un artista » dirigido por el diseñador jefe Willard Martin, compitió contra un grupo compuesto por Frank Ivancie y Bill Roberts, que querían cobrar la admisión a un atrio de bloque completo en el sitio. El grupo de Willard Martin pintó literalmente su diseño en el estacionamiento que ocupaba la cuadra, y su plan fue aceptado. Su diseño recibió una «Architectural Design Citation» de la revista Progressive Architecture en 1981.
Los problemas de financiación surgieron después de que se completó el diseño., El alcalde de Portland, Frank Ivancie, lideró a algunos propietarios de negocios del centro y a otros ciudadanos influyentes a oponerse al concepto de una plaza pública abierta (en lugar de cerrada), basándose en la preocupación de que un diseño abierto atraería a los transeúntes a la zona. El ex gobernador Tom McCall, que para entonces era comentarista de televisión, se indignó: «sería un shock … para saber que algunos corredores de poder han decretado que el resultado de la rivalidad de diseño a nivel nacional no tiene sentido…»
la construcción de la plaza requirió 3 3 millones para la adquisición de tierras y 4 4.,3 millones para las estructuras y servicios, una cantidad lo suficientemente grande como para que la oposición casi condenara el proyecto. Martin, junto con otros arquitectos y voluntarios, llamó la atención sobre los retrasos de la oposición pintando un plano estilizado de la propuesta en el propio sitio. Pero se necesitó la formación de «Friends of Pioneer Square», un grupo de ciudadanos liderado por los comisionados de la ciudad Charles Jordan y Mike Lindberg, y raised 750,000 recaudados por la venta de 50,000 ladrillos inscritos, para rescatar el proyecto.,
la plaza abrió sus puertas el 6 de abril de 1984, con una celebración inaugural que atrajo a más de 10.000 personas. La plaza es propiedad de la ciudad de Portland y es un parque de la ciudad.
en octubre de 1988, cuando la fuente de la plaza fue entregada a la Portland Water Bureau, ya necesitaba reparaciones. The Oregonian lo llamó «un filtrador con líneas de drenaje corrosivas». Los trabajos de reparación se llevaron a cabo en 1995, durante el cual las baldosas púrpuras que originalmente habían emergido de la fuente fueron reemplazadas por chapa de granito. La fuente recibió otra revisión en 2006, pero sin ningún cambio en su apariencia.,
en 1989, una cafetería de Starbucks abrió en la esquina noroeste de la plaza, reemplazando una serie de restaurantes fallidos en la misma ubicación. Todavía en existencia, este fue el primer outlet de Oregón de la compañía y su 40º en general.
en 2001, la finalización de Fox Tower, un rascacielos en la cuadra inmediatamente al suroeste de la plaza, causó controversia entre los ciudadanos porque impide que la luz solar llegue a la mayoría de la plaza durante las horas de la tarde y la noche.,
en 2002, la organización que controla la plaza tenía planes de agregar una gran pista de patinaje sobre hielo durante cuatro meses del año, a un costo de 1 12 millones. El grupo Pioneer Square y el proyecto para espacios públicos pensaron que la pista haría que la plaza fuera más activa en los meses de invierno, y tenían fondos prometidos por el Oregonian and Wells Fargo Bank. Hubo una fuerte reacción negativa, ya que la admisión sería cargada, violando el ethos de libertad de expresión de la plaza y su diseño., Cuando se estaba diseñando el Bloque 5 del Parque, muchos sintieron que la pista de hielo debería colocarse allí en su lugar.
el 26 de noviembre de 2010, la plaza fue el lugar de un intento de atentado con coche bomba. Mohamed Osman Mohamud, a Somali-American student, was arrested after attempting to set off what he thought was a car bomb at a Christmas tree lighting ceremony. Resultó que la bomba era inerte y era parte de una operación encubierta del FBI. He was charged with attempting to use a weapon of mass destruction., En octubre de 2014, Mohamud fue condenado a 30 años de prisión federal junto con el crédito por el tiempo cumplido desde su arresto, así como la supervisión de por vida después de su liberación programada en 2037.