objectifs D’apprentissage
- reconnaître les composés aromatiques à partir de formules structurelles.
- nom des composés aromatiques donnés formules.
- écrire des formules pour les composés aromatiques en fonction de leurs noms.
historiquement, les substances de type benzène étaient appelées hydrocarbures aromatiques parce qu’elles avaient des arômes distinctifs., Aujourd’hui, un composé aromatique est un composé qui contient un cycle benzénique ou qui a certaines propriétés similaires au benzène (mais pas nécessairement un arôme fort). Vous pouvez reconnaître les composés aromatiques dans ce texte par la présence d’un ou plusieurs cycles benzéniques dans leur structure. Certains composés aromatiques représentatifs et leurs utilisations sont répertoriés dans le tableau \(\PageIndex{1}\), où le cycle benzénique est représenté par C6H5.,>
Example \(\PageIndex{1}\)
Which compounds are aromatic?,
la Solution
- Le composé a un anneau de benzène (avec un atome de chlore substitué à l’un des atomes d’hydrogène); il est aromatique.
- Le composé est cyclique, mais il n’a pas de cycle benzénique; il n’est pas aromatique.
- Le composé a un cycle benzénique (avec un groupe propyle substitué à l’un des atomes d’hydrogène); il est aromatique.,
- Le composé est cyclique, mais il n’a pas de cycle benzénique; il n’est pas aromatique.
exercice \(\PageIndex{1}\)
quels composés sont aromatiques?
Dans l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA) du système, les hydrocarbures aromatiques sont nommés à titre de dérivés de benzène. La Figure \(\PageIndex{1}\) montre quatre exemples., Dans ces structures, il n’est pas important que le substituant unique soit écrit en haut, sur le côté ou en bas de l’anneau: un hexagone est symétrique, et donc toutes les positions sont équivalentes.
bien que certains composés soient désignés exclusivement par des noms IUPAC, certains sont plus fréquemment désignés par des noms communs, comme indiqué dans le tableau \(\PageIndex{1}\).
Quand il y a plus d’un substituant, les coins de l’hexagone ne sont plus équivalentes, de sorte que nous devons désigner les positions relatives. Il existe trois benzènes disubstitués possibles, et nous pouvons utiliser des nombres pour les distinguer (Figure \(\PageIndex{2}\))., Nous commençons à numéroter à l’atome de carbone auquel l’un des groupes est attaché et comptons vers l’atome de carbone qui porte l’autre groupe de substituants par le chemin le plus court.
Exemple \(\PageIndex{2}\)
le Nom de chaque composé, en utilisant à la fois le nom commun et le nom IUPAC.,
la Solution
- L’anneau de benzène a deux atomes de chlore (dichloro) dans les première et deuxième positions. Le composé est l’o-dichlorobenzène ou le 1,2-dichlorobenzène.
- Le cycle benzénique a un groupe méthyle (CH3). Le composé est donc nommé comme un dérivé du toluène. L’atome de brome est sur le quatrième atome de carbone, comptant du groupe méthyle. Le composé est le P-bromotoluène ou le 4-bromotoluène.,
- Le cycle benzénique comporte deux groupes nitro (NO2) dans les première et troisième positions. C’est le m-dinitrobenzène ou le 1,3-dinitrobenzène.
remarque: le groupe nitro (NO2) est un substituant commun dans les composés aromatiques. De nombreux composés nitrés sont explosifs, notamment le 2,4,6-trinitrotoluène (TNT).
l’Exercice de \(\PageIndex{2}\)
le Nom de chaque composé, en utilisant à la fois le nom commun et le nom IUPAC.,
Parfois, un groupe aromatique est trouvé comme un substituant lié à un non aromatiques entité ou à un autre de l’anneau aromatique. Le groupe d’atomes restant lorsqu’un atome d’hydrogène est retiré d’un composé aromatique est appelé groupe aryle., Le groupe aryle le plus commun est dérivé du benzène (C6H6) en enlevant un atome d’hydrogène (C6H5) et est appelé un groupe phényle, de pheno, un ancien nom pour le benzène.
les Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques
Certaines communes, les hydrocarbures aromatiques sont constitués de fondue anneaux de benzène—anneaux qui partagent un côté commun. Ces composés sont appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques (Hap).
Les trois exemples présentés ici sont incolores, les solides cristallins généralement obtenus à partir de goudron de houille., Le naphtalène a une odeur piquante et est utilisé dans les boules à mites. L’anthracène est utilisé dans la fabrication de certains colorants. Les stéroïdes, un grand groupe de substances naturelles, contiennent la structure du phénanthrène.
pour votre santé: hydrocarbures aromatiques polycycliques et Cancer
le chauffage intense nécessaire à la distillation du goudron de houille entraîne la formation de Hap. Depuis de nombreuses années, on sait que les travailleurs des raffineries de goudron de houille sont sensibles à un type de cancer de la peau connu sous le nom de cancer du goudron. Les enquêtes ont montré qu’un certain nombre de HAP sont cancérigènes., L’un des composés cancérigènes les plus actifs, le benzopyrène, se trouve dans le goudron de houille et a également été isolé de la fumée de cigarette, des gaz d’échappement des automobiles et des steaks grillés au charbon de bois. On estime que plus de 1 000 t de benzopyrène sont émis dans l’air au-dessus des États-Unis chaque année. Seuls quelques milligrammes de benzopyrène par kilogramme de poids corporel sont nécessaires pour induire le cancer chez les animaux de laboratoire.,
composés biologiquement importants avec des cycles benzéniques
Les Substances contenant le cycle benzénique sont courantes chez les animaux et les plantes, bien qu’elles soient plus abondantes dans ces derniers. Les plantes peuvent synthétiser le cycle benzénique à partir de dioxyde de carbone, d’eau et de matériaux inorganiques. Les animaux ne peuvent pas le synthétiser, mais ils dépendent de certains composés aromatiques pour leur survie et doivent donc les obtenir à partir de la nourriture. La phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane (acides aminés essentiels) et les vitamines K, B2 (riboflavine) et B9 (acide folique) contiennent tous le cycle benzénique., De nombreux médicaments importants, dont quelques-uns sont présentés dans le tableau \(\PageIndex{2}\), comportent également un cycle benzénique.
Jusqu’à présent, nous n’avons étudié que des composés aromatiques avec des cycles contenant du carbone. Cependant, de nombreux composés cycliques ont un élément autre que des atomes de carbone dans le cycle. Ces composés, appelés composés hétérocycliques, sont discutés plus tard. Certains d’entre eux sont des composés aromatiques hétérocycliques.,v id= »c846105342″>
Concept Review Exercises
-
Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
-
Ce qui est signifié par les préfixes meta, ortho ou para? Donnez le nom et dessinez la structure d’un composé qui illustre chacun.
-
qu’est Ce qu’un groupe phényle? Donnez la structure pour le 3-phényloctane.
Réponses
-
Un composé aromatique est un composé qui contient un anneau de benzène ou a certaines benzène comme des propriétés.,iv>
ortho = 1,2 disubstitution
para = 1,4 disubstitution ou le 1-bromo-4-chlorobenzène
groupe phényle: C6H5 ou
3-phenyloctane:
Emporter Clé
- composés Aromatiques contiennent un anneau de benzène ou ont certaines benzène comme les propriétés, pour nos fins, vous pouvez reconnaître les composés aromatiques par la présence d’un ou de plusieurs anneaux de benzène dans leur structure.,
Exercises
-
Is each compound aromatic?
-
-
Is each compound aromatic?
-
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Draw the structure for each compound.,
- le toluène
- m-diethylbenzene
- 3,5-dinitrotoluène
-
Tirage au sort de la structure pour chaque composé.
- p-dichlorobenzène
- naphtalène
- 1,2,4-triméthylbenzène
-
le Nom de chaque composé avec son nom IUPAC.,
-
-
le Nom de chaque composé avec son nom IUPAC.,8e6e02da »>
Réponses
-
- oui
aucun
- oui
-
- 3,5-dichlorotoluène
éthylbenzène isopropylbenzene o-bromotoluene