Acetylene (Français)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Il est considéré comme le plus simple de tous les alcynes car il se compose de deux atomes d’hydrogène et de deux atomes de carbone. L’acétylène est un composé organique insaturé parce que ses quatre atomes sont Triple liés par une liaison covalente.

découverte

L’acétylène a été découvert en 1836 par Edmund Davy qui l’a identifié comme un « nouveau carburateur d’hydrogène. »Il a été redécouvert en 1860 par le chimiste français Marcellin Berthelot, qui a inventé le nom « acétylène. »Le prix Nobel Gustaf Dalén a été aveuglé par une explosion d’acétylène.,

préparation

Les principales matières premières pour la fabrication de l’acétylène sont le carbonate de calcium (calcaire) et le charbon. Le carbonate de calcium est d’abord converti en oxyde de calcium et le charbon en coke, puis les deux sont mis à réagir l’un avec l’autre pour former du carbure de calcium et du monoxyde de carbone:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Le carbure de Calcium (ou acétylide de calcium) et l’eau sont ensuite mis à réagir Cette réaction a été découverte par Friedrich Wohler en 1862.,

CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2

la synthèse du carbure de Calcium nécessite une température extrêmement élevée, ~2000 degrés Celsius, de sorte que la réaction est effectuée dans un four à arc électrique. Cette réaction était une partie importante de la révolution industrielle en chimie qui s’est produite en tant que produit de quantités massives d’énergie hydroélectrique bon marché libérée des Chutes du Niagara avant le tournant du XIXe siècle.

l’Acétylène peut également être produit par la combustion partielle du méthane, de l’oxygène, ou par craquage d’hydrocarbures.,

Berthelot a pu préparer l’acétylène à partir d’alcool méthylique, d’alcool éthylique, d’éthylène ou d’éther, lorsqu’il a fait passer l’un de ces gaz ou vapeurs dans un tube chauffé au rouge. Berthelot a également trouvé que l’acétylène était formé en déclenchant de l’électricité à travers des gaz mélangés de cyanogène et d’hydrogène. Il a également pu former de l’acétylène directement en combinant de l’hydrogène pur avec du carbone en utilisant la décharge électrique d’un arc de carbone.,

propriétés chimiques

Structure

La triple liaison carbone-carbone laisse les atomes de carbone avec deux orbitales hybrides sp pour la liaison sigma, plaçant les quatre atomes dans la même ligne droite, avec des angles de liaison CCH de 180°.

réactions

Au-dessus de 400 °C(673 K) (ce qui est assez faible pour un hydrocarbure), la pyrolyse de l’acétylène va commencer. Les principaux produits sont le dimère vinylacétylène (C4H4) et le benzène. À des températures supérieures à 900 °C (1173 K), le produit principal sera la suie.,

en utilisant l’acétylène, Berthelot a été le premier à montrer qu’un composé aliphatique pouvait former un composé aromatique lorsqu’il chauffait l’acétylène dans un tube de verre pour produire du benzène avec du toluène. Berthelot a oxydé l’acétylène pour donner de l’acide acétique et de l’acide oxalique. Il a trouvé que l’acétylène pouvait être réduit pour former de l’éthylène et de l’éthane.

la polymérisation de l’acétylène avec des catalyseurs Ziegler-Natta produit des films de polyacétylène., Le polyacétylène, une chaîne de molécules de carbone avec des liaisons simples et doubles alternées, a été le premier semi-conducteur organique à être découvert; la réaction avec l’iode produit un matériau extrêmement conducteur.

chimie de Reppe

Walter Reppe a également découvert que l’acétylène peut réagir à des pressions élevées avec des catalyseurs de métaux lourds pour donner des produits chimiques industriellement importants:

• L’acétylène réagissant avec des alcools, du cyanure d’hydrogène, du chlorure d’hydrogène ou des acides carboxyliques pour donner des composés vinyliques:

• avec aldéhydes pour donner des diols d’éthynyle.,

Il est utilisé industriellement pour produire du 1,4-butynediol à partir de formaldéhyde et d’acétylène:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• avec du monoxyde de carbone pour donner de l’acide acrylique, ou des esters acryliques, qui peuvent être utilisés pour produire du verre acrylique.,

• Cyclicization pour donner le benzène et cyclooctatetraene:

Utilise

Environ 80 pour cent de l’acétylène produit chaque année aux États-unis est utilisé dans la synthèse chimique. Les 20% restants sont principalement utilisés pour le soudage et la découpe au gaz oxyacétylène en raison de la température élevée de la flamme; la combustion de l’acétylène avec de l’oxygène produit une flamme de plus de 3300 °C (6000 °F), libérant 11,8 kJ/G., L’oxyacétylène est le gaz combustible brûlant le plus chaud. (Seuls les combustibles solides peuvent produire une flamme chimique à température plus élevée.)

L’acétylène est également utilisé dans la lampe à acétylène (« carbure »), autrefois utilisée par les mineurs (à ne pas confondre avec la lampe Davy), sur les voitures anciennes, et encore parfois utilisée par les spéléologues. Dans ce contexte, l’acétylène est généré par égouttement de l’eau de la chambre supérieure de la lampe sur des pastilles de carbure de calcium (CaC2) dans la base de la lampe.,

dans le passé, quelques villes utilisaient l’acétylène pour l’éclairage, y compris Tata en Hongrie où il a été installé le 24 juillet 1897, et North Petherton, en Angleterre en 1898.

Dans les temps modernes, l’acétylène est parfois utilisé pour la carburation (qui est, durcissement) de l’acier lorsque l’objet est trop grand pour tenir dans un four.

L’acétylène a été proposé comme matière première de carbone pour la fabrication moléculaire utilisant la nanotechnologie. Comme il ne se produit pas naturellement, l’utilisation d’acétylène pourrait limiter l’auto-réplication incontrôlable.

L’acétylène est utilisé pour volatiliser le carbone dans la datation au radiocarbone., Le matériau carboné de l’échantillon archéologique a réagi dans un petit four de recherche spécialisé avec du lithium métal pour former du carbure de lithium (également connu sous le nom d’acétylure de lithium). Le carbure peut ensuite être mis à réagir avec de l’eau, comme d’habitude, pour former du gaz acétylène à introduire dans un spectromètre de masse afin de trier le rapport isotopique du carbone 14 sur le carbone 12.

L’Avenir

L’utilisation de l’acétylène devrait continuer d’augmenter progressivement le futur que de nouvelles applications sont développées., Une nouvelle application est la conversion de l’acétylène en éthylène pour la fabrication d’une variété de polyéthylène en plastique. Dans le passé, une petite quantité d’acétylène avait été générée et gaspillée dans le cadre du processus de vapocraquage utilisé pour fabriquer de l’éthylène. Un nouveau catalyseur développé par Phillips Petroleum permet de convertir la majeure partie de cet acétylène en éthylène pour des rendements accrus à un coût global réduit.,

sécurité et manipulation

Compression

en raison de la triple liaison carbone-carbone, l’acétylène gazeux est fondamentalement instable et se décomposera dans une réaction exothermique s’il est comprimé dans une large mesure. L’acétylène peut exploser avec une violence extrême si la pression du gaz dépasse environ 100 kPa (≈14,5 psi) sous forme de gaz ou sous forme liquide ou solide, il est donc expédié et stocké dissous dans de l’acétone ou du diméthylformamide (DMF), contenu dans un cylindre métallique à remplissage poreux (Agamassan), ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.,

Il existe des réglementations strictes sur l’expédition de bouteilles de gaz dangereuses dans le monde entier. L’utilisation de l’acétylène dissous diminue rapidement, en raison des processus de soudage sans flamme favorables.

effets toxiques

L’inhalation d’acétylène peut provoquer des étourdissements, des maux de tête et des nausées. Il peut également contenir des impuretés toxiques: la spécification des produits de la Compressed Gas Association pour l’acétylène a établi un système de classement pour identifier et quantifier la teneur en phosphine, arsine et sulfure d’hydrogène dans les qualités commerciales de l’acétylène afin de limiter l’exposition à ces impuretés., Le soufre, le phosphore et l’arsenic sont des reports de l’ingrédient de synthèse coke, une forme impure de carbone et différentes impuretés organiques seraient attendues de la fissuration thermique de la source d’hydrocarbures.

alors que les impuretés contenues dans l’acétylène peuvent être toxiques et même mortelles, l’acétylène pur est d’une très faible toxicité (sans compter les effets « narcotiques »). Jusqu’à 80% (v/v) d’acétylène a été administré à des patients chirurgicaux comme anesthésique général. Le nom commercial de l’acétylène était  » narcylène., »Il a été utilisé une bonne quantité expérimentalement en Allemagne dans leurs années 1920 pauvres, peut-être sur plusieurs milliers de patients. Médicalement, l’acétylène a été considéré comme presque aussi sûr que l’oxyde nitreux et avec une puissance légèrement plus élevée, permettant l’utilisation de pourcentages plus élevés d’oxygène dans le mélange; il est environ 50 pour cent plus puissant. Cependant, l’utilisation de mélanges d’acétylène et d’oxygène a été abandonnée après plusieurs explosions de gaz dans les poumons des patients., L’énergie de ces explosions devrait dépasser l’une quelconque des inflammable anesthésiques par inhalation en raison de l’instabilité de la triple liaison (cyclopropane serait presque aussi mauvais). Il a été suggéré qu’une telle explosion interne du thorax ne pourrait pas se produire avec des mélanges d’air (sans oxygène purifié).

L’acétylène a été rarement abusé d’une manière semblable à l’abus d’oxyde nitreux à travers les temps modernes, selon la littérature. Un tel abus peut entraîner la mort de l’agresseur en raison de la toxicité des impuretés mentionnées ci-dessus phosphine, arsine et sulfure d’hydrogène., Puisque le gaz est chargé (absorbé) dans des réservoirs imbibés d’acétone sur une matrice solide, de l’acétone sort avec le gaz, contribuant davantage aux empoisonnements. Le conducteur de ce comportement abusif est mieux compris au vu des propriétés anesthésiques de l’acétylène et des comportements addictifs.

les Impuretés dans l’acétylène sont facilement détectables par l’odorat. L’acétylène pur est un gaz incolore et inodore. L’odeur caractéristique d’ail de l’acétylène de qualité technique est attribuable à la contamination par des impuretés., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., La majorité de l’énergie chimique de l’acétylène est ce qui n’est pas contenu dans la triple liaison carbone-carbone; c’est-à-dire qu’elle est supérieure à celle de trois liaisons carbone-carbone réparties, mais est interdite à cause des espaces entre son carbone compagnon et tous les autres carbones également protégés en charge.

incompatibilités

• brome, chlore, cuivre, mercure, argent.

autres significations

parfois, le pluriel « acétylènes » peut faire référence à la classe de composés chimiques organiques appelés alcynes qui contiennent le Groupe-C≡C -.,

occurrence naturelle

L’acétylène est un produit chimique modérément commun dans l’univers, souvent associé aux atmosphères des géantes gazeuses. Une curieuse découverte de l’acétylène se trouve sur Encelade, une minuscule lune de Saturne. On pense que l’acétylène naturel se forme à partir de la décomposition catalytique d’hydrocarbures à longue chaîne ou à des températures ≥ 1 770 kelvin. Comme il est très peu probable que ce dernier existe sur un corps aussi minuscule et éloigné, cette découverte suggère potentiellement des réactions catalytiques dans la Lune, ce qui en fait un site prometteur pour la recherche de chimie prébiotique.,

Voir aussi

• Alcyne
• des Hydrocarbures

Notes

tous les liens récupérés le 3 novembre 2019.,

• L’acétylène, les principes de sa génération et de son utilisation, disponible gratuitement via le Projet Gutenberg
• normes de sécurité et de santé au travail: acétylène OSHA, département du travail des États-Unis.