Frühes Leben und Karriere
Cleveland war der Sohn von Richard Falley Cleveland, einem wandernden presbyterianischen Minister, und Ann Neal. Der Tod von Grover Clevelands Vater im Jahr 1853 zwang ihn, die Schule zu verlassen, um seine Mutter und seine Schwestern zu unterstützen. Nach seiner Tätigkeit in einer Anwaltskanzlei in Buffalo, New York, wurde er 1859 als Rechtsanwalt zugelassen und trat bald als Mitglied der Demokratischen Partei in die Politik ein., Während des Bürgerkriegs wurde er eingezogen, stellte jedoch einen Ersatz ein, damit er sich um seine Mutter kümmern konnte—ein völlig legales Verfahren, das ihn in Zukunft anfällig für politische Angriffe machen würde. 1863 wurde er Assistant District Attorney des Erie County, New York, und 1870-73 diente er als County Sheriff. Mit diesem leichten politischen Hintergrund und nur bescheidenen Erfolg als Anwalt startete der anscheinend ehrgeizige Buffalo Attorney einen der kometenhaftesten Aufstiege in der amerikanischen Politik.,
1881, acht Jahre nach seinem Rücktritt als Sheriff, wurde Cleveland von den Buffalo Democrats zum Bürgermeister ernannt, der sich an seinen ehrlichen und effizienten Dienst in diesem Amt erinnerte. Er gewann die Wahl leicht. Als Chief Executive von Buffalo wurde er als „Veto-Bürgermeister“ für seine Ablehnung von Ausgabenmaßnahmen bekannt, die er als verschwenderisch und korrupt ansah. Im Jahr 1882 erhielt Cleveland ohne die Unterstützung der Tammany Hall Democratic Machine in New York City die Nominierung seiner Partei zum Gouverneur, und er unterlag seinem republikanischen Gegner mit mehr als 200,000 Stimmen.,
Als Gouverneur von New York nutzte Cleveland das Veto erneut häufig, um Maßnahmen abzulehnen, die breite öffentliche Unterstützung genossen. Seine Hingabe an das Prinzip und seine unaufhaltsame Opposition gegen Tammany Hall brachten ihm bald einen nationalen Ruf ein—besonders unter Amerikanern, die von den häufigen Skandalen der vergoldeten Alterspolitik angewidert waren.
Library of Congress, Washington, D. C.
Bei den Präsidentschaftswahlen 1884 suchten die Demokraten einen Kandidaten, der sich stark von dem republikanischen Kandidaten James G. Blaine absetzte, einem langjährigen Washington-Insider, dessen Ruf für Unehrlichkeit und finanzielle Unangemessenheit die republikanische Mugwump-Fraktion veranlasste, ihre Partei zu stürzen., Clevelands Image war das Gegenteil von Blaines, und er schien wahrscheinlich Mugwump Stimmen auf das demokratische Ticket zu ziehen. Infolgedessen gewann Cleveland die demokratische Nominierung mit Leichtigkeit.
Während der Kampagne erlitt Clevelands Image als saubere Alternative zu dem angeblich verschmutzten Blaine schwere Schäden, als die Republikaner vorwarfen, der demokratische Kandidat habe vor etwa 10 Jahren ein uneheliches Kind gezeugt. Als die Republikaner freudig skandierten: „Ma, ma, wo ist mein pa?“Cleveland blieb unerschrocken, und er wies demokratische Führer an, „die Wahrheit zu sagen.,“Die Wahrheit war, wie Cleveland zugab, dass er eine Affäre mit der Mutter des Kindes, Maria Halpin, hatte und zugestimmt hatte, finanzielle Unterstützung zu leisten, als sie ihn als Vater nannte, obwohl er sich nicht sicher war, ob das Kind wirklich seins war. Währenddessen skandierten Demokraten, die versuchten, Clevelands Ruf mit Blaines zu kontrastieren, “ Blaine Blaine, James G. Blaine, den kontinentalen Lügner aus dem Bundesstaat Maine!,“Spät im Wahlkampf erlebte Blaine eine eigene Verlegenheit, als ein Anhänger bei einer Kundgebung in New York City die Demokraten als die Partei von „Rum, Romanismus und Rebellion“bezeichnete—ein Schlag gegen die irischen Katholiken der Stadt, von denen viele hofften, Blaine in sein Lager zu locken. Obwohl Blaine anwesend war, als die schicksalhaften Worte gesprochen wurden, tat er nichts, um sich von der Bemerkung zu distanzieren. Die Parlamentswahlen wurden durch Wahlstimmen aus dem Bundesstaat New York bestimmt, die Blaine mit weniger als 1.200 Stimmen an Cleveland verlor.