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Secondo Pausania, la Megarians ha detto che la loro città deve la sua origine alle Auto, il figlio di Phoroneus, che ha costruito la cittadella chiamato ‘Caria’ e i templi di Demetra chiamato Megara, da cui deriva il suo nome.
In epoca storica, Megara era una delle prime dipendenze di Corinto, in cui i coloni di Megara fondarono Megara Hyblaea, una piccola polis a nord di Siracusa in Sicilia., Megara poi combatté una guerra di indipendenza con Corinto, e in seguito fondò Calcedonia nel 685 AC, così come Bisanzio (c. 667 AC).
Megara è nota per avere relazioni precoci con Miletos, nella regione della Caria in Asia Minore. Secondo alcuni studiosi, avevano costruito una “alleanza di colonizzazione”. Nel 7 ° /6 ° secolo AC queste due città hanno agito in concordanza con l’altro.
Entrambe le città agirono sotto la guida e la sanzione di un oracolo di Apollo. Megara collaborò con quella di Delfi. Mileto aveva il suo oracolo di Apollo Didymeus Milesios a Didyma., Inoltre, ci sono molti paralleli nell’organizzazione politica di entrambe le città.
Alla fine del vii secolo a.C. Teagene si affermò come tiranno di Megara macellando il bestiame dei ricchi per conquistare i poveri. Durante la seconda invasione persiana della Grecia (480-479 a. C.) Megara combatté a fianco degli Spartani e degli Ateniesi in battaglie cruciali come Salamina e Platea.
Megara disertò dalla Lega Spartana dominata dal Peloponneso (c., 460 a. C.) alla lega di Delio a causa delle dispute di confine con la vicina Corinto; questa defezione fu una delle cause della prima guerra del Peloponneso (460 – c. 445 a.C.). Con i termini della Pace dei Trent’anni del 446-445 AC Megara fu costretta a tornare alla Lega del Peloponneso.
Nella (seconda) guerra del Peloponneso (c. 431 – 404 AC), Megara era un alleato di Sparta. Il decreto Megariano è considerato una delle numerose “cause” che contribuiscono alla guerra del Peloponneso., Atene emise il decreto Megariano, che vietava i mercanti megariani dal territorio controllato da Atene; il suo scopo era quello di restringere l’economia megariana. Gli ateniesi affermarono che stavano rispondendo alla profanazione dei Megari della Hiera Orgas, un recinto sacro nella regione di confine tra i due stati.
Probabilmente il cittadino più famoso di Megara nell’antichità era Byzas, il leggendario fondatore di Bisanzio nel vii secolo AC. Anche il poeta Teognis del vi secolo AC proveniva da Megara., All’inizio del iv secolo a. C., Euclide di Megara fondò la scuola di filosofia megariana che fiorì per circa un secolo, famosa per l’uso della logica e della dialettica.
Durante l’invasione celtica nel 279 a.C., Megara inviò una forza di 400 peltasti (fanti leggeri) alle Termopili. Durante la guerra cremonidea, nel 266 AC, i Megari furono assediati dal re macedone Antigono Gonata e riuscirono a sconfiggere i suoi elefanti impiegando maiali in fiamme. Nonostante questo successo, i megariani dovettero sottomettersi ai macedoni.,
Nel 243 a.C., esortato da Arato di Sicione, Megara espulse la sua guarnigione macedone e si unì alla Lega Achea, ma quando gli Achei persero il controllo dell’Istmo nel 223 a. C. i Megari li lasciarono e si unirono alla Lega Beoica. Non più di trent’anni dopo, tuttavia, i Megariani si stancarono del declino beoziano e restituirono la loro fedeltà agli Achei. Gli achei strategos Philopoemen combatterono la forza d’intervento boeotiana e assicurarono il ritorno di Megara, sia nel 203 che nel 193 a.C.,
Megara di Vincenzo Coronelli, 1687
I Megariani erano proverbiali per la loro generosità nel costruire e dotare i templi. San Girolamo riferisce ” C’è un detto comune sui Megariani che costruiscono come se vivessero per sempre; vivono come se morissero domani.'”
I greci usavano il proverbio” degno della condivisione Megariani ” (greco antico: ΤςΣ Μεγαρέωνξξιοι μερίδος), che significa disonorevole / disonorata.