Seine Mutter arbeitet alle Stunden das Dach ihre Kinder Köpfe zu halten. Trotzdem verbrachte der junge Dro viele seiner Kindheit damit, von einem Wohnkomplex in einen anderen zu wechseln, und im Alter von 16 Jahren wurde er in den Bauch geschossen und konnte fast ein Jahr lang nicht laufen. Für den Rest seiner Teenager und frühen zwanziger Jahre verbrachte der talentierte Rapper den größten Teil seines Lebens im Gefängnis.
Der junge Dro, der in Armut aufwuchs, einen Nahtodereignis erlebte und ständig mit dem Gesetz in Schwierigkeiten geriet, besitzt ein großes Talent, Rap-Texte zu schreiben und in die 9.Klasse zurückzukehren., Der junge Dro nahm seine Musikkarriere nie ernst, bis er von seinem besten Freund Chris Smith vom Rap-Duo Kris Koss ermutigt wurde. Er hat keine Zeit damit verschwendet, eine Karriere zu schmieden: Young Dro hat sich Ende der 90er Jahre mit Rapper Raheem the Dream zusammengetan.2002 wurde er bei Raheems Plattenlabel Tight IV Life Records unter Vertrag genommen und veröffentlichte sein Debütalbum I Got That Dro – unter dem Künstlernamen Dro.
Junge Dro machte Wellen mit seriösen Rapper, die Instant-Fans wurden. TI war so beeindruckt von seinem einzigartigen Stil, dass er Young Dro sein Label Grand Hustle Records (eine Abteilung von Atlantic Records) im Jahr 2005 unterzeichnet., Als er den Künstlernamen in Young Dro änderte, veröffentlichte er 2006 sein Debütalbum (Best Thang Smokin‘). Die erste Single des Albums, Shoulder Lean, wurde von BET und MTV2 gut aufgenommen. Shoulder Lean stürmte bei no. 10 in den Billboard Hot Charts und stahl den Spitzenplatz für die Hot Rap Tracks Chart. Der zweite Track, Rubberland Banks, folgte sofort und erreichte seinen Höhepunkt in der Rap-Charts bei no. 23.