Vis av det arkeologiske området
Ifølge for å Pausanias, den Megarians sa at deres byen skylder sin opprinnelse til Bil, sønn av Phoroneus, som bygde festningen kalt ‘Caria’ og templer Demeter kalt Megara, som stedet hentet navnet sitt fra.
I historiske tider, Megara var en tidlig avhengighet av Korint, der kapasitet kolonister fra Megara grunnlagt Megara Hyblaea, en liten polis nord av Syrakus på Sicilia., Megara deretter kjempet en krig for uavhengighet med Korint, og etterpå ble grunnlagt Kalkedon i 685 F.KR., samt Bysants (c. 667 F.KR.).
Megara er kjent for å ha tidlige relasjoner med Miletos, i regionen Caria i lilleasia. Ifølge noen forskere, de hadde bygget opp en «kolonisering alliansen». I det 7./6. århundre F.KR disse to byene handlet i samstemmighet med hverandre.
Begge byer handlet under ledelse og sanksjon av en Apollo oracle. Megara samarbeidet med Delfi. Miletos hadde sin egen oracle Apollo Didymeus Milesios i Didyma., Også, det er mange paralleller i den politiske organiseringen av begge byer.
I slutten av det 7. århundre F.KR Theagenes etablert seg som tyrann av Megara ved slakting av storfe for de rike for å vinne over de fattige. Under den andre persiske invasjonen av Hellas (480-479 F.KR.) Megara kjempet sammen med Spartanerne, og Athenerne i avgjørende kamper som Salamis og Plataea.
Megara hoppet fra den Spartanske-dominert Peloponnesiske League (c., 460 F.KR.) til Delian league på grunn av grensetvister med naboen Korint; denne forlatt var en av årsakene til den Første Peloponnesiske Krig (460 – c. 445 F.KR.). Vilkårene for Tretti År’ Fred i 446-445 BC Megara ble tvunget til å gå tilbake til den Peloponnesiske League.
I (andre) Peloponnesiske Krig (c. 431 – 404 F.KR.), Megara var en alliert av Sparta. Den Megarian resolusjon er ansett for å være ett av flere bidrag «årsaker» til den Peloponnesiske Krigen., Athen utstedt Megarian resolusjon som forbød Megarian kjøpmenn fra territoriet kontrollert av Athen; dens mål var å innsnevre den Megarian økonomi. Athenerne hevdet at de var svarer til Megarians’ skjending av Hiera Orgas, en hellig politistasjon i grenseområdet mellom de to landene.
uten tvil den mest berømte borger av Megara i antikken var Byzas, den legendariske grunnleggeren av Bysants i det 7. århundre F.KR. Det 6. århundre F.KR. poet Theognis kom også fra Megara., I begynnelsen av det 4. århundre F.KR., Euclid av Megara grunnla Megarian filosofisk skole som blomstret for om et århundre, som er berømt for bruk av logikk og dialectic.
i det Keltiske invasjonen i 279 F.KR., Megara sendte en styrke på 400 peltasts (lys infanterister) til Thermopylene. Under Chremonidean Krigen, i 266 F.KR., Megarians ble beleiret av den makedonske kongen Antigonus Gonatas og klarte å beseire sine elefanter ansette brennende griser. Til tross for dette en suksess, og Megarians hadde til å sende inn til Makedonerne.,
I 243 F.KR., formante ved Aratus av Sicyon, Megara utvist sine makedonske garnisonen og sluttet seg til Achaean League, men når Akhaierne mistet kontrollen over Eidet i 223 F.KR Megarians forlot dem og gikk inn i Boeotian League. Ikke mer enn tretti år senere, men Megarians lei av Boeotian nedgang og tilbake sin troskap til Achaea. Den Achaean strategos Philopoemen kjempet av Boeotian intervensjonsstyrke og sikret Megara er tilbake, enten i 203 eller i 193 F.KR.,
Megara av Vincenzo Coronelli, 1687
Megarians var velkjente for sin sjenerøsitet i bygge-og endowing templer. St. Jerome rapporter «Det er vanlig å si om Megarians ‘De bygg som om de er til å leve for evig; de lever som om de er til å dø i morgen.'»
Grekerne brukte ordtak «verdig Megarians dele» (gresk: Τῆς Μεγαρέων ἄξιοι μερίδος), som betyr vanærende/dishonored.