Während des Studiums reichte Scialfa Originalmaterial an andere Künstler in der Hoffnung ein, dass es aufgenommen werden würde. Allerdings wurde keines ihrer Lieder aufgenommen, und nach seinem Abschluss arbeitete Scialfa als Busker und Kellnerin in Greenwich Village. Zusammen mit Soozie Tyrell und Lisa Lowell gründete sie eine Straßengruppe namens Trickster. Viele Jahre lang kämpfte sie darum, sich in der Songwriting-und Aufnahmeindustrie in New York und New Jersey durchzusetzen, bevor sie bei Folk City und Kenny ’s Castaways in Greenwich Village sowie bei Asbury Park‘ s The Stone Pony spielte., Scialfa hatte eine kurze Rolle im Haus des Steinponys für Katzen auf einer glatten Oberfläche. Diese Gigs gewannen ihre Aufmerksamkeit und schließlich die Aufnahme von Arbeiten mit Southside Johnny und David Johansen.
1984 trat Scialfa der E Street Band bei, drei oder vier Tage vor der Eröffnungsshow der Born in the U. S. A. Tour. 1986 erschien sie auf dem Dirty Work-Album der Rolling Stones und hinterließ ihre stimmlichen Spuren auf „One Hit (To the Body)“ sowie anderen Tracks. Sie arbeitete mit Keith Richards an seinem ersten Soloalbum Talk is Cheap., Steve Jordan, der die Richards-Platte mitproduzierte, war ein Freund von Scialfa aus ihren Greenwich Village-Tagen.
Scialfa pflegt über viele Jahre Freundschaften in der Musikindustrie. Ihre Freundschaft mit Soozie Tyrell und Lisa Lowell datiert ihre gemeinsame Arbeit als Background-Sänger und Musiker auf dem Buster Poindexter ‚aka‘ David Johansen Album (mit einem Soca Song von Arrow, „Hot Hot Hot Hot“) in 1987; Lowell und Tyrell haben seitdem an verschiedenen Springsteen-Scialfa Recording-Projekten gearbeitet und Tyrell, Geiger, hat aufgenommen und tourte mit Springsteen und der E Street Band.,
Scialfa aufgenommen hat drei solo-Alben, 1993 Rumble Doll 2004 s 23rd Street Lullaby und 2007 Play It As It Lays. Ihre ersten beiden Alben erhielten Vier-Sterne-Kritiken von Rolling Stone, während das dritte dreieinhalb bekam. Ihre Platten sind eine Mischung aus konfessionellem Songwriting, beeindruckendem Stimmumfang und traditioneller Country -, Folk-und Rockmusik. Springsteen und andere E Street Bandkollegen, wie Lofgren und Roy Bittan, trugen Backing-Arbeit., Nach der Veröffentlichung ihres zweiten Albums, Scialfa spielte eine Reihe von Clubdaten entlang der Ostküste und sie war auch der Eröffnungsakt der Post-Final Night of the Vote for Change Tour.
Als sie während der Pressekonferenz für den NFL Super Bowl 2009 gefragt wurde, ob sie an einem neuen Album arbeite, bestätigte sie dies. April 2011 in einem Interview in der Radiosendung Bruce Brunch auf 105.7 Hawk Radio, dass sie die meisten Songs für ihr viertes Album geschrieben hatte und nur Zeit finden musste, um es aufzunehmen.