cele nauczania
- Rozpoznawanie związków aromatycznych ze wzorów strukturalnych.
- nazwy związków aromatycznych podane wzory.
- napisz wzory związków aromatycznych z podaniem ich nazw.
historycznie substancje benzenopodobne nazywano węglowodorami aromatycznymi, ponieważ miały charakterystyczne aromaty., Obecnie Związkiem aromatycznym jest każdy związek, który zawiera pierścień benzenowy lub ma pewne właściwości podobne do benzenu (ale niekoniecznie silny aromat). Związki aromatyczne w tym tekście można rozpoznać po obecności jednego lub więcej pierścieni benzenowych w ich strukturze. Niektóre reprezentatywne związki aromatyczne i ich zastosowania są wymienione w tabeli \(\PageIndex{1}\), gdzie pierścień benzenowy jest reprezentowany jako C6H5.,>
Example \(\PageIndex{1}\)
Which compounds are aromatic?,
roztwór
- związek ma pierścień benzenowy (z atomem chloru podstawionym na jeden z atomów wodoru); jest aromatyczny.
- związek jest cykliczny, ale nie ma pierścienia benzenowego; nie jest aromatyczny.
- związek ma pierścień benzenowy( z grupą propylową podstawioną za jeden z atomów wodoru); jest aromatyczny.,
- związek jest cykliczny, ale nie ma pierścienia benzenowego; nie jest aromatyczny.
ćwiczenia \(\PageIndex{1}\)
które związki są aromatyczne?
w systemie Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) węglowodory aromatyczne są nazywane pochodnymi benzenu. Rysunek \(\PageIndex{1}\) pokazuje cztery przykłady., W tych strukturach nie ma znaczenia, czy podstawnik pojedynczy jest zapisany na górze, boku lub na dole pierścienia: sześciokąt jest symetryczny, a zatem wszystkie pozycje są równoważne.
chociaż niektóre związki są określane wyłącznie przez nazwy IUPAC, niektóre są częściej oznaczane przez nazwy zwyczajowe, jak wskazano w tabeli \(\PageIndex{1}\).
gdy istnieje więcej niż jeden podstawnik, narożniki sześciokąta nie są już równoważne, więc musimy wyznaczyć względne pozycje. Istnieją trzy możliwe niepodstawione benzeny, a do ich rozróżnienia możemy użyć liczb (rysunek \(\PageIndex{2}\))., Zaczynamy numerować od atomu węgla, do którego dołączona jest jedna z grup i liczymy w kierunku atomu węgla, który nosi drugą grupę podstawników najkrótszą ścieżką.
przykład \(\pageindex{2}\)
wymień każdy związek używając zarówno nazwy zwyczajowej, jak i nazwy IUPAC.,
roztwór
- pierścień benzenowy ma dwa atomy chloru (Dichloro) w pierwszej i drugiej pozycji. Związkiem jest o-dichlorobenzen lub 1,2-dichlorobenzen.
- pierścień benzenowy ma grupę metylową (CH3). Związek ten jest zatem nazwany pochodną toluenu. ATOM bromu znajduje się na czwartym atomie węgla, licząc od grupy metylowej. Związkiem jest P-bromotoluen lub 4-bromotoluen.,
- pierścień benzenowy ma dwie grupy nitrowe (NO2) w pierwszej i trzeciej pozycji. Jest to m-dinitrobenzen lub 1,3-dinitrobenzen.
Uwaga: Grupa nitrowa (NO2) jest powszechnym podstawnikiem w związkach aromatycznych. Wiele związków nitro jest wybuchowych, w szczególności 2,4,6-trinitrotoluen (TNT).
ćwiczenie \(\PageIndex{2}\)
Wymień każdy związek używając zarówno nazwy zwyczajowej, jak i nazwy IUPAC.,
czasami Grupa aromatyczna występuje jako podstawnik związany z jednostką niearomatyczną lub innym pierścieniem aromatycznym. Grupa atomów pozostałych po usunięciu atomu wodoru ze Związku aromatycznego nazywana jest grupą arylową., Najczęściej spotykana Grupa arylowa pochodzi z benzenu (C6H6) poprzez usunięcie jednego atomu wodoru (C6H5) i jest nazywana grupą fenylową, od feno, starej nazwy benzenu.
wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne
niektóre wspólne węglowodory aromatyczne składają się ze stopionych pierścieni benzenowych—pierścieni, które mają wspólną stronę. Związki te nazywane są wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi (WWA).
trzy pokazane tutaj przykłady to bezbarwne, krystaliczne ciała stałe, Zwykle otrzymywane ze smoły węglowej., Naftalen ma ostry zapach i jest stosowany w Kulach naftalenowych. Antracenu stosuje się do produkcji niektórych barwników. Steroidy, duża grupa naturalnie występujących substancji, zawierają strukturę fenantrenu.
dla Twojego zdrowia: wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne i nowotwory
intensywne ogrzewanie wymagane do destylacji smoły węglowej powoduje powstawanie WWA. Od wielu lat wiadomo, że pracownicy rafinerii smoły węglowej są podatni na rodzaj raka skóry znanego jako rak smoły. Badania wykazały, że wiele WWA jest substancjami rakotwórczymi., Jeden z najbardziej aktywnych związków rakotwórczych, benzopiren, występuje w smole węglowej, a także został wyizolowany z dymu papierosowego, spalin samochodowych i steków z węgla drzewnego. Szacuje się, że ponad 1000 t benzopyrenu jest emitowanych do powietrza w Stanach Zjednoczonych każdego roku. Tylko kilka miligramów benzopyrenu na kilogram masy ciała są wymagane do wywołania raka u zwierząt doświadczalnych.,
biologicznie ważne związki z pierścieniami Benzenowymi
substancje zawierające pierścień benzenowy są powszechne zarówno u zwierząt, jak i roślin, chociaż są bardziej obfite w tych ostatnich. Rośliny mogą syntetyzować pierścień benzenowy z dwutlenku węgla, wody i materiałów nieorganicznych. Zwierzęta nie są w stanie go syntetyzować, ale są uzależnione od pewnych związków aromatycznych do przetrwania i dlatego muszą je pozyskiwać z pożywienia. Fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan (niezbędne aminokwasy) oraz witaminy K, B2 (ryboflawina) i B9 (kwas foliowy) zawierają pierścień benzenowy., Wiele ważnych leków, z których kilka pokazano w tabeli \(\PageIndex{2}\), również posiada pierścień benzenowy.
do tej pory badaliśmy tylko związki aromatyczne Z Pierścieniami zawierającymi węgiel. Jednak wiele związków cyklicznych ma w pierścieniu pierwiastek inny niż atomy węgla. Związki te, zwane związkami heterocyklicznymi, omówiono później. Niektóre z nich są heterocyklicznymi związkami aromatycznymi.,v id=”c846105342″>
Concept Review Exercises
-
Briefly identify the important characteristics of an aromatic compound.,
-
co oznacza przedrostek meta, Orto lub para? Podaj nazwę i narysuj strukturę związku, który ilustruje każdy.
-
Co to jest grupa fenylowa? Podaj strukturę 3-fenyloktanu.
odpowiedzi
-
związek aromatyczny to każdy związek, który zawiera pierścień benzenowy lub ma pewne właściwości podobne do benzenu.,iv>
ortho = 1,2 disubstitution
para = 1,4 disubstitution lub 1-bromo-4-chlorobenzen
Grupa fenylowa: C6H5 lub
3-fenyloktan:
klucz na wynos
- związki aromatyczne zawierają pierścień benzenowy lub mają pewne właściwości benzenopodobne; dla naszych celów związki aromatyczne można rozpoznać po obecności jednego lub więcej pierścieni benzenowych w ich strukturze.,
Exercises
-
Is each compound aromatic?
-
-
Is each compound aromatic?
-
-
Draw the structure for each compound.,
- toluen
- m-diethylbenzene
- 3,5-dinitrotoluen
-
Draw the structure for each compound.
- p-dichlorobenzen
- naftalen
- 1,2,4-trimetylobenzen
-
Name each compound with its IUPAC name.,
nazwa każdego związku z jego nazwą IUPAC.,8e6e02da”>
odpowiedzi
-
- tak
nie
- tak
-
-
- 3,5-дихлортолуол
etylobenzen изопропилбензола o-bromotoluene
-
