Acetylene (Polski)

Acetylene
IUPAC preferred name	Acetylene
Systematic name	Ethyne
Chemical formula	C2H2
Molecular mass	26.0373 g/mol
CAS number	74-86-2
Density	1.,09670 kg/m3 gas
Autoignition temperature	305 °C
Maximum burning temperature	3300 °C
Melting point	-84 °C
Boiling point	-80.,	C#C
NFPA 704	4 0 3
PubChem	6326
EINECS	200-816-9
Disclaimer and references

Acetylene (systematic name: ethyne) is a hydrocarbon belonging to the group of alkynes., Jest uważany za najprostszy ze wszystkich alkinów, ponieważ składa się z dwóch atomów wodoru i dwóch atomów węgla. Acetylen jest nienasyconym związkiem organicznym, ponieważ jego cztery atomy są potrójnie połączone wiązaniem kowalencyjnym.

odkrycie

Acetylen został odkryty w 1836 roku przez Edmunda Davy ' ego, który zidentyfikował go jako „nowy gaźnik wodoru.”Został odkryty na nowo w 1860 roku przez francuskiego chemika Marcellina Berthelota, który ukuł nazwę” acetylen.”Laureat Nagrody Nobla Gustaf Dalén został oślepiony przez eksplozję acetylenu.,

przygotowanie

głównymi surowcami do produkcji acetylenu są węglan wapnia (wapień) i węgiel. Węglan wapnia najpierw przekształca się w tlenek wapnia, a węgiel w Koks, a następnie oba reaguje ze sobą, tworząc Węglik wapnia i tlenek węgla:

Cao + 3C → CaC2 + CO

Węglik wapnia (lub acetylid wapnia), a następnie woda reaguje dowolną z kilku metod w celu wytworzenia acetylenu i wodorotlenku wapnia. Reakcja ta została odkryta przez Friedricha Wohlera w 1862 roku.,

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

synteza węglika wapnia wymaga bardzo wysokiej temperatury, ~2000 stopni Celsjusza, więc reakcja odbywa się w elektrycznym piecu łukowym. Reakcja ta była ważną częścią rewolucji przemysłowej w chemii, która miała miejsce jako produkt ogromnych ilości taniej energii hydroelektrycznej wyzwolonej z wodospadów Niagara przed końcem XIX wieku.

Acetylen może być również wytwarzany przez częściowe spalanie metanu z tlenem lub przez krakowanie węglowodorów.,

Berthelot był w stanie przygotować Acetylen z alkoholu metylowego, etylowego, etylenu lub eteru, gdy przepuścił którąkolwiek z nich jako gaz lub parę przez rozgrzaną do czerwoności rurkę. Berthelot odkrył również, że acetylen powstaje w wyniku iskrzenia energii elektrycznej przez zmieszane gazy cyjanogenowe i wodorowe. Był również w stanie tworzyć acetylen bezpośrednio przez połączenie czystego wodoru z węglem za pomocą wyładowania elektrycznego łuku węglowego.,

właściwości chemiczne

struktura

Wiązanie potrójne węgiel-węgiel pozostawia atomy węgla z dwoma orbitalami hybrydowymi sp do wiązania sigma, umieszczając wszystkie cztery atomy w tej samej linii prostej, z kątami wiązania CCH wynoszącymi 180°.

reakcje

powyżej 400 °C(673 K) (co jest dość niskie jak na węglowodór), rozpocznie się piroliza acetylenu. Głównymi produktami są dimer winyloacetylen (C4H4)i benzen. W temperaturach powyżej 900 °C(1173 K) głównym produktem będzie sadza.,

używając acetylenu, Berthelot jako pierwszy wykazał, że związek alifatyczny może tworzyć związek aromatyczny, gdy podgrzewał acetylen w szklanej rurce, aby wytworzyć benzen z pewną ilością toluenu. Berthelot utlenił acetylen w celu uzyskania kwasu octowego i kwasu szczawiowego. Odkrył, że acetylen może zostać zredukowany do postaci etylenu i etanu.

polimeryzacja acetylenu katalizatorami Zieglera-Natta tworzy folie poliacetylenowe., Poliacetylen, łańcuch cząsteczek węgla z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi, był pierwszym odkrytym półprzewodnikiem organicznym; w reakcji z jodem powstaje materiał niezwykle przewodzący.

Chemia Reppe

Walter Reppe odkrył również, że acetylen może reagować pod wysokim ciśnieniem z katalizatorami metali ciężkich, dając przemysłowe substancje chemiczne:

• Acetylen reaguje z alkoholami, cyjanowodorem, chlorowodorem lub kwasami karboksylowymi, dając związki winylu:

• z aldehydami aby dać diole etynylowe.,

jest to Przemysłowo stosowane do produkcji 1,4-butynodiolu z formaldehydu i acetylenu:

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

• z tlenkiem węgla w celu uzyskania kwasu akrylowego lub estrów akrylowych, które mogą być używane do produkcji szkła akrylowego.,

• Cyklizacja w celu nadania benzenu i cyklooktatetraenu:

zastosowania

około 80 procent acetylenu produkowanego rocznie w Stanach Zjednoczonych jest wykorzystywane w syntezie chemicznej. Pozostałe 20 procent jest używane głównie do spawania i cięcia gazem tlenowo-acetylenowym ze względu na wysoką temperaturę płomienia; spalanie acetylenu z tlenem wytwarza płomień o temperaturze ponad 3300 °C (6000 °F), uwalniając 11,8 kJ/g., Oksyacetylen jest najgorętszym spalającym się gazem opałowym. (Tylko paliwa stałe mogą wytwarzać płomień chemiczny o wyższej temperaturze.)

acetylen jest również stosowany w lampie acetylenowej („węglikowej”), używanej niegdyś przez górników (nie mylić z lampą Davy’ego), w zabytkowych samochodach, a nadal czasami używany przez jaskiniowców. W tym kontekście acetylen jest wytwarzany przez kapanie wody z górnej komory lampy na granulki z węglika wapnia (CaC2) w podstawie lampy.,

w dawnych czasach kilka miast używało acetylenu do oświetlenia, w tym Tata na Węgrzech, gdzie został zainstalowany 24 lipca 1897, i North Petherton w Anglii w 1898.

w dzisiejszych czasach acetylen jest czasami używany do nawęglania (czyli hartowania) stali, gdy obiekt jest zbyt duży, aby zmieścić się w piecu.

Acetylen został zaproponowany jako surowiec węglowy do produkcji molekularnej z wykorzystaniem nanotechnologii. Ponieważ nie występuje naturalnie, użycie acetylenu może ograniczyć samopodplikację poza kontrolą.

acetylen jest używany do ulatniania węgla w datowaniu radiowęglowym., Materiał węglowy w próbce archeologicznej reagował w małym specjalistycznym piecu badawczym z metalem litowym, tworząc węglik litu (znany również jako acetylid litu). Węglik może być następnie poddany reakcji z wodą, jak zwykle, w celu utworzenia acetylenu, który ma być podawany do spektrometru masowego, aby uporządkować stosunek izotopowy węgla 14 do węgla 12.

przyszłość

oczekuje się, że stosowanie acetylenu będzie w przyszłości stopniowo wzrastać wraz z rozwojem nowych zastosowań., Jednym z nowych zastosowań jest konwersja acetylenu na etylen do stosowania w produkcji różnych tworzyw polietylenowych. W przeszłości wytwarzano i marnowano niewielką ilość acetylenu w ramach procesu krakingu parowego stosowanego do wytwarzania etylenu. Nowy katalizator opracowany przez Phillips Petroleum pozwala na przekształcenie większości tego acetylenu w etylen w celu zwiększenia wydajności przy obniżonych kosztach ogólnych.,

Bezpieczeństwo i obsługa

Kompresja

ze względu na Wiązanie potrójne węgiel-węgiel, acetylen jest zasadniczo niestabilny i rozkłada się w reakcji egzotermicznej, jeśli zostanie skompresowany w dużym stopniu. Acetylen może eksplodować z ekstremalną siłą, jeśli ciśnienie gazu przekracza około 100 kPa (≈14,5 psi) jako gaz lub w postaci ciekłej lub stałej, więc jest wysyłany i przechowywany rozpuszczony w acetonie lub dimetyloformamidie (DMF), zawartym w metalowym cylindrze z porowatym wypełnieniem (Agamassan), co czyni go bezpiecznym w transporcie i użyciu.,

na całym świecie obowiązują surowe przepisy dotyczące transportu niebezpiecznych butli gazowych. Zastosowanie rozpuszczonego acetylenu szybko spada, ze względu na korzystne procesy spawania bezpłomieniowego.

działanie toksyczne

wdychanie acetylenu może powodować zawroty głowy, bóle głowy i nudności. Może również zawierać toksyczne zanieczyszczenia: Specyfikacja towarów Stowarzyszenia sprężonego gazu dla acetylenu ustanowiła system klasyfikacji do identyfikacji i ilościowej zawartości fosfiny, arsyny i siarkowodoru w handlowych klasach acetylenu w celu ograniczenia narażenia na te zanieczyszczenia., Siarka, fosfor i arsen są przenoszone ze składnika syntezy koksu, nieczystej postaci węgla i różnych, organicznych zanieczyszczeń można oczekiwać od krakingu termicznego źródła węglowodorów.

podczas gdy zanieczyszczenia w acetylenu mogą być toksyczne, a nawet śmiertelne, czysty acetylen ma bardzo niską toksyczność (nie licząc skutków „narkotycznych”). Do 80 procent acetylenu (v/v) podawano pacjentom chirurgicznym w znieczuleniu ogólnym. Nazwa handlowa acetylenu brzmiała ” narcylen.,”W Niemczech w latach 20. XX wieku stosowano go w sporej ilości doświadczalnie, być może na kilku tysiącach pacjentów. Medycznie acetylen był uważany za prawie tak bezpieczny jak podtlenek azotu i o nieco wyższej sile działania, pozwalającej na użycie wyższych procent tlenu w mieszance; jest o około 50 procent silniejszy. Jednak użycie mieszanin acetylenu i tlenu zostało porzucone po kilku eksplozjach gazów w płucach pacjentów., Spodziewano się, że energia tych wybuchów przekroczy którekolwiek z łatwopalnych środków znieczulających ze względu na niestabilność wiązania potrójnego (cyklopropan byłby prawie tak zły). Sugerowano, że taka wewnętrzna eksplozja klatki piersiowej nie może wystąpić z mieszaninami powietrza (bez oczyszczonego tlenu).

Acetylen był w dzisiejszych czasach rzadko nadużywany w sposób podobny do nadużywania podtlenku azotu. Takie nadużycie może spowodować śmierć sprawcy z powodu toksyczności wyżej wymienionych zanieczyszczeń fosfiny, arsyny i siarkowodoru., Ponieważ gaz jest ładowany (absorbowany) do zbiorników nasączonych acetonem na stałej matrycy, część acetonu wychodzi z gazem, co dodatkowo przyczynia się do zatruć. Kierowca tego nadużycia jest lepiej rozumiany z punktu widzenia właściwości znieczulających acetylenu i zachowań uzależniających.

zanieczyszczenia w acetylenu są łatwo wykrywalne przez zapach. Czysty acetylen jest bezbarwnym i bezwonnym gazem. Charakterystyczny czosnkowy zapach acetylenu klasy technicznej wynika z zanieczyszczenia zanieczyszczeniami., Impurities which may be present include: divinyl sulfide, ammonia, oxygen, nitrogen, phosphine, arsine, methane, carbon dioxide, carbon monoxide, hydrogen sulfide, vinyl acetylene, divinyl acetylene, diacetylene, propadiene, hexadiene, butadienyl acetylene, and methyl acetylene.

Fire hazard

Mixtures with air containing between 3 percent and 82 percent acetylene are explosive on ignition. The minimum ignition temperature is 335 °C., Większość energii chemicznej acetylenu jest tym, co nie jest zawarte w potrójnym wiązaniu węgiel-węgiel; to znaczy, że jest większe niż trzy wiązania węgiel-węgiel rozłożone, ale jest wykluczone z tego powodu, ze względu na przestrzenie między jego węglem matecznym i wszystkimi innymi węglami, podobnie osłoniętymi w ładunku.

• brom, chlor, miedź, rtęć, srebro.

inne znaczenia

czasami liczba mnoga „acetyleny” może odnosić się do klasy organicznych związków chemicznych zwanych alkinami, które zawierają grupę-C≡C.,

występowanie Naturalne

acetylen jest umiarkowanie powszechną substancją chemiczną we wszechświecie, często związaną z atmosferami gazowych olbrzymów. Jednym z ciekawych odkryć acetylenu jest Enceladus, mały księżyc Saturna. Uważa się, że naturalny acetylen powstaje z katalitycznego rozkładu długołańcuchowych węglowodorów lub w temperaturach ≥ 1770 kelwinów. Ponieważ jest bardzo mało prawdopodobne, aby ten ostatni istniał na tak małym, odległym ciele, odkrycie to potencjalnie sugeruje reakcje katalityczne w obrębie księżyca, co czyni go obiecującym miejscem do poszukiwania chemii prebiotycznej.,

patrz również

• alkiny
• węglowodory

uwagi

wszystkie linki pobrano 3 listopada 2019.,

• Acetylen, zasady jego wytwarzania i użytkowania, dostępne za darmo za pośrednictwem Projektu Gutenberg
• normy bezpieczeństwa i Higieny Pracy: Acetylen OSHA, Departament Pracy Stanów Zjednoczonych.