bifenyl właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
opis
bifenyl jest również nazywany fenylobenzenem, tworzy się przez dwa połączone związki fenylowe, jest biały lub bezbarwny do jasnożółtej płytki krystalicznej, produkty przemysłowe są lekko żółte ze specjalnym zapachem. Temperatura topnienia wynosi 69,2 ℃, temperatura wrzenia wynosi 69,2 ℃. Nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Powszechnie stosowany do prekursora syntezy organicznej, jest jednym z kluczowych składników organicznego wysokotemperaturowego czynnika grzewczego., Jego pochodne to benzydyna, eter difenylowy, osiem eteru difenylowego bromu, polichlorowane bifenyle itp.
naturalny bifenyl występuje w smole węglowej, ropie naftowej i gazie ziemnym, frakcja masowa wynosi 0,20% do 0,20% w smole węglowej, obecne metody przygotowania bifenylu obejmują ekstrakcję smoły węglowej i syntezę chemiczną.
wiązanie chemiczne w środku bifenyli może się swobodnie obracać, ale gdyby w czterech orthos istniały grupy nieporęczne, ograniczyłoby obrót i wytworzyłoby izomer oporności. Tego typu związki (takie jak BINAP) mogą być stosowane jako ligandy chiralne., podstawiony bifenyl w reakcji Suzuki i reakcji sprzęgania Ullmanna.
bifenyl jest rodzajem ważnych surowców organicznych, szeroko stosowanych w medycynie, pestycydach, barwnikach, materiałach ciekłokrystalicznych itp. Może być stosowany w syntezie plastyfikatorów, konserwantów, może być również stosowany do produkcji paliwa, tworzyw konstrukcyjnych i paliwa wysokoenergetycznego.
właściwości chemiczne
bifenyl jest białym lub lekko żółtym łuskowatym kryształem, ma unikalny zapach. Nierozpuszczalny w wodzie, kwasie i alkaliach, rozpuszczalny w alkoholu, eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach organicznych.,
reakcje
bifenyl jest cząsteczką neutralną i dość niereaktywną ze względu na brak grupy funkcjonalnej. Bifenyl bierze jednak udział w wielu reakcjach typowych dla benzenu, na przykład w reakcjach substytucyjnych po leczeniu halogenami w obecności kwasu Lewisa., Konieczne jest również przekształcenie bifenyli w analogi strukturalne zawierające grupy aktywne, aby można było je wykorzystać do syntetycznego półproduktu do produkcji wielu innych związków organicznych, takich jak emulgatory, rozjaśniacze optyczne, środki ochrony roślin, Tworzywa sztuczne i farmaceutyki (Johansson and Olsen, 2008). W tym celu ważne jest,aby wziąć pod uwagę efekt O, P-kierujący i/lub mdirecting, zwłaszcza gdy pożądana jest substytucja w określonej pozycji, tj. podstawienia mono, di-, tri – lub tetra., Możliwe jest acetylowanie części karboksylowej, możliwe są również różne inne syntezy pochodnych bifenylowych poprzez przeprowadzenie aminacji, fluorowcowania, sulfonowania, alkilowania, hydroksylowania, kompleksowania metali itp.
zastosowania
bifenyl jest stosowany w syntezach organicznych, płynach przenoszących ciepło, nośnikach barwników, konserwantach do żywności, jako półprodukt do polichlorowanych bifenyli oraz jako fungistat w opakowaniach owoców cytrusowych.
bifenyl o wysokiej stabilności termicznej i niskim ciśnieniu pary, długo często sam lub z eterem difenylowym i mieszanką do stosowania jako medium grzewcze., Składnik bifenylu i terfenylu (w tym bifenyl 13%, terfenyl 61%) może skutecznie pochłaniać promieniowanie, może być stosowany jako medium grzewcze dla elektrowni jądrowej. I trzy terfenyl() jest produktem ubocznym pirolizy benzenu w celu wytworzenia bifenylu, zgodnie z różnymi warunkami reakcji, proporcja produktu reakcji bifenylu i terfenylu w pewnym zakresie zmian, ogólnie bifenyl: terfenyl=78: 1., Bifenyl jest stosowany jako nośnik, a jego pochodne etylu bifenylu, dietylu bifenylu i trietylu bifenylu senior mogą być stosowane jako rozpuszczalniki, stosowane w wrażliwym na nacisk rozpuszczalniku barwnika z papieru węglowego.
Metoda produkcji
bifenyl występuje naturalnie w smole węglowej, ropie naftowej i gazie ziemnym i może być izolowany z tych źródeł poprzez destylację. Można go również syntetyzować syntetycznie za pomocą odczynnika Grignarda, takiego jak bromek fenylomagnezu i reagować z bromobenzenem, reagować z fluorobenzenem z litem fenylowym lub reagować benzyne z litem fenylowym w następujący sposób.
Ullmann et al., (1904), odkrył, że ogrzewanie jodobenzenu katalizatorem w proszku miedzi prowadzi do powstania bifenylu o wysokiej czystości. Tymczasem reakcja ta stała się podręcznikowym przypadkiem i jest szeroko stosowana w chemii syntetycznej ze względu na jej wszechstronność w związku podstawionych fenylów do złożonych pochodnych bifenylowych.
synteza bifenylu z jodobenzenu na miedź składa się zasadniczo z trzech etapów: dysocjacji jodobenzenu (C6H5I) do fenylu (C6H5) i jodu, dyfuzji fenylu w celu znalezienia innego fenylu jako partnera reakcji i skojarzenia z bifenylem (C12H10)., Dysocjacja jodobenzenu przez aktywację termiczną odbywa się w temperaturze 180 K, A bifenyl powstaje w temperaturze 210 K dla wielowarstwowych (Weiss et al., 1998) i 300 K dla jodobenzenu submonolajowego na Cu (III).
toksyczność
ADI 0~0,05 mg/kg (w niektórych warunkach 0,05~0,25 mg/kg FAO / WHO, 2001).
LD50 3,28 ~ 5,04 g / kg (myszy, przez usta).
ograniczone zastosowanie
przepisy FAO / WHO, Stany Zjednoczone i Kanada, jego pozostałość ≤110 mg / kg lub mniej; Japonia, Francja, Niemcy, Holandia, Zasady ≤70 mg/kg lub mniej.,
opis
bifenyl, zwany także difenylem, składa się z dwóch pierścieni benzenowych połączonych pojedynczym wiązaniem. Występuje jako bezbarwny do żółtawych kryształów, ma charakterystyczny zapach i występuje naturalnie w oleju, gazie ziemnym i smole węglowej.
właściwości chemiczne
1,1′-bifenyl jest przezroczystą bezbarwną cieczą o przyjemnym zapachu i stabilnym związku organicznym. Jest palny w wysokich temperaturach, wytwarzając dwutlenek węgla i wodę po zakończeniu spalania. Częściowe spalanie wytwarza tlenek węgla, dym, sadzę i węglowodory o niskiej masie cząsteczkowej., Jest szeroko stosowany w produkcji ulotek termotransferowych, na przykład jako półprodukt do polichlorowanych bifenyli i nośników barwników do barwienia Tekstyliów. Jest również stosowany jako środek opóźniający pleśń w owijarkach do owoców cytrusowych, w tworzeniu tworzyw sztucznych, rozjaśniaczy optycznych i płynów hydraulicznych.
właściwości fizyczne
białe łuski o przyjemnym, ale osobliwym zapachu. Stężenie progowe zapachu wynosi 0,83 ppb (cytowane, Amoore i Hautala, 1983).,
występowanie
odnotowano w smole węglowej, borówce, marchwi, grochu, ziemniakach, papryce, rumie, kakao, pomidorach, kawie, palonych orzechach, oliwie (Olea europae), kaszy gryczanej i tamaryndzie (Tamarindus indica L).
zastosowania
bifenyl jest stosowany jako środek przeciwgrzybiczny do konserwacji owoców cytrusowych, w owijarkach do cytrusów w celu opóźniania wzrostu pleśni, w płynach przenoszących ciepło, w nośnikach barwników do tekstyliów i papieru kopiującego, jako rozpuszczalnik w produkcji farmaceutycznej, w rozjaśniaczach optycznych i jako półprodukt do produkcji szerokiej gamy związków organicznych.,
zastosowania
bifenyl stosuje się w celu zapobiegania atakom grzybów na przechowywane owoce cytrusowe. Jest impregnowany w owocowe okłady.
wykorzystuje
jako środek przenoszący ciepło; fungistat do pomarańczy (stosowany do wnętrza pojemnika transportowego lub owijek); w syntezach organicznych.
definicja
ChEBI: benzenoidowy związek aromatyczny, który składa się z dwóch pierścieni benzenowych połączonych pojedynczym wiązaniem kowalencyjnym. Bifenyl występuje naturalnie w smole węglowej, ropie naftowej i gazie ziemnym. Dawniej stosowany jako środek grzybobójczy do upraw cytrusowych.,
definicja
związek organiczny o strukturze, w której dwie grupy fenylowe połączone są wiązaniem aC-C.
przygotowanie
przez termiczne odwodornienie benzenu.
wartości progowe aromatu
Detekcja: 0,5 ppb
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 83, P. 1251, 1961 DOI: 10.1021/ja01466a056
Tetrahedron Letters, 25, p. 391, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99891-5
opis ogólny
przezroczysty bezbarwny płyn o przyjemnym zapachu. Temperatura zapłonu 180°F. nierozpuszczalny w wodzie. Opary są cięższe od powietrza., Stosowany do produkcji innych chemikaliów i jako środek grzybobójczy.
powietrze& reakcje wody
nierozpuszczalne w wodzie.
profil reaktywności
bifenyl jest niezgodny z utleniaczami.
zagrożenie dla zdrowia
narażenie na 1,1′-bifenyl powoduje ostre objawy z objawami, które obejmują między innymi wielomocz, przyspieszony oddech, łzawienie, jadłowstręt, utratę masy ciała, osłabienie mięśni, śpiączkę, stłuszczenie komórek wątroby i ciężkie zmiany nerczycowe., Ekspozycja na opary bifenylu przez krótki czas powoduje nudności, wymioty, podrażnienie oczu i dróg oddechowych oraz zapalenie oskrzeli. Wdychanie niewielkich ilości 1,1′ – bifenylu przez długi czas powoduje uszkodzenie wątroby i układu nerwowego narażonych pracowników. Oddychanie mgły, opary lub opary mogą podrażniać nos, gardło i płuca. W zależności od stężenia i czasu trwania ekspozycji, objawy obejmują, ale nie są ograniczone do, ból gardła, kaszel, utrudnione oddychanie, kichanie, uczucie pieczenia i skutki depresji OUN., Objawy mogą obejmować ból głowy, pobudzenie, euforię, zawroty głowy, brak koordynacji, senność, uczucie pustki w głowie, niewyraźne widzenie, zmęczenie, drżenia, drgawki, utratę przytomności, śpiączkę, zatrzymanie oddechu i śmierć, w zależności od stężenia i czasu trwania ekspozycji
zagrożenie pożarowe
palne. Emituje toksyczne opary w warunkach pożaru.
profil bezpieczeństwa
Umiarkowanie toksyczny po spożyciu. Silne działanie drażniące u ludzi., Działania ogólnoustrojowe u ludzi poprzez wydzielanie bardzo małych ilości: wiotkie porażenie, mdłości lub wymioty i inne nieokreślone działania żołądkowo-jelitowe.Que
potencjalne narażenie
bifenyl jest środkiem grzybobójczym (pestycydem). Jest również stosowany jako czynnik przenoszący ciepło, nośnik barwnika oraz jako pośrednik w syntezie organicznej.
źródło
obecne w smole węglowej w stężeniu 2,72 mg /g (Lao et al., 1975). Wykryto w drewniepreozoty w stężeniu 2,1% wag (Nestler, 1974). Typowe stężenie bifenylu w ciężkim oleju pirolizy wynosi 2,3% wag (Chevron Phillips, maj 2003).,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybi phenyl, 2,3-dihydroxybiphenyl, 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoate, 2-hydroxy-3-phenyl-6-oxohexa-2,4-dienoate, 2-oxopenta-4-enoate, phenylpyruvic acid (Verschueren,1983), 2-hydroxybiphenyl, 4-hydroxybiphenyl and 4,4′-hydroxybiphenyl (Smith andRosazza, 1974). Under aerobic conditions, Beijerinckia sp. degraded biphenyl to cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxybiphenyl. In addition, Oscillatoria sp., i Pseudomonas putidadegradowały odpowiednio bifenyl do 4-hydroksybifenylu i kwasu benzoesowego (Kobayashi andRittman, 1982). Drobnoustroje Candida lipolytica rozkładają bifenyl na następujące produkty: 2 -, 3-i 4-hydroksybifenyl, 4,4′-dihydroksybifenyl i 3-metoksy-4-hydroksybifenyl (Cerniglia i Crow, 1981). Z wyjątkiem 3-metoksy-4-hydroksybife nylu, produkty te zostały również zidentyfikowane jako metabolity przez Cunninghanella elegans (Dodgeet al., 1979). W osadu czynnym 15,2% mineralizuje się do dwutlenku węgla po 5 dniach (Freitaget al., 1985).
Fotolityczne. Wydajność dwutlenku węgla wynosi 9.,5% uzyskano po napromieniowaniu światłem (λ > 290 nm)przez 17 godzin. Napromieniowanie bifenylu (λ >300 nm) w obecności tlenku azotu spowodowało powstanie
chemiczno-fizycznego. Chlorowanie wodne bifenylu w temperaturze 40°C w zakresie pH od 6,2 do 9,0 dało o-chlorobifenyl I m-chlorobifenyl (Snider and Alley, 1979). W roztworze wodnym anakidowym (pH 4,5) zawierającym jony bromkowe i chlorinatynę
bifenyl nie ulega hydrolizie, ponieważ nie ma hydrolizowalnej grupy funkcyjnej.,
szlak metaboliczny
bifenyl jest związkiem stabilnym. Ma ograniczone zastosowanie jako fungistatapplied do cytrusowych materiałów opakowaniowych. Spowodowało to badania nad jego toksycznością i metabolizmem u ssaków oraz badania pozostałości w przechowywanych owocach.Opublikowano jedynie ograniczone informacje o jego losach środowiskowych.
przechowywanie
1,1′-bifenyl należy przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach w chłodnym, suchym, izolowanym i odpowiednio wentylowanym miejscu, z dala od ciepła, źródeł zapłonu, niezgodności i kontaktu z silnymi utleniaczami.
Wysyłka
UN2811,, Klasa zagrożenia: 6.1; etykiety: 6.1-materiały trujące, wymagana nazwa techniczna.
metody oczyszczania
krystalizują bifenyl z EtOH, MeOH, wodnego MeOH, eteru pet (b 40-60o) lub lodowatego kwasu octowego. Uwolnij go od zanieczyszczeń polarnych, przechodząc przez kolumnę tlenku glinu w benzenie*, a następnie odparuj. Pozostałość została oczyszczona przez destylację w próżni i przez rafinację strefową. Obróbka bezwodnikiem maleinowym usuwa zanieczyszczenia podobne do antracenu. Została ona rekrystalizowana z EtOH, a następnie powtarzana sublimacja próżniowa i przejście przez rafiner strefowy.,
degradacja
bifenyl nie podlega hydrolizie.
mgła może tworzyć mieszaninę wybuchową z powietrzem. Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki,nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor itp.); kontakt może powodować pożary lub wybuchy. Trzymaj z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, silnych kwasów, tlenokwasów, epoksydów.
Usuwanie odpadów
rozpuścić lub wymieszać materiał z palnym rozpuszczalnikiem i spalić w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i płuczkę. Wszystkie federalne, stanowe i lokalne przepisy środowiskowe muszą być przestrzegane.,
środki ostrożności
pracownicy powinni być ostrożni podczas stosowania i zarządzania chemikaliami, ponieważ cząstki rozproszone 1,1′ – bifenylu tworzą w powietrzu mieszaniny wybuchowe