definicja grupy karbonylowej
Grupa karbonylowa to grupa funkcjonalna charakteryzująca się atomem węgla podwójnie związanym z tlenem, występującym w większej cząsteczce opartej na węglu. Elektroenergetyczność tlenu tworzy rezonansową strukturę hybrydową, w której elektrony są stale redystrybuowane. Pozwala to cząsteczce uczestniczyć w większej liczbie reakcji.
przegląd grupy karbonylowej
moc grupy karbonylowej wynika z różnicy w elektroujemności węgla i tlenu., Tlen jest znacznie bardziej elektronowy, co oznacza, że ma tendencję do odciągania elektronów od węgla. Jako taki, węgiel ma więcej miejsca dla elektronów z innych atomów w cząsteczce. Pozwala to całej cząsteczce przyjąć kilka różnych struktur, znanych jako hybrydowe struktury rezonansowe.
ponieważ cząsteczka oddziałuje z ogromną różnorodnością innych cząsteczek w swoim środowisku, struktury rezonansowe cząsteczki mogą oddziaływać z szeroką gamą innych cząsteczek obecnych., Bez zaburzeń struktury elektronowej spowodowanych przez grupę karbonylową, cząsteczka w większości węglowa nie mogłaby wchodzić w interakcje z wieloma innymi cząsteczkami.
w biologii Grupa karbonylowa w cząsteczce pozwala jej przejść wiele reakcji niezbędnych do utrzymania życia. Wiele wspólnych cząsteczek biologicznych zawiera grupę karbonylową, która umożliwia komórce tworzenie nowych cząsteczek i modyfikowanie cząsteczki z wieloma innymi grupami funkcyjnymi.,
struktura grupy karbonylowej
na poniższym obrazku widać grupę karbonylową, której R i R' reprezentują więcej węgla w większym łańcuchu, do którego przyłączona jest centralna Grupa karbonylowa. Grupa karbonylowa może być przyłączona do większej liczby węgli, jak na poniższym obrazku. Lub, grupa karbonylowa może mieć pojedyncze atomy dołączyć, jak to jest w przypadku dwutlenku węgla.
chociaż jest to stosunkowo prosta struktura, prowadzi do wielu reakcji chemicznych, które mogą mieć miejsce., Jest to w dużej mierze spowodowane skłonnością atomu tlenu do Hordy elektronów w wiązaniach. Tworzy to punkt polaryzacji, który może oddziaływać z wieloma innymi atomami i cząsteczkami.
funkcja grupy karbonylowej
destabilizujące Wiązania w cząsteczce
Grupa karbonylowa pełni funkcję destabilizującą wiązania w łańcuchu węglowym. Elektronegatywny atom tlenu ma tendencję do przyciągania więcej elektronów niż węgiel, z którym jest związany w grupie karbonylowej., Jako taki węgiel w grupie karbonylowej stanie się bardziej dodatni, ponieważ traci elektryczny wpływ ujemnych elektronów, które są przyciągane w kierunku tlenu. Węgiel nazywa się teraz karbokalizacją, ponieważ ma niewielki ładunek dodatni. Ten lekko dodatni ładunek na węglu grupy karbonylowej wywołuje wiele możliwych reakcji, które wynikają ze zmiany rozkładu elektronów.,
Grupa Karbonylowa jako pochłaniacz elektronów
poza tworzeniem lekko dodatniej karbokacji w grupie karbonylowej, wpływ atomu tlenu i wynikająca z niego karbokacja może stabilizować tworzenie się pośredniego karbanionu w jednym z sąsiednich węgli. Grupa karbonylowa jest nieformalnie znana jako pochłaniacz elektronów, który jest w stanie” wchłonąć ” dodatkowe elektrony w cząsteczce. Te dodatkowe elektrony będą przepływać między węglami a tlenem, tymczasowo tworząc podwójne wiązania, które zanikają w bardziej elektrycznie ujemnych i dodatnich obszarach.,
ta destabilizacja pozwala na szereg ważnych reakcji. Wiele reakcji, które tworzą wiązania węgiel-węgiel, rozpoczyna się od utworzenia nukleofilów i elektrofili z grupami karbonylowymi. Węgiel grupy karbonylowej jest w stanie przyjąć elektrony do tworzenia wiązań węgiel-węgiel jako elektrofil, podczas gdy pośredni karbanion (utworzony przez inną grupę karbonylową) może służyć jako nukleofil i oddawać elektrony.,
wykorzystanie przez katalizatory
procesy biochemiczne w organizmach manipulują aktywnością grupy karbonylowej przez metale i kwasy w środowisku zachodzą reakcje. Różne kwasy i metale będą reagować z tlenem, obniżając jego elektroenergetyczność. Z kolei tlen będzie pobierał mniej elektronów z cząsteczki węgla, do której jest przyłączony. Sprzyja to powstawaniu ujemnego pośredniego karbanionu zamiast podwójnego wiązania węgiel-węgiel i prowadzi do tworzenia nowych wiązań węgiel-węgiel., Podobnie grupy iminowe powodują podobną delokalizację ładunków ujemnych na węglach i mogą ułatwiać te same reakcje.
popularne chemikalia z grupą karbonylową
kilka powszechnie spotykanych związków chemicznych tworzy się z grupami karbonylowymi. Na przykład aldehydy i ketony mają grupę karbonylową. Aldehydy mają grupę karbonylową na końcu serii wiązanych węglanów. Ketony natomiast mają grupę karbonylową w środku kilku połączonych atomów węgla., Ta różnica tworzy bardzo zmienne warunki wiązania w cząsteczkach, co wpływa na ich interakcję z innymi substancjami.
ponadto częstym składnikiem używanym do tworzenia aminokwasów jest kwas karboksylowy. Ta substancja chemiczna ma grupę karbonylową przyłączoną bezpośrednio do grupy wodorotlenkowej, co pozwala na tworzenie białek. Grupa karbonylowa stwarza warunki niezbędne do zastąpienia grupy wodorotlenkowej wiązaniem do n końca innego aminokwasu. Tworzy to wiązanie kowalencyjne między dwoma aminokwasami, które jest bardzo trudne do złamania.,
najprostszą grupą karbonylową jest prawdopodobnie dwutlenek węgla, który jest po prostu grupą karbonylową z podstawionym atomem tlenu. Cząsteczka ta jest tworzona jako produkt uboczny oddychania komórkowego i jest silnie zaangażowana w cykl węglowy.