A 1986 widok, pokazujący oryginalny kolor fontanny i baner dla Powell ' s Travel Store
powierzchnia placu składa się z cegieł z nazwiskami obywateli, którzy w latach 1981-1982 pomogli sfinansować jego budowę.,
nazwa placu pochodzi od gmachu Sądu Pioneer Courthouse, budynku federalnego z 1875 r. zajmującego blok bezpośrednio na wschód od placu.
Szkoła została przeniesiona w 1883 roku, kiedy plany na duży hotel na miejscu w odpowiedzi na przybycie Northern Pacific Railway. Po opóźnieniach z powodu recesji, ośmiopiętrowy Hotel Portland został ukończony na miejscu w 1890 roku.,
hotel był centrum społecznej aktywności miasta w pierwszej połowie XX wieku. W 1951 roku hotel został rozebrany i wybudowano dwupiętrowy parking. Oryginalna Brama i Brama z hotelu zostały wykonane jako część projektu placu i znajdują się dziś po wschodniej stronie placu.
Parking na 800 samochodów został zaproponowany Komisji Planowania w Portland w styczniu 1969 roku, ale komisja odrzuciła pomysł, zamiast tego wzywając do publicznego placu. Na początku lat 70. kompleksowy plan miasta zaproponował, aby teren stał się dedykowaną przestrzenią publiczną., W 1975 roku burmistrz Portland Neil Goldschmidt rozpoczął negocjacje z lokalnym domem towarowym Meier & Frank w celu uzyskania nieruchomości dla miasta i ostatecznie przekonał sklep do sprzedaży ziemi do miasta po jego obawy parkingowe zostały złagodzone. Na początku 1980 roku ogłoszono konkurs na projekt, który miał stać się pionierskim placem sądowym. Spośród 162 zgłoszeń wyłoniono pięciu finalistów z firm z Nowego Jorku, Filadelfii, San Francisco/Los Angeles, Bostonu i Portland., Zespół Portland,” Grupa wychowanych przez motłoch architektów, pisarzy i artystów ” kierowana przez głównego projektanta Willarda Martina, rywalizowała z grupą złożoną z Franka Ivancie i Billa Robertsa, którzy chcieli pobierać opłaty za wstęp do pełnego bloku atrium w miejscu. Grupa Willarda Martina dosłownie namalowała swój projekt na parkingu zajmującym blok, a ich plan został zaakceptowany. Ich projekt otrzymał „Architectural Design Citation” od Progressive Architecture magazine w 1981 roku.
problemy finansowe pojawiły się po zakończeniu projektu., Burmistrz Portland Frank Ivancie poprowadził niektórych właścicieli firm w Śródmieściu i innych wpływowych obywateli, sprzeciwiając się koncepcji otwartego (zamiast zamkniętego) placu publicznego, opierając się na obawach, że otwarty projekt przyciągnie do tego obszaru osoby przejściowe. Były gubernator Tom McCall, który był wówczas komentatorem telewizyjnym, był oburzony: „to byłby szok … aby dowiedzieć się, że kilku brokerów władzy uznało, że wynik ogólnokrajowej rywalizacji w projektowaniu jest bez znaczenia…”
budowa placu wymagała 3 mln dolarów na zakup gruntów i 4,3 miliony na budowle i Udogodnienia, na tyle duża kwota, że opozycja niemal skazała projekt. Martin, wraz z innymi architektami i wolontariuszami, zwrócił uwagę na opóźnienia ze strony opozycji, malując stylizowany Plan propozycji na samym miejscu. Jednak potrzeba było utworzenia „Friends of Pioneer Square”, grupy Obywatelskiej kierowanej przez komisarzy miasta Charles Jordan i Mike Lindberg, a $750,000 podniesione przez sprzedaż 50,000 wpisanych cegieł, aby uratować projekt.,
plac został otwarty 6 kwietnia 1984 roku, z uroczystością inauguracyjną, która przyciągnęła ponad 10 000 osób. Plac jest własnością miasta Portland i jest parkiem miejskim.
do października 1988 roku, kiedy fontanna placu została przekazana Portland Water Bureau, wymagała już remontu. Oregonian nazwał go „przeciekiem z korodującymi liniami odpływowymi”. W 1995 roku podjęto prace remontowe, podczas których fioletowe płytki, które pierwotnie znajdowały się na powierzchni fontanny, zostały zastąpione granitową okleiną. W 2006 roku fontanna przeszła kolejny remont, jednak bez zmian w wyglądzie.,
w 1989 roku w północno-zachodnim narożniku placu otwarto kawiarnię Starbucks, zastępując serię nieudanych restauracji w tym samym miejscu. Była to pierwsza w historii firma Oregon outlet, a w sumie 40.
w 2001 roku Ukończenie Fox Tower, wieżowca położonego bezpośrednio na południowy zachód od placu, wywołało kontrowersje wśród mieszkańców, ponieważ blokuje dostęp światła słonecznego do większości placu w godzinach popołudniowych i wieczornych.,
w 2002 roku organizacja kontrolująca plac miała plany wybudowania dużego lodowiska na cztery miesiące w roku, kosztem 12 milionów dolarów. Grupa Pioneer Square i projekt przestrzeni publicznej sądzili, że lodowisko zwiększy aktywność placu w miesiącach zimowych, a fundusze zaznaczyli Oregonian i Wells Fargo Bank. Doszło do silnej negatywnej reakcji, ponieważ wstęp byłby obciążony, naruszając etos wolności słowa placu i jego konstrukcję., Ponieważ Park Block 5 był projektowany, wielu uważało, że lodowisko powinno być tam umieszczone.
26 listopada 2010 roku na Placu doszło do próby zamachu na samochód. Mohamed Osman Mohamud, Somalijsko-amerykański student, został aresztowany po próbie zdetonowania bomby samochodowej podczas ceremonii zapalania choinki. Okazało się, że bomba była obojętna i była częścią operacji FBI. Został oskarżony o próbę użycia broni masowego rażenia., W październiku 2014 roku Mohamud został skazany na 30 lat więzienia federalnego wraz z kredytem na czas odsiadki od aresztowania, a także dożywotni Nadzór po planowanym zwolnieniu w 2037 roku.