utsikt över den arkeologiska platsen
enligt Pausanias sade Megrarna att deras stad var skyldig sitt ursprung till bil, son till Phoroneus, som byggde citadellet ”Caria” och templen av Demeter som heter Megara, från vilken platsen härledde sitt namn.Megara var ett tidigt beroende av Korinth, där kapacitet kolonister från Megara grundade Megara Hyblaea, en liten polis norr om Syrakusa på Sicilien., Megara kämpade sedan ett självständighetskrig med Korinth, och grundade därefter Chalcedon i 685 f. Kr., liksom Byzantium (C. 667 f.Kr.).
Megara är känt för att ha tidiga relationer med Miletos, i regionen Caria i Mindre Asien. Enligt vissa forskare hade de byggt upp en ”koloniseringsallians”. I den 7: e/6: e århundradet f.Kr. agerade dessa två städer i överensstämmelse med varandra.
båda städerna agerade under ledning och sanktion av ett Apollo-orakel. Megara samarbetade med Delphi. Miletos hade sin egen oracle Apollo Didymeus Milesios i Didyma., Det finns också många paralleller i den politiska organisationen i båda städerna.
i slutet av 7th century BC Theagenes etablerat sig som tyrann av Megara genom att slakta de rika boskapen för att vinna över de fattiga. Under den andra persiska invasionen av Grekland (480-479 f. Kr.) Megara kämpade tillsammans med spartanerna och atenarna vid viktiga strider som Salamis och Plataea.
Megara hoppade av från den spartanska dominerade Peloponnesiska ligan (c., 460 f. Kr.) till den Delianska ligan på grund av gränstvister med sin granne Korint; detta avhopp var en av orsakerna till det första Peloponnesiska kriget (460 – c. 445 f.Kr.). Enligt villkoren i trettio års fred av 446-445 BC Megara tvingades återvända till Peloponnesiska ligan.
i det (andra) Peloponnesiska kriget (C. 431 – 404 f. Kr.) var Megara en allierad till Sparta. Megarian dekretet anses vara en av flera bidragande ”orsaker” till det peloponnesiska kriget., Aten utfärdade det Megarianska dekretet, som förbjöd Megarianska köpmän från territorium som kontrollerades av Aten.syftet var att begränsa den Megarianska ekonomin. Atenarna hävdade att de svarade på Megarians vanhelgande av Hiera Orgas, ett heligt distrikt i gränsområdet mellan de två staterna.
förmodligen den mest kända medborgaren i Megara i antiken var Byzas, den legendariska grundaren av Byzantium i 7: e århundradet f. Kr. Den 6: e århundradet f.Kr. poeten Theognis kom också från Megara., I början av 4: e århundradet f. Kr. grundade Euclid av Megara den Megarianska filosofiska skolan som blomstrade i ungefär ett sekel, känd för användningen av logik och dialektik.
under den keltiska invasionen 279 f.Kr. skickade Megara en kraft på 400 peltaster (lätta infanterister) till Termopyler. Under Chremonideankriget, 266 f. Kr., blev Megarerna belägrade av den makedonska kungen Antigonus Gonatas och lyckades besegra sina elefanter med brinnande grisar. Trots denna framgång var Megarerna tvungna att underkasta sig makedonierna.,Megara utvisade sin makedonska garnison och gick med i Achaean League, men när Achaerna förlorade kontrollen över Isthmus 223 f. Kr. lämnade Megarerna dem och gick med i Boeotian League. Inte mer än trettio år senare blev dock Megarerna trötta på den Boeotiska nedgången och återvände sin trohet till Achaea. Achaean strategos Philopoemen slogs av den Boeotiska insatsstyrkan och säkrade Megara återkomst, antingen i 203 eller 193 f. Kr.,
Megara av Vincenzo Coronelli, 1687
Megrarna var proverbiala för sin generositet i att bygga och utrusta tempel. Saint Jerome rapporterar ”det finns ett vanligt ordstäv om Megrarna” de bygger som om de ska leva för alltid; de lever som om de ska dö imorgon.'”
Grekerna använde ordspråk ”värdig Megarians dela” (grekiska: Τῆς Μεγαρέων ἄξιοι μερίδος), vilket innebär vanärande/dishonored.