Vanillin

ÜBERSICHT

Vanillin ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem angenehmen, süßen Aroma und einem charakteristischen vanilleartigen Geschmack. Chemisch ist es der Methylether der 4-Hydroxybenzoesäure, einer Ringverbindung, die die Carboxyl (-COOH)- Gruppe und die Hydroxyl (- OH) – Gruppe enthält. Vanillin ist die Substanz, die für den vertrauten Geschmack von Vanille verantwortlich ist, die seit Hunderten von Jahren als Lebensmittelzusatzstoff und Gewürz verwendet wird., Vanille wurde wahrscheinlich zuerst als Aroma von den Bewohnern von Süd-und Mittelamerika vor der Ankunft der Europäer im sechzehnten Jahrhundert verwendet. Spanische Entdecker brachten das Gewürz zurück nach Europa, wo es bald als Lebensmittelzusatzstoff und zum Würzen von Lebensmitteln sehr beliebt wurde. Seit dieser Zeit ist Vanille zu einem der beliebtesten Gewürze der Welt geworden.,

KEY FACTS

OTHER NAMES:

4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde; 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde; vanillic aldehyde

FORMULA:

(CH3O)(OH)C6H3CHO

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen, oxygen

COMPOUND TYPE:

Ether (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

152.15 g/mol

MELTING POINT:

81.,5°C (179°F)

SIEDEPUNKT:

285°C (545°F)

LÖSLICHKEIT:

Leicht löslich in Wasser; löslich in Glycerin, Ethylalkohol, Ether und Aceton

WIE ES HERGESTELLT WIRD

Vanille wird natürlich aus der Samenschote der tropischen Orchidee Vanille planifolia durch einen langwierigen und teuren Prozess gewonnen. Die Schoten werden gepflückt, bevor sie reifen und dann ausgehärtet, bis sie dunkelbraun sind. Der Härtungsprozess beinhaltet das Einweichen der Schoten in heißem Wasser, das Sonnentrocknen und das „Schwitzen“ in Stroh., Die ausgehärteten Schoten werden dann in Alkohol getränkt, um ein Produkt zu erzeugen, das als reiner Vanilleextrakt bekannt ist. Der Hauptbestandteil in reinem Vanilleextrakt ist Vanillin, das dem Produkt seinen Geschmack verleiht. Der Prozess der Extraktion von reiner Vanille aus Samenschoten kann bis zu neun Monate dauern.

Manche Menschen bevorzugen ein Vanilleprodukt, das keinen oder fast keinen Alkohol enthält. Wenn Alkohol entfernt wird, bleibt fast reine Vanille zurück und hinterlässt ein Produkt, das als natürliches Vanillearoma bekannt ist.

Vanille kann auch aus anderen Pflanzen als Vanille Planifolia wie Kartoffelschalen und Kiefernsaft gewonnen werden., Die wirtschaftlichste Quelle des Produkts ist jedoch Abfallmaterial aus der Zellstoffindustrie. Dieses Abfallmaterial besteht hauptsächlich aus Lignin, einem komplexen natürlichen Polymer, das zusammen mit Cellulose der Hauptbestandteil von Holz ist. Die Abfälle aus der Holzaufbereitung können behandelt werden, um das Lignin abzubauen und zu trennen. Dies hinterlässt eine komplexe Mischung, deren Hauptbestandteil Vanille ist. Diese Vanille wird Lignin-Vanille genannt und hat viele der gleichen physikalischen Eigenschaften wie natürliche Vanille., Da die Herstellung so viel kostengünstiger ist, ist sie zu einer der Hauptformen von Vanille geworden, die von den Verbrauchern verwendet wird. Lignin-Vanille ist kommerziell als künstliches Vanillearoma bekannt.

Die beiden zuvor beschriebenen Formen der Vanille-natürliche Vanille und Lignin-Vanille – sind Mischungen, bei denen die Verbindung Vanillin ein Hauptbestandteil ist. In beiden Mischungen sind andere Komponenten in geringeren Mengen vorhanden. Diese Komponenten können etwas andere Aromen und Aromen hinzufügen und den reinen Geschmack und Geruch von Vanillin verändern., Künstliche Methoden zur Herstellung von reinem Vanillin gibt es seit Ende der 1890er Jahre. Die populärste dieser Methoden beginnt mit Eugenol ((C3H5)C6H3(OH)OCH3) oder Isoeugenol ((CH3CHCH)C6H3(OH)OCH3). Jede dieser Verbindungen wird dann mit Essigsäureanhydrid ((CH3CO)2O) behandelt, um Vanillinacetat zu erhalten, das dann in reines Vanillin umgewandelt wird. Das Produkt dieser Reaktion ist im Gegensatz zu natürlicher Vanille und Lignin-Vanille eine reine Verbindung, 4-Hydroxy-3-Methoxybenzaldehyd, reines Vanillin. Diese Methode war mehr als 50 Jahre lang die primäre Methode zur Herstellung von künstlichem Vanillin., Es wurde seitdem durch eine alternative Zubereitungsmethode, die Reimer-Tiemann-Reaktion, ersetzt. Diese Methode zur Herstellung von künstlichem Vanillin beginnt mit Katechol(C6H4 (OH)2) oder Guajakol (CH3OC6H4OH).

Die Remier-Tiemann-Reaktion wird auch verwendet, um eine andere Form von Vanillin namens Ethylvanillin herzustellen. Ethylvanillin ist der Ethylether von 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxy-3-Ethoxybenzaldehyd ((CH3CH2O) (OH)C6H3CHO). Es ist ein enger chemischer Verwandter von natürlichem Vanillin, bei dem die Methylgruppe (- CH3) von natürlichem Vanillin durch eine Ethylgruppe (-CH2CH3) ersetzt wird., Ethylvanillin ist auch als künstliche Vanille oder synthetische Vanille bekannt. Sein Geschmack ist etwa dreimal so stark wie der von Methylvanillin und wird verwendet, um natürliches Vanillin und Lignin Vanillin zu verstärken oder zu ersetzen.

HÄUFIGE VERWENDUNGEN UND POTENZIELLE GEFAHREN

Alle Formen von Vanillin werden als Aromastoff und Süßstoff in vielen Arten von Lebensmitteln verwendet, einschließlich Süßigkeiten, Dessertprodukten, Eiscreme, Puddings, Joghurts, Diätshakes und Erfrischungsgetränken. Es wird auch zu einigen Weinen, alkoholischen Likören, Zahnpasten und Zigaretten hinzugefügt., Es wurde auch gezeigt, dass die Vanilline den Appetit anregen, so dass sie zur Behandlung von Appetitverlust verwendet wurden. Sie werden auch zu Viehfutter hinzugefügt, um die Gewichtszunahme zu erhöhen.

Weniger als die Hälfte des produzierten Vanillins wird jedoch in Lebensmitteln verwendet. Vanillins reichhaltiger Duft macht die Verbindung auch als Zusatz in Parfums, Lufterfrischern, Seifen, Shampoos, Kerzen, Cremes, Lotionen, Kölnischwasser und Salben nützlich. Die Verbindung wird auch als Rohstoff bei der Herstellung einer Vielzahl von Arzneimitteln verwendet, insbesondere der als L-Dopa bekannten Verbindung zur Behandlung der Parkinson-Krankheit.,

Interessante Fakten

• Die tropische Orchidee Vanilla planifolia wird von der winzigen Meliponbiene, die in Mexiko beheimatet ist, auf natürliche Weise bestäubt. In Gebieten, in denen die Biene nicht lebt, muss die Orchidee künstlich vom Menschen bestäubt werden.
• Weniger als 1 Prozent des jährlich produzierten Vanillins stammen aus Vanilleschoten. Die restlichen 99 Prozent stammen aus Lignin oder werden synthetisch hergestellt.
• Kleine Mengen Vanillin sind in dem Holz vorhanden, aus dem Weinfässer hergestellt werden, und tragen zum Geschmack von Wein bei.,
• Das Coca-Cola-Unternehmen gilt als der weltweit größte Käufer von reinem Vanillin. Da das Unternehmen das Rezept für seine Produkte nicht preisgibt, kann diese Annahme nicht bestätigt werden.
• Das Wort Vanille kommt vom spanischen Wort vainilla, was „kleine Scheide“ bedeutet, was sich auf die Form der Vanilleorchidee bezieht.

Vanillin gilt als unbedenklich für den menschlichen Verzehr, kann jedoch in sehr großen Mengen toxisch sein. Bekannte Reaktionen umfassen Atemwegsreizungen, einschließlich Husten und Kurzatmigkeit, und Magen-Darm-Trakt Reizung., Kontakt mit der Haut oder den Augen kann auch zu Reizungen, Rötungen und Schmerzen. Diese Symptome sind praktisch unbekannt, mit Ausnahme von Personen, die direkt mit den reinen Verbindungen arbeiten.

WEITERE INFORMATIONEN

Regen, Patricia. Vanille: Eine Kulturgeschichte des weltweit beliebtesten Geschmacks und Duftes. Bearbeitet von Jeremy P. Tarcher. New York: Penguin Group USA, 2004.