Reisende nach Chicago möglicherweise treten die Windböen, die kommen aus dem Lake Michigan geworfen bekommen ein wenig herum und denken: „Also das ist, warum es heißt die Windige Stadt.“Der Spitzname, der auf die späten 1870er Jahre zurückgeht, täuscht: Chicago ist buchstäblich eine windige Stadt, aber darauf sollte sich der Ausdruck nicht beziehen.
Sprich mit verschiedenen Leuten und du bekommst verschiedene Antworten, aber die meisten Finger zeigen auf Charles A., Dana, einst Redakteurin der New York Sun—einer Zeitung, die zwischen 1833 und 1950 veröffentlicht wurde—, die einen Leitartikel schrieb, in dem Chicago wegen seiner heißen Politik windig war. Die Chicago Tribune veröffentlichte 2004 sogar eine Kolumne, die sie als „endgültigen Artikel über den Begriff“ bezeichnen und Dana Anerkennung zollten. Während Danas Proklamation konkurrierten Chicago und New York um die Austragung der kolumbianischen Weltausstellung 1893. Die Kolumne der Tribune schreibt, dass der berühmte Satz stammt, als Dana sich gegen die „unsinnigen Behauptungen dieser windigen Stadt“ einsetzte., Seine Leute konnten keine Weltausstellung abhalten, selbst wenn sie sie gewannen.“
Das Problem bei der Verwendung von Dana als Quelle ist, dass niemand dieses legendäre Editorial jemals finden konnte. Nicht einmal ein Datum der Veröffentlichung.
Laut Barry Popik, einem New Yorker Parkscheinrichter bei Tag und einem Wortschläfer bei Nacht, hat er die wahren Ursprünge des Satzes gefunden. Er stieß auf einen Eintrag in einem Mai 9, 1876 Cincinnati Enquirer Artikel mit der Überschrift „THAT WINDY CITY. Einige der Freaks des letzten Chicago Tornado.,“Popik sagte, die Schlagzeile verwendete Innuendo, um die Sprecher zu kommentieren, die voller Wind waren und dass es einen Sturm gab. Dies ist die früheste gefundene Referenz von Chicago, die Windy City genannt wird, vor Danas Verwendung des Ausdrucks um etwas mehr als ein Jahrzehnt.
Dennoch stehen sowohl die Tribune als auch die Chicago Public Library der Tatsache gegenüber, dass Dana den Begriff populär machte, auch wenn er ihn nicht prägte.