Fette sind im Allgemeinen organische Moleküle, die aus zwei Teilen bestehen: Glycerin und Fettsäuren. Wenn wir Fett essen, bricht das Verdauungssystem die Bindungen zwischen den Fettsäuren und dem Glycerin, so dass diese beiden Teile getrennt in den Blutkreislauf aufgenommen werden.
Fettsäuren sind der ernährungsphysiologisch wichtigere Teil des Fettmoleküls und bestimmen die chemischen Unterschiede zwischen verschiedenen Arten von Fettmolekülen.,
Fettsäuren bestehen aus einer langen Kette von Kohlenstoffatomen (5, 10 oder 18 Atome lang oder sogar länger) mit einer sauren Gruppe (-COOH). Diese Gruppe wird als Säuren bezeichnet.
Wenn Sie sich bestimmte Öle und Fette wie Olivenöl, Sojabohnenöl oder Nussöle genau ansehen und sie mit anderen vergleichen, wie Margarine, Butter, Hühnerfett und Rindfleischfett (das weiße Zeug in und um Fleischplatten), ist der auffälligste Unterschied, den Sie feststellen werden, dass verschiedene Öle und Fette bei Raumtemperatur unterschiedliche Materiezustände aufweisen., Einige Öle und Fette sind bei Raumtemperatur flüssig und sogar im Kühlschrank aufbewahrt, wie Olivenöl und Sojabohnenöl. Im Gegensatz dazu haben andere Fette höhere Schmelztemperaturen: Butter, Margarine und tierische Fette sind fest im Kühlschrank. Sie werden bei Raumtemperatur zu weichen Feststoffen und schmelzen beim Kochen.
Rindfleisch mit Fett. Credit: Michael C. Berch, Wikipedia
Was sind die Ursachen dieser Unterschied in der Schmelztemperatur? Die Antwort lautet: Meistens, wie gesättigt die chemischen Bindungen im Fettmolekül in Wasserstoffatomen sind., Je mehr Wasserstoffatome eine Fettsäure hat, desto „gesättigter“ ist sie und desto höher ist ihre Schmelztemperatur.
Die folgenden Abbildungen erklären, warum. In der ersten Abbildung enthalten sieben Moleküle vollständig gesättigter Fette nur einzelne kovalente Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen (dargestellt als Ecken der Zickzacklinie), und jeder Kohlenstoff ist an zwei Wasserstoffatome gebunden, von denen keines in der Abbildung gezeigt ist.
Diese linearen Moleküle können einander nahe kommen und eine dichte Struktur bilden, die starke intermolekulare Wechselwirkungen ermöglicht., Der Schmelzpunkt eines solchen Fettes wäre hoch.
Im Gegensatz dazu ist hier eine Illustration von drei ungesättigten Fettmolekülen, insbesondere Ölsäure, ein Hauptbestandteil von Olivenöl. Diese Fettsäure enthält eine doppelte kovalente Bindung, dargestellt durch eine doppelte Linie:
Es ist leicht zu erkennen, dass die Doppelbindung eine Biegung in der Kohlenstoffkette verursacht und verhindert, dass sich die Ketten einander nähern und stark interagieren. Die schwachen Bindungen zwischen den Molekülen sorgen wiederum für einen niedrigeren Schmelzpunkt. Diese „gebogene“ Orientierung wird in der chemischen Nomenklatur als cis bezeichnet,ein Wort aus dem Lateinischen.,
Ölsäure, wie oben gezeigt, hat nur eine Doppelbindung, daher wird sie als „einfach ungesättigt“bezeichnet. Mehrfach ungesättigte Fette haben mehrere Doppelbindungen, sind noch „gebogener“ und haben noch niedrigere Schmelzpunkte.
Gesättigte Fette können Ihre Gesundheit beeinträchtigen. Sie neigen dazu, sich zusammen mit anderen Materialien an den Seiten der Blutgefäße aufzubauen, und im Laufe der Zeit können sie sie verstopfen, was zu einem Herzinfarkt oder Schlaganfall führen kann, je nachdem, welches Blutgefäß verstopft war.
Chemisch gesehen sind gesättigte Fette sehr stabil und reagieren nicht leicht mit anderen Molekülen oder brechen., Kohlenstoffketten mit nur einzelnen kovalenten Bindungen, die den größten Teil der Struktur gesättigter Fettsäuren ausmachen, reagieren nicht mit den meisten Chemikalien. Weder Säuren noch Basen, Alkohole, Amine, Alkalimetalle oder Übergangsmetalle können eine solche Kette brechen. In der Tat können nur sehr starke Oxidationsmittel wie Chlorgas oder Sauerstoff bei Verbrennungsreaktionen dies erreichen.
Infolgedessen oxidieren gesättigte Fettsäuren auch im Körper mit einigen Schwierigkeiten., Glücklicherweise ist die saure Gruppe an einem Ende der Fettsäure ziemlich reaktiv und ermöglicht die Oxidation der Kette, indem sie in Stücke geschnitten wird, zwei Kohlenstoff gleichzeitig. Im Gegensatz dazu ist eine ungesättigte Bindung viel chemisch aktiver und wird vom Körper viel leichter oxidiert.
Transfette wurden erfunden, als Chemiker eine Möglichkeit entdeckten, eine künstliche „Butter“ namens Margarine herzustellen. Sie fanden heraus, dass billige Öle mit Wasserstoffgas reagiert werden können, um gesättigte Fettsäuren zu erhalten, die später von Forschern entdeckt wurden und möglicherweise schlecht für Ihre Gesundheit sind., In den letzten Jahren fanden Forscher jedoch heraus, dass diese Reaktion eine andere Klasse ungesättigter Fette erzeugt, die als „Transfette“ bezeichnet werden und extrem schädlich sind.
Margarine. Credit: spoospa, Wikipedia
Bei der Herstellung von Margarine wird ein chemischer Katalysator verwendet, um die Reaktion schneller zu machen. Es „öffnet“ die Doppelbindung und lässt die Kohlenstoffatome mit Wasserstoff reagieren. Manchmal dreht sich das Fettsäuremolekül jedoch um 180o um die Bindung und schließt sich wieder, ohne mit einem Wasserstoffatom reagiert zu haben., Das Ergebnis ist ein „Transfett“, eine Fettsäure, die eine Doppelbindung hat, aber keine „gebogene“ Struktur hat, wie die folgende Abbildung zeigt:
Dieses lineare Molekül sieht einem gesättigten Fett sehr ähnlich und teilt die Eigenschaft eines hohen Schmelzpunkts, hat aber ein großes Problem: Trans-Doppelbindungen sind in der Natur sehr selten und der menschliche Körper hat es schwer, mit ihnen zu reagieren. Tatsächlich können alle Enzyme im menschlichen Körper, die mit Fettsäuren reagieren und diese abbauen, nur mit „gebogenen“, cis-Fettsäuren reagieren. Daher bauen sich Transfette im Körper an und können viel Schaden anrichten.,
Dr. Avi Saig
Klinik für Neurologie und des Davidson Institute of Science Education
Weizmann Institute of Science
Artikel übersetzt aus dem hebräischen von Aviv J. Sharon, M. Sc. Studenten am Weizmann Institute of Science.