Woodley bojoval svůj první profesionální boj 7. února 2009 proti Steve Schniderovi. To bylo drženo Headhunter Productions v Holiday Inn Select Executive Center v Columbia, Missouri. Woodley vyhrál přes podání v prvním kole.
Woodleyho druhý profesionální zápas byl proti Jeffu Carstensovi 30. dubna 2009. V prvním kole vyhrál zápas přes podání.
StrikeforceEdit
Woodley dělal jeho Strikeforce debut proti Sal Woods v St. Louis, Missouri. Boj byl na akci Strikeforce: Lawler vs. Shields 6. června 2009., Woodley vyhrál boj podáním pozdě v prvním kole. Po vítězství Strikeforce podepsal Woodleyho na dohodu o šesti bojích.
Woodley dělal jeho druhý vzhled pro Strikeforce na Strikeforce Challengers: Kennedy vs. Cummings card. Ve druhém kole porazil Zacha Lighta.
na Strikeforce Challengers: Woodley vs. Bears card, Woodley měl svůj třetí Boj o Strikeforce, porážet Rudy Bears přes arm-triangle podání.
Woodleyho další zápas byl proti Nathan Coy na Strikeforce Challengers: Lindland vs. Casey v Portlandu v Oregonu. Vyhrál přes split rozhodnutí.,
9. října 2010 v Strikeforce: San Jose, Woodley porazil André Galvão knockoutem uprostřed prvního kola.
Woodley bojoval 7. ledna 2011 v Nashvillu v Tennessee na challengerech Strikeforce: Woodley vs. Saffiedine. Woodley vyhrál boj jednomyslným rozhodnutím. Po vítězství byl Woodley podepsán na prodloužení smlouvy se Strikeforce.
na Strikeforce: Fedor vs. Henderson, Woodley nahradil evangelistu Santos a bojoval Paul Daley. Woodley porazil Daleyho jednomyslným rozhodnutím.,
Woodley pak bojoval s kanadskou vyhlídkou Jordan Mein na Strikeforce: Rockhold vs. Jardine. Woodley vyhrál přes split rozhodnutí.
Woodley čelil Nate Marquardt července 14, 2012, na Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy pro volné Strikeforce Welterweight Championship. Ve čtvrtém kole prohrál boj přes KO.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
debutovat
Woodley čelil Jay Hieron 2. února 2013 v UFC 156 ve svém propagačním debutu, který nahradil zraněného Ericka Silvu. Woodley vyhrál boj přes KO za pouhých 36 sekund úvodního kola.,
Woodley čelil Jake Shields 15.Června 2013 v UFC 161. Woodley prohrál boj přes split rozhodnutí.
Woodley další čelil proti Josh Koscheck na UFC 167 16. Listopadu 2013. On vyhrál boj přes knockout v prvním kole. Vítězství mu také vyneslo jeho první Knockout Night bonus award.
Woodley další čelí bývalý Prozatímní Titul mistra Carlos Condit na UFC 171. Woodley vyhrál přes TKO poté, co Condit utrpěl zranění kolena ve druhém kole.,
8.Dubna 2014 byla Woodleyho nová osmibojová smlouva s UFC oznámena spolu s jeho zápasem proti Rory Macdonaldovi na UFC 174. Zápas prohrál jednomyslným rozhodnutím.
Woodley dále čelil Dong Hyun Kim 23. srpna 2014 v UFC Fight Night 48, kde nahradil Hectora Lombarda. Na začátku prvního kola vyhrál boj přes TKO. Vítězství také získal Woodley svůj první výkon Night bonus award.
Woodley čelil Kelvinu Gastelumovi 31. ledna 2015, v UFC 183 v záchvatu catchweight poté, co Gastelum nedosáhl limitu welterweight., Vyhrál boj přes split rozhodnutí.
Woodley měl čelit Johny Hendricks 3. října 2015 v UFC 192. Bylo oznámeno 2.října 2015, že Hendricks byl nucen z boje kvůli komplikacím s řezáním hmotnosti.
UFC Welterweight ChampionshipEdit
Woodley čelil welterweight champion Robbie Lawler července 30, 2016, v hlavní události na UFC 201. Vyhrál boj přes knockout v polovině prvního kola, aby získal titul UFC Welterweight Championship. Toto vítězství mu vyneslo ocenění The Night award.,
Woodley udělal svou první obhajobu titulu proti Stephenu Thompsonovi 12. Listopadu 2016 na UFC 205. Boj skončil většinou remízou se dvěma rozhodčími, kteří skórovali v boji 47-47 a třetí 48-47 ve prospěch Woodleyho. Následně byli oba bojovníci oceněni cenou Fight of the Night bonus awards.
odveta s Thompsonem se konala 4. března 2017, v hlavní události na UFC 209. Byl to další těsně sporný zápas s Woodley vyhrál prostřednictvím většinového rozhodnutí.
pro svou třetí obhajobu titulu, Woodley čelil Demian Maia 29. července 2017, v co-main Eventu na UFC 214., Vyhrál boj jednomyslným rozhodnutím. Woodley po soutěži uvedl, že si v úvodním kole roztrhl labrum v pravém rameni. Woodley by později musel rekonstrukční operaci opravit škody.
Woodley dále obhájil UFC Welterweight Championship proti Darrenovi do září 8, 2018, na UFC 228. Ve druhém kole vyhrál boj přes podání. Toto vítězství mu vyneslo ocenění The Night award. Woodley také po svém vítězství obdržel od Din Thomase černý pás brazilského Jiu-Jitsu v kleci. Woodley také dal až do své první ztráty v MMA.,
v páté obhajobě svého titulu welterweight Woodley čelil Kamaru Usmanovi 2. března 2019 v hlavní události na UFC 235. Woodley byl ovládán pro celý boj a prohrál jednomyslným rozhodnutím, ukončení jeho téměř tříleté vlády jako šampion welterweight.
Post ChampionshipEdit
odveta s Robbiem Lawlerem se měla konat 29. června 2019 v UFC na ESPN 3. 16. května 2019 bylo oznámeno, že Woodley utrpěl zranění ruky a byl stažen z boje.
Woodley měl čelit Leonu Edwardsovi 21. března 2020 v UFC Fight Night: Woodley vs., Edward. Nicméně, omezení týkající se COVID-19 nuceni Edwards stáhnout jako událost byl určen, aby se přestěhoval z Londýna do Spojených Států, a událost byla následně odložena na neurčito.
Woodley čelil Gilbert Burns 30. května 2020 v hlavní události v UFC na ESPN: Woodley vs. Burns. Woodley opět bude dominovat po většinu boje a prohrál jednomyslným rozhodnutím.
Woodley bojoval v UFC na ESPN+ 36 proti dlouholetému soupeři Colby Covingtonovi 19. září 2020., Podobný jeho poslední dva zápasy Woodley byl ovládán na čtyřech kolech, a nakonec zápas byl nazýván jako technický knockout poté, co prohrál v pátém kole kvůli žebra zranění.
Woodley má čelit Vicente Luque v březnu 27,, 2021 v UFC 260.