Visning af den arkæologiske site
Ifølge Pausanias, den Megarians sagde, at deres by skylder sin oprindelse til Bil, søn af Phoroneus, der byggede citadellet, der hedder ‘Caria’ og templer Demeter kaldet Megara, fra hvilket sted afledt sit navn.i historisk tid var Megara en tidlig afhængighed af Korinth, hvor kolonister fra Megara grundlagde Megara Hyblaea, en lille polis nord for Syracuse på Sicilien., Megara udkæmpede derefter en uafhængighedskrig med Korinth og grundlagde derefter Chalcedon i 685 f. kr.samt By .antium (ca. 667 f. kr.).Megara er kendt for at have tidlige forhold til Miletos i regionen Caria i Lilleasien. Ifølge nogle lærde havde de opbygget en “koloniseringsalliance”. I det 7. / 6. århundrede fvt handlede disse to byer i overensstemmelse med hinanden.
begge byer handlede under ledelse og sanktion af et Apollo-orakel. Megara samarbejdede med Delphi. Miletos havde sit eget orakel af Apollo Didymeus Milesios i Didyma., Der er også mange paralleller i den politiske organisation af begge byer.
i slutningen af det 7.århundrede f. kr. Thagenes etablerede sig som tyrann af Megara ved at slagte de riges kvæg for at vinde de fattige. Under den anden persiske invasion af Grækenland (480-479 f. kr.) kæmpede Megara sammen med spartanerne og athenerne ved afgørende slag som Salamis og Platea.Megara hoppede fra den spartansk-dominerede Peloponnesiske Liga (ca., 460 F.KR.) til Delian league på grund af grænsestridigheder med sin nabo Korinth; dette frafald var en af årsagerne til den Første Peloponnesiske Krig (460 – c. 445 F.KR.). Ved betingelserne for tredive års fred i 446-445 f. kr. blev Megara tvunget til at vende tilbage til Peloponnesian League.
i den (anden) Peloponnesiske Krig (c. 431 – 404 f.kr.) var Megara en allieret af Sparta. Megarian-dekretet anses for at være en af flere bidragende “årsager” til den Peloponnesiske Krig., Athen udstedte Megarian-dekretet, der forbød Megarian-købmænd fra territorium kontrolleret af Athen; dens mål var at indsnævre Megarian-økonomien. Athenerne hævdede, at de reagerede på Megarians’ vanhelligelse af Hiera Orgas, en hellig bydel i grænseregionen mellem de to stater.
Velsagtens den mest berømte borger fra Megara i antikken var Byzas, den legendariske grundlægger af Byzans i det 7. århundrede F.KR. Det 6. århundrede f.kr. digter Theognis kom også fra Megara., I begyndelsen af det 4.århundrede f. kr., Euclid af Megara grundlagde Megarian School of philosophy, der blomstrede i omkring et århundrede, berømt for brugen af logik og dialektik.under den keltiske invasion i 279 f. kr. sendte Megara en styrke på 400 peltasts (lette infanterister) til Thermopylae. Under den Chremonidiske krig, i 266 f. kr., blev Megarierne belejret af den makedonske konge Antigonus Gonatas og formåede at besejre sine elefanter, der beskæftigede brændende svin. På trods af denne succes måtte Megarierne underkaste sig makedonerne.,
I 243 F.KR., formanet af Aratus af Sicyon, Megara udvist sine makedonske garnison og sluttede sig til den Achaean League, men når de Achaeans mistet kontrollen af Tange i 223 F.V.T. den Megarians forlod dem, og sluttede sig til den Boeotian League. Ikke mere end tredive år senere, imidlertid, Megarians voksede træt af Boeotian tilbagegang og returnerede deres troskab til Achaea. Achaean strategos Filopoemen kæmpede for den Boeotiske interventionsstyrke og sikrede Megaras tilbagevenden, enten i 203 eller i 193 f.kr.,
Megara af Vincenzo Coronelli, 1687
Megarians var berømte for deres generøsitet i bygning og tilføre templer. Saint Jerome rapporterer ” der er et fælles ordsprog om Megarians ‘de bygger som om de skal leve for evigt; de lever som om de skal dø i morgen.'”
Grækerne brugte ordsprog “værdig Megarians dele” (oldgræsk: Τῆς Μεγαρέων ἄξιοι μερίδος), hvilket betyder, æreløs/dishonored.