Woodley 2009.február 7-én, Steve Schnider ellen vívta első profi mérkőzését. A Headhunter Productions tartotta a Holiday Inn Select Executive Centerben, Columbia-ban, Missouri. Woodley nyert keresztül benyújtása az első fordulóban.
Woodley második profi mérkőzése Jeff Carstens ellen volt 2009. április 30-án. Az első fordulóban benyújtással nyerte meg a mérkőzést.
StrikeforceEdit
Woodley debütált Sal Woods ellen St. Louis-ban, Missouriban. A küzdelem a Strikeforce: Lawler vs. Shields rendezvényen volt 2009. június 6-án., Woodley nyerte a harcot benyújtása végén az első fordulóban. A győzelem után a Strikeforce aláírta Woodley-t egy hat harcoshoz.
Woodley második alkalommal jelent meg a Strikeforce-on a Strikeforce Challengers-en: Kennedy vs.Cummings card. A második fordulóban legyőzte Zach Light-ot.
a Strikeforce Challengers: Woodley vs. Bears card, Woodley volt a harmadik harc Strikeforce, legyőzte Rudy Bears keresztül kar-háromszög benyújtása.
Woodley következő mérkőzése Nathan Coy ellen volt a Strikeforce Kihívóiban: Lindland vs. Casey Portlandben, Oregonban. Osztott döntéssel nyert.,
2010.október 9-én, a Strikeforce-ban: San Jose, Woodley legyőzte André Galvão-t az első fordulóban.
Woodley 2011.január 7-én harcolt a Tarec Saffiedine ellen a Tennessee állambeli Nashville-ben a Strikeforce Challengers-en: Woodley vs. Saffiedine. Woodley egyhangú döntéssel nyerte meg a harcot. A győzelem után Woodley szerződést kötött a Strikeforce-val.
a Strikeforce-nál: Fedor vs. Henderson, Woodley váltotta Evangelista Santost és harcolt Paul Daley ellen. Woodley egyhangú döntéssel legyőzte Daley-t.,
Woodley ezután a kanadai prospect Jordan Mein ellen harcolt a Strikeforce-nál: Rockhold vs. Jardine. Woodley megosztott döntéssel nyert.
Woodley 2012.július 14-én szembesült Nate Marquardttal a Strikeforce-nál: Rockhold vs. Kennedy az üres Strikeforce váltósúlyú bajnokságért. A negyedik fordulóban a ko-n keresztül elvesztette a harcot.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
DebutEdit
Woodley szembe Jay Hieron február 2, 2013, a UFC 156 az ő promóciós debütáló, helyett egy sérült Erick Silva. Woodley nyerte a harcot KO-n keresztül, mindössze 36 másodperc a nyitó fordulóban.,
Woodley 2013.június 15-én, az UFC 161-ben találkozott Jake Shieldsszel. Woodley megosztott döntéssel veszítette el a harcot.
Woodley legközelebb Josh Koscheck ellen szembesült az UFC 167-en, 2013. November 16-án. Az első fordulóban kiütéssel nyerte meg a harcot. A győzelem megszerezte neki az éjszakai bónusz díj első kiütését is.
Woodley ezután szembesült a korábbi ideiglenes váltósúlyú bajnok Carlos Condittal az UFC 171-ben. Woodley a TKO-n keresztül nyert, miután Condit térdsérülést szenvedett a második fordulóban.,
2014.április 8-án bejelentették Woodley új nyolcharcos szerződését az UFC-vel Rory MacDonald elleni mérkőzése mellett az UFC 174-en. Egyhangú döntéssel veszítette el a mérkőzést.
Woodley legközelebb 2014.augusztus 23-án, az UFC Fight Night 48-ban szembesült Dong Hyun Kimmel, Hector Lombard helyett. Az első forduló elején megnyerte a harcot a TKO-n keresztül. A győzelem Woodley-t is megszerezte az éjszakai bónusz díj első előadása.
Woodley 2015.január 31-én szembesült Kelvin Gastelummal, az UFC 183-ban egy catchweight-mérkőzésen, miután a Gastelum nem tette meg a váltósúly határértékét., Megosztott döntéssel nyerte meg a harcot.
Woodley várhatóan 2015.október 3-án, az UFC 192-ben szembesül Johny Hendricks-szel. 2015. október 2-án bejelentették, hogy Hendricks-t a súlycsökkentéssel járó szövődmények miatt kényszerítették ki a harcból.
UFC váltósúlyú bajnokságSzerkesztés
Woodley 2016.július 30-án, az UFC 201 főversenyén szembesült a váltósúlyú bajnok Robbie Lawlerrel. Az első forduló felénél kiütéssel nyerte meg a harcot az UFC váltósúlyú bajnokságának igénylésére. Ez a győzelem elnyerte az éjszakai díj előadását.,
Woodley 2016.November 12-én, az UFC 205-ben tette meg első bajnoki címét Stephen Thompson ellen. A mérkőzés többségi döntetlennel ért véget, a két bíró 47-47-re, a harmadik 48-47-re győzte le Woodley-t. Ezt követően mindkét harcos elnyerte az éjszakai bónusz díjak harcát.
a Thompsonnal való visszavágóra 2017.március 4-én került sor, az UFC 209 főversenyén. Ez egy másik szorosan vitatott mérkőzés volt, amikor Woodley többségi határozattal nyert.
harmadik címvédése érdekében Woodley 2017.július 29-én szembesült Demian Maia-val, az UFC 214 társrendezvényén., Egyhangú döntéssel nyerte meg a harcot. Woodley a verseny után kijelentette, hogy a nyitó fordulóban a jobb vállán szakította meg labrumát. Woodley később rekonstrukciós műtéttel javította meg a károkat.
Woodley ezután megvédte az UFC váltósúlyú bajnokságát Darren ellen 2018.szeptember 8-ig, az UFC 228-on. A második fordulóban benyújtással nyerte meg a harcot. Ez a győzelem elnyerte az éjszakai díj előadását. Woodley is megkapta a brazil Jiu-Jitsu fekete öv a ketrecben Din Thomas győzelme után. Woodley is adta, amíg az első veszteség MMA.,
a váltósúlyú címének ötödik védelmében Woodley 2019.március 2-án, az UFC 235 társrendezvényén szembesült Kamaru Usmannal. Woodley-t végig uralta a küzdelem, és egyhangú döntéssel kikapott, ezzel véget ért közel hároméves váltósúlyú bajnoka.
Post ChampionshipEdit
a visszavágót Robbie Lawlerrel 2019.június 29-én tartották az UFC-n az ESPN 3-án. 2019.május 16-án jelentették be, hogy Woodley kézsérülést szenvedett, és kihúzták a harcból.
Woodley – t 2020. március 21-én, az UFC Fight Night: Woodley vs., Edwards. A COVID-19-hez kapcsolódó korlátozások azonban arra kényszerítették Edwards-ot, hogy lépjen vissza, mivel az eseményt Londonból az Egyesült Államokba kellett áthelyezni, majd az eseményt később határozatlan időre elhalasztották.
Woodley szembe Gilbert Burns május 30, 2020 a fő esemény UFC ESPN: Woodley vs. Burns. Woodley-t ismét a küzdelem nagy részében uralnák, és egyhangú döntéssel veszítenék el.
Woodley harcolt UFC ESPN + 36 ellen régi rivális Colby Covington szeptember 19, 2020., A korábbi két mérkőzéséhez hasonlóan Woodley négy fordulóban dominált, végül a mérkőzést technikai kiütésnek nevezték, miután bordasérülés miatt az ötödik fordulóban kiütötte.
Woodley a tervek szerint szembe Vicente Luque március 27,, 2021 a UFC 260.