Woodley ha combattuto il suo primo combattimento professionale il 7 febbraio 2009, contro Steve Schnider. È stato tenuto da Headhunter Productions presso l’Holiday Inn Select Executive Center di Columbia, Missouri. Woodley ha vinto tramite sottomissione nel primo turno.
Il secondo incontro da professionista di Woodley fu contro Jeff Carstens il 30 aprile 2009. Ha vinto l’incontro tramite sottomissione nel primo round.
StrikeforceEdit
Woodley ha fatto il suo debutto Strikeforce contro Sal Woods a St. Louis, Missouri. Il combattimento fu all’evento Strikeforce: Lawler vs. Shields il 6 giugno 2009., Woodley ha vinto il combattimento per sottomissione alla fine del primo round. Dopo la vittoria, Strikeforce ha firmato Woodley per un accordo di sei combattimenti.
Woodley ha fatto la sua seconda apparizione per Strikeforce sulla carta Strikeforce Challengers: Kennedy vs. Cummings. Ha sconfitto Zach Luce via sottomissione nel secondo turno.
Sulla carta Strikeforce Challengers: Woodley vs. Bears, Woodley ha avuto il suo terzo combattimento per Strikeforce, sconfiggendo Rudy Bears tramite sottomissione al triangolo del braccio.
Il prossimo incontro di Woodley fu contro Nathan Coy a Strikeforce Challengers: Lindland vs. Casey a Portland, Oregon. Ha vinto per decisione separata.,
Il 9 ottobre 2010, a Strikeforce: San Jose, Woodley ha sconfitto André Galvão per knockout a metà del primo round.
Woodley ha combattuto Tarec Saffiedine il 7 gennaio 2011, a Nashville, Tennessee a Strikeforce Challengers: Woodley vs. Saffiedine. Woodley ha vinto il combattimento per decisione unanime. Dopo la vittoria, Woodley è stato firmato per un’estensione del contratto con Strikeforce.
A Strikeforce: Fedor contro Henderson, Woodley sostituì Evangelista Santos e combatté contro Paul Daley. Woodley sconfisse Daley per decisione unanime.,
Woodley poi combattuto canadese prospettiva Jordan Mein a Strikeforce: Rockhold vs. Jardine. Woodley ha vinto per decisione separata.
Woodley ha affrontato Nate Marquardt il 14 luglio 2012, a Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy per il vacante Strikeforce Welter Championship. Ha perso l’incontro per KO nel quarto round.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
DebutEdit
Woodley affrontò Jay Hieron il 2 febbraio 2013, a UFC 156 nel suo debutto promozionale, sostituendo un infortunato Erick Silva. Woodley ha vinto la lotta per KO a soli 36 secondi del round di apertura.,
Woodley affrontò Jake Shields il 15 giugno 2013 a UFC 161. Woodley ha perso il combattimento per decisione separata.
Woodley ha poi affrontato Josh Koscheck a UFC 167 il 16 novembre 2013. Ha vinto il combattimento per ko al primo turno. La vittoria gli valse anche il suo primo premio bonus Knockout of the Night.
Woodley affrontò l’ex campione ad interim dei Pesi Welter Carlos Condit a UFC 171. Woodley ha vinto via TKO dopo Condit subito un infortunio al ginocchio nel secondo turno.,
L ‘ 8 aprile 2014, il nuovo contratto di otto combattimenti di Woodley con l’UFC è stato annunciato insieme al suo match contro Rory MacDonald a UFC 174. Ha perso il combattimento per decisione unanime.
Woodley ha affrontato Dong Hyun Kim il 23 agosto 2014, a UFC Fight Night 48, sostituendo Hector Lombard. Ha vinto il combattimento tramite TKO all’inizio del primo round. La vittoria ha anche guadagnato Woodley la sua prima Performance of the Night bonus award.
Woodley affrontò Kelvin Gastelum il 31 gennaio 2015 a UFC 183 in un incontro dei pesi catch dopo che Gastelum non riuscì a superare il limite dei pesi welter., Ha vinto la lotta tramite split decision.
Woodley avrebbe dovuto affrontare Johny Hendricks il 3 ottobre 2015 a UFC 192. È stato annunciato il 2 ottobre 2015, che Hendricks è stato costretto a uscire dal combattimento a causa di complicazioni con il taglio del peso.
UFC Welterweight ChampionshipEdit
Woodley ha affrontato il campione dei pesi welter Robbie Lawler il 30 luglio 2016, nel main event di UFC 201. Ha vinto il combattimento per knockout a metà del primo round per rivendicare il titolo dei pesi Welter UFC. Questa vittoria gli è valsa il premio Performance of the Night.,
Woodley ha fatto la sua prima difesa del titolo contro Stephen Thompson il 12 novembre 2016, a UFC 205. La lotta si è conclusa in un pareggio di maggioranza con due giudici segnando la lotta 47-47 e il terzo 48-47 a favore di Woodley. Successivamente, entrambi i combattenti hanno ricevuto i premi bonus Fight of the Night.
La rivincita con Thompson si è svolta il 4 marzo 2017, nel main event di UFC 209. E ” stato un altro incontro strettamente contestata con Woodley vincente via decisione a maggioranza.
Per la sua terza difesa del titolo, Woodley ha affrontato Demian Maia il 29 luglio 2017, nel co-main event di UFC 214., Ha vinto il combattimento per decisione unanime. Woodley ha dichiarato dopo il concorso che aveva strappato il suo labrum nella spalla destra nel round di apertura. Woodley avrebbe poi chirurgia ricostruttiva per riparare il danno.
Woodley ha poi difeso il titolo dei Pesi Welter UFC contro Darren fino all ‘ 8 settembre 2018, a UFC 228. Ha vinto il combattimento tramite sottomissione nel secondo turno. Questa vittoria gli è valsa il premio Performance of the Night. Woodley ha anche ricevuto la sua cintura nera di Jiu-Jitsu brasiliano nella gabbia da Din Thomas dopo la sua vittoria. Woodley ha anche dato fino alla sua prima perdita in MMA.,
Nella quinta difesa del suo titolo dei pesi welter, Woodley ha affrontato Kamaru Usman il 2 marzo 2019, nel co-main event di UFC 235. Woodley fu dominato per l’intero combattimento e perse per decisione unanime, ponendo fine al suo regno di quasi tre anni come campione dei pesi welter.
Post ChampionshipEdit
Un rematch con Robbie Lawler avrebbe avuto luogo il 29 giugno 2019 a UFC su ESPN 3. Il 16 maggio 2019 è stato riferito che Woodley ha subito un infortunio alla mano ed è stato tirato fuori dal combattimento.
Woodley avrebbe dovuto affrontare Leon Edwards il 21 marzo 2020 a UFC Fight Night: Woodley vs., Edward. Tuttavia, le restrizioni relative alla COVID-19 costrinsero Edwards a ritirarsi poiché l’evento doveva essere spostato da Londra agli Stati Uniti, e l’evento fu successivamente posticipato indefinitamente.
Woodley ha affrontato Gilbert Burns il 30 maggio 2020 nel main event di UFC su ESPN: Woodley vs. Burns. Woodley ancora una volta sarebbe stato dominato per la maggior parte del combattimento e ha perso per decisione unanime.
Woodley ha combattuto a UFC su ESPN+ 36 contro il rivale di lunga data Colby Covington il 19 settembre 2020., Simile ai suoi ultimi due combattimenti Woodley è stato dominato per quattro round, e alla fine l’incontro è stato chiamato come un knockout tecnico dopo aver sfruttato durante il quinto round a causa di un infortunio alla costola.
Woodley dovrà affrontare Vicente Luque il 27 marzo 2021 a UFC 260.