Ansicht der archäologischen Stätte
Laut Pausanias sagten die Megarianer, dass ihre Stadt ihren Ursprung Car, dem Sohn von Phoroneus, verdankte, der die Zitadelle „Caria“ und die Tempel von Demeter namens Megara baute, von denen der Ort seinen Namen ableitete.
In historischen Zeiten war Megara eine frühe Abhängigkeit von Korinth, in der die Kolonisten von Megara Megara Hyblaea gründeten, eine kleine Polis nördlich von Syrakus in Sizilien., Megara kämpfte dann einen Unabhängigkeitskrieg mit Korinth und gründete danach Chalcedon in 685 BC, sowie Byzanz (c. 667 BC).
Es ist bekannt, dass Megara frühe Beziehungen zu Miletos in der Region Karien in Kleinasien unterhält. Nach Ansicht einiger Gelehrter hatten sie eine „Kolonisierungsallianz“aufgebaut. Im 7./6. Jahrhundert v. Chr. handelten diese beiden Städte in Übereinstimmung miteinander.
Beide Städte handelten unter der Führung und Sanktion eines Apollo-Orakels. Megara arbeitete mit Delphi zusammen. Milet hatte Ihr eigenes Orakel des Apollo Didymeus Milesios in Didyma., Auch in der politischen Organisation beider Städte gibt es viele Parallelen.
Im späten 7. Jahrhundert v. Chr. etablierte sich Theagenes als Tyrann von Megara, indem er das Vieh der Reichen schlachtete, um die Armen zu gewinnen. Während der zweiten persischen Invasion Griechenlands (480-479 v. Chr.) kämpfte Megara neben den Spartanern und Athenern in entscheidenden Schlachten wie Salamis und Plataea.
Megara aus der spartanisch dominierten Peloponnesischen Liga (c., 460 v. Chr.) an die Delische Liga aufgrund von Grenzstreitigkeiten mit ihrem Nachbarn Korinth; Dieser Überfall war eine der Ursachen des Ersten Peloponnesischen Krieges (460 – c. 445 v. Chr.). Durch die Bedingungen des Dreißigjährigen Friedens von 446-445 BC Megara war gezwungen, in die Peloponnesische Liga zurückzukehren.
Im (zweiten) Peloponnesischen Krieg (um 431 – 404 v. Chr.) war Megara ein Verbündeter von Sparta. Das megarische Dekret gilt als eine von mehreren „Ursachen“ des Peloponnesischen Krieges., Athen erließ das Megarian-Dekret, das Megarian-Kaufleute aus dem von Athen kontrollierten Gebiet verbannte; Sein Ziel war es, die Megarian-Wirtschaft einzuschränken. Die Athener behaupteten, sie reagierten auf die Entweihung der Hiera Orgas durch die Megarianer, eines heiligen Bezirks in der Grenzregion zwischen den beiden Staaten.
Der wohl berühmteste Bürger von Megara in der Antike war Byzas, der legendäre Gründer von Byzanz im 7.Jahrhundert v. Chr. Der Dichter Theognis kam ebenfalls aus Megara., Im frühen 4. Jahrhundert v. Chr. gründete Euklid von Megara die Megarian School of Philosophy, die für etwa ein Jahrhundert blühte und für den Einsatz von Logik und Dialektik berühmt war.
Während der keltischen Invasion 279 v. Chr. sandte Megara eine Truppe von 400 Peltasten (leichte Infanteristen) nach Thermopylae. Wurden die Megarianer vom mazedonischen König Antigonus Gonatas belagert und konnten seine Elefanten mit brennenden Schweinen besiegen. Trotz dieses Erfolgs mussten sich die Megarianer den Mazedoniern unterwerfen.,
In 243 BC, ermahnt von Aratus von Sicyon, Megara vertrieben seine mazedonische Garnison und trat der Achäischen Liga, aber als die Achäer die Kontrolle über die Landenge in 223 BC verloren die Megarians verließ sie und trat der Boeotian League. Nicht mehr als dreißig Jahre später wurden die Megarianer jedoch des boeotianischen Niedergangs müde und gaben ihre Treue zu Achäa zurück. Die Achaean strategos Philopoemen kämpften gegen die Boeotian Intervention Force und sicherte Megara Rückkehr, entweder 203 oder 193 v. Chr.,
Megara von Vincenzo Coronelli, 1687
Die Megarians wurden sprichwörtlich für Ihre Großzügigkeit in der Gebäude-und Stiften von Tempeln. Der heilige Hieronymus berichtet: „Es gibt ein gemeinsames Sprichwort über die Megarianer, die sie bauen, als ob sie für immer leben würden; Sie leben, als ob sie morgen sterben würden.'“
Die Griechen benutzten das Sprichwort „würdig des Megarians share“ (Altgriechisch: ΤῆΣ Μεγαρέων ἄσιοι μερίδος), was unehrenhaft/entehrt bedeutet.