Woodley kjempet sin første profesjonelle kamp på februar 7, 2009, mot Steve Schnider. Det ble holdt av Headhunter Produksjoner på Holiday Inn Select Executive Center i Columbia, Missouri. Woodley som er vunnet gjennom underkastelse i første runde.
Woodley andre profesjonelle kampen var mot Jeff Carstens på April 30, 2009. Han vant kampen via innsending i første runde.
StrikeforceEdit
Woodley laget hans Strikeforce-debut mot Sal Skogen i St. Louis, Missouri. Kampen var på arrangementet Strikeforce: Lawler vs. Skjold på 6, juni, 2009., Woodley vant kampen ved innsending sent i runde en. Etter seieren, Strikeforce signert Woodley til en seks-kampen tilbyr.
Woodley laget sin andre opptreden for Strikeforce på Strikeforce Utfordrere: Kennedy vs. Cummings-kortet. Han beseiret Zach Lys via innsending i andre runde.
På Strikeforce Utfordrere: Woodley vs Bjørn-kort, Woodley hadde sin tredje kamp for Strikeforce, slo Rudy Bærer via arm-trekanten underkastelse.
Woodley er neste kampen var mot Nathan Coy på Strikeforce Utfordrere: Lindland mot Casey i Portland, Oregon. Han vant med delt avgjørelse.,
På oktober 9, 2010, på Strikeforce: San Jose, i Woodley beseiret André Galvão via knockout midtveis i første runde.
Woodley kjempet Tarec Saffiedine 7. januar 2011, i Nashville, Tennessee i Strikeforce Utfordrere: Woodley vs. Saffiedine. Woodley vant kampen via enstemmig avgjørelse. Etter seieren, Woodley ble det inngått en kontraktsforlengelse med Strikeforce.
På Strikeforce: Fedor vs. Henderson, i Woodley erstattet Evangelista Santos og kjempet Paulus Daley. Woodley beseiret Daley via enstemmig avgjørelse.,
Woodley deretter kjempet Kanadiske prospektet Jordan Mein på Strikeforce: Rockhold vs. Jardine. Woodley vant med delt avgjørelse.
Woodley møtt Nate Marquardt på juli 14, 2012, på Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy for den ledige Strikeforce Welterweight Championship. Han tapte kampen via KO i fjerde runde.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
DebutEdit
Woodley møtte Jay Hieron på februar 2, 2013, på UFC 156 i sin reklame-debut, og erstatte en skadet Erick Silva. Woodley vant kampen via KO på bare 36 sekunder i åpningsrunden.,
Woodley møtt Jake Shields på juni 15, 2013, på UFC 161. Woodley tapte kampen via delt avgjørelse.
Woodley neste møtt av mot Josh Koscheck på UFC 167 November 16, 2013. Han vant kampen via knockout i første runde. Det seier også ga ham hans første Knockout på Natten bonus.
Woodley neste møtt tidligere Midlertidige Welterweight-Mester Carlos Condit på UFC 171. Woodley vunnet via TKO etter Condit fikk en kneskade i andre runde.,
8. April 2014, Woodley er ny åtte-kampen kontrakt med UFC ble annonsert sammen med sin kamp mot Rory MacDonald på UFC 174. Han tapte kampen via enstemmig avgjørelse.
Woodley neste møtt Dong Hyun Kim på August 23, 2014, på UFC Fight Night 48, skifte Hector Lombard. Han vant kampen via TKO tidlig i første runde. Det seier også tjent Woodley hans første opptreden på Natten bonus.
Woodley møtt Kelvin Gastelum 31. januar 2015, på UFC 183 i en catchweight bout etter Gastelum ikke klarte å gjøre det welterweight grense., Han vant kampen via delt avgjørelse.
Woodley var forventet å møte Johnny Hendricks oktober 3, 2015, på UFC 192. Det ble annonsert på oktober 2, 2015, som Hendricks ble tvunget ut av kampen på grunn av komplikasjoner med vekt skjæring.
UFC Welterweight ChampionshipEdit
Woodley møtt welterweight-mester Robbie Lawler 30. juli 2016, i main event i UFC 201. Han vant kampen via knockout halvveis gjennom første runde til å kreve UFC Welterweight Championship. Denne seieren ga ham utførelse av Natten award.,
Woodley gjorde sin første tittel forsvar mot Stephen Thompson November 12, 2016, på UFC 205. Kampen endte i et flertall uavgjort med to dommere scoring i kampen 47-47 og den tredje 48-47 i favør av Woodley. Senere, både jagerfly ble tildelt Kamp i Kveld bonus awards.
Det omkamp med Thompson fant sted på Mars 4, 2017, i main event i UFC-209. Det var en tett omstridte han med seg i Woodley vinnende via fleste avgjørelse.
For sin tredje tittel forsvar, Woodley møtt Demian Maia 29. juli 2017, i co-main event i UFC-214., Han vant kampen ved enstemmig beslutning. Woodley oppgitt etter konkurransen at han hadde revet hans labrum i hans høyre skulder i åpningsrunden. Woodley ville senere har rekonstruktiv kirurgi for å reparere skaden.
Woodley neste forsvarte UFC Welterweight Championship mot Darren Til 8. September 2018, på UFC 228. Han vant kampen via innsending i andre runde. Denne seieren ga ham utførelse av Natten award. Woodley fikk også sin Brasiliansk Jiu-Jitsu svart belte i buret fra Din Thomas følgende seieren. Woodley også ga Til sitt første tap i MMA.,
I den femte forsvar av sin welterweight tittel, Woodley møtt Kamaru Usman Mars 2, 2019, i co-main event i UFC-235. Woodley var dominert i hele kampen og tapte ved enstemmig beslutning, avslutter sine nesten tre år lange regjeringstid som welterweight-mester.
Post ChampionshipEdit
En omkamp med Robbie Lawler var forventet å finne sted på juni 29, 2019 på UFC på ESPN 3. På Mai 16, 2019 ble det rapportert at Woodley lidd en hånd skade og ble trukket fra kampen.
Woodley var planlagt å møte Leon Edwards på Mars 21, 2020 på UFC Fight Night: Woodley vs., Eduard. Imidlertid er det begrensninger knyttet til COVID-19 tvunget Edwards til å trekke seg som arrangementet var ment å være flyttet fra London til Usa, og hendelsen ble senere utsatt på ubestemt tid.
Woodley møtt Gilbert Brenner Mai 30, 2020 i main event i UFC på ESPN: Woodley vs. Burns. Woodley igjen ville være dominerte mesteparten av kampen, og tapt ved enstemmig beslutning.
Woodley kjempet på UFC på ESPN+ 36 mot mangeårige rival Colby Covington på September 19, 2020., Ligner på sine siste to kamper i Woodley var dominert i fire runder, og til slutt kampen var kalt inn som teknisk knockout etter at han banket ut i femte runde på grunn av en rib skade.
Woodley er planlagt å møte Vicente Luque, 27. Mars, 2021 på UFC 260.