według Pauzaniasza, Megarianie powiedzieli, że ich miasto zawdzięczało swoje pochodzenie carowi, synowi Phoroneusa, który zbudował cytadelę zwaną „Caria” i świątynie Demeter zwane Megara, z których miejscowość wywodzi swoją nazwę.
w czasach historycznych Megara była wczesną zależnością od Koryntu, w którym koloniści z Megary założyli Megara Hyblaea, małą polis na północ od Syrakuz na Sycylii., Megara toczyła wówczas wojnę o niepodległość z Koryntem, a następnie założyła Chalcedon w 685 p. n. e., a także Bizancjum (ok.667 p. n. e.).
Megara jest znana z wczesnych związków z Miletos, w regionie Caria w Azji Mniejszej. Według niektórych uczonych zawiązali oni „Sojusz kolonizacyjny”. W VII/VI wieku p. n. e. te dwa miasta działały ze sobą w konkordancji.
oba miasta działały pod przywództwem i aprobatą wyroczni Apolla. Megara współpracowała z Delphi. Miletos miała w Didymie własną wyrocznię Apollina Didymeusa Milesiosa., Istnieje również wiele podobieństw w organizacji politycznej obu miast.
pod koniec VII wieku p. n. e.Theagenes stał się tyranem Megary, zabijając bydło bogatych, aby wygrać z biednymi. Podczas drugiej Perskiej inwazji na Grecję (480-479 p. n. e.) Megara walczyła u boku Spartan i Ateńczyków w kluczowych bitwach, takich jak Salamina i platea.
Megara wycofała się z zdominowanej przez Spartan Ligi peloponeskiej (ok., 460 p. n. e.) do Ligi Delijskiej z powodu sporów granicznych z sąsiadującym z nią Koryntem; ta dezercja była jedną z przyczyn Pierwszej Wojny Peloponeskiej (460 – ok.445 p. n. e.). Na mocy trzydziestoletniego pokoju z lat 446-445 p. n. e. Megara została zmuszona do powrotu do Ligi peloponeskiej.
podczas ii Wojny Peloponeskiej (ok. 431 – 404 p. n. e.) Megara była sojusznikiem Sparty. Dekret Megariański uważany jest za jedną z kilku przyczyn wojny peloponeskiej., Ateny wydały dekret Megariański, który zakazał Megariańskim kupcom korzystania z terytorium kontrolowanego przez Ateny; jego celem było ograniczenie gospodarki Megariańskiej. Ateńczycy twierdzili, że odpowiadali na profanację Megarian z Hiera Orgas, Świętego posterunku w regionie przygranicznym między dwoma państwami.
prawdopodobnie najbardziej znanym mieszkańcem Megary w starożytności był Byzas, legendarny założyciel Bizancjum w VII wieku p. n. e. Z Megary pochodził również poeta Theognis z VI wieku p. n. e., Na początku IV wieku p. n. e.Euklid z Megary założył Megariańską szkołę filozoficzną, która rozkwitła około wieku, słynącą z użycia logiki i dialektyki.
podczas najazdu celtyckiego w 279 p. n. e.Megara wysłała do Termopilów 400 peltastów (lekkich piechurów). Podczas wojny Chremonidejskiej w 266 p. n. e.Megarianie zostali oblegani przez macedońskiego króla Antygona Gonatasa i zdołali pokonać jego słonie, paląc świnie. Pomimo tego sukcesu Megarianie musieli podporządkować się Macedończykom.,
w 243 p. n. e., napominany przez Aratusa z Sycylonu, Megara wygnała swój macedoński garnizon i przyłączyła się do Ligi Achajskiej, ale gdy Achajczycy stracili kontrolę nad przesmykiem w 223 p. n. e., Megarianie opuścili je i dołączyli do Ligi Boeotyńskiej. Jednak nie później niż trzydzieści lat później Megarianie zmęczyli się upadkiem Boeotów i zwrócili swoją lojalność Achei. W 203 roku p. n. e.achajscy strategowie Filopemeni odpierali interwencję Boeotów i zabezpieczyli powrót Megary.,
Megara by Vincenzo Coronelli, 1687
Megarianie byli przysłowiowymi za swoją hojność w budowaniu i wyposażaniu świątyń. Święty Hieronim donosi: „istnieje powszechne powiedzenie o Megarianach, którzy budują tak, jakby mieli żyć wiecznie; żyją tak, jakby mieli umrzeć jutro.””
Grecy używali przysłowia „godni udziału Megarian” (starożytny grecki: Τῆς Μεγαρέων ἄξιοι μερίδος), co oznacza niehonorowy/zhańbiony.