Woodley kämpade sin första professionella kamp den 7 februari 2009 mot Steve Schnider. Det hölls av Headhunter Productions på Holiday Inn Select Executive Center i Columbia, Missouri. Woodley vann via inlämning i första omgången.
Woodleys andra professionella match var mot Jeff Carstens den 30 April 2009. Han vann matchen via inlämning i första omgången.
StrikeforceEdit
Woodley gjorde sin Strikeforce debut mot sal Woods i St.Louis, Missouri. Kampen var vid evenemanget Strikeforce: Lawler vs Shields den 6 juni 2009., Woodley vann kampen genom inlämning sent i omgång ett. Efter segern undertecknade Strikeforce Woodley till en sex-fight-affär.
Woodley gjorde sitt andra framträdande för Strikeforce på Strikeforce Challengers: Kennedy vs. Cummings kort. Han besegrade Zach Light via inlämning i andra omgången.
På Strikeforce Utmanare: Woodley vs. Bär kort, Woodley hade sin tredje kamp för Strikeforce, besegra Rudy Björnar via arm-triangel inlämning.
Woodleys nästa match var mot Nathan Coy vid Strikeforce Challengers: Lindland vs. Casey i Portland, Oregon. Han vann via delad beslut.,
den 9 oktober 2010, vid Strikeforce: San Jose, besegrade Woodley André Galvão via knockout halvvägs i första omgången.
Woodley kämpade Tarec Saffiedine i januari 7, 2011, i Nashville, Tennessee på Strikeforce Utmanare: Woodley vs. Saffiedine. Woodley vann kampen genom enhälligt beslut. Efter segern undertecknades Woodley till en kontraktsförlängning med Strikeforce.
På Strikeforce: Fedor vs Henderson, Woodley ersättas Evangelista Santos och kämpade Paul Daley. Woodley besegrade Daley genom enhälligt beslut.,
Woodley sedan kämpade Kanadensiska utsikter Jordan Mein på Strikeforce: Rockhold vs Jardine. Woodley vann via split beslut.
Woodley mötte Nate Marquardt den 14 juli 2012 på Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy för det lediga Strikeforce Welterweight Championship. Han förlorade kampen via KO i fjärde omgången.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
DebutEdit
Woodley mötte Jay Hieron den 2 februari 2013, vid UFC 156 i sin kampanjdebut och ersatte en skadad Erick Silva. Woodley vann kampen via KO på bara 36 sekunder av öppningsrundan.,
Woodley inför Jake Shields den 15 juni 2013, på UFC 161. Woodley förlorade kampen via delad beslut.
Woodley nästa möter upp mot Josh Koscheck på UFC 167 November 16, 2013. Han vann matchen via knockout i första omgången. Vinsten gav honom också sin första Knockout av Night bonus award.
Woodley nästa inför tidigare interims weltervikt mästare Carlos Condit vid UFC 171. Woodley vann via TKO efter att Condit lidit en knäskada i andra omgången.,
den 8 April 2014 tillkännagavs Woodleys nya åtta-kampkontrakt med UFC tillsammans med sin match mot Rory MacDonald på UFC 174. Han förlorade kampen genom enhälligt beslut.
Woodley nästa inför Dong Hyun Kim den 23 augusti 2014, på UFC Fight Night 48, ersätter Hector Lombard. Han vann matchen via TKO tidigt i första omgången. Vinsten tjänade också Woodley sin första prestation av Night bonus award.
Woodley möter Kelvin Gastelum den 31 januari 2015, på UFC 183 i en catchweight match efter Gastelum misslyckades med att göra weltervikt gräns., Han vann kampen via delad beslut.
Woodley förväntades möta Johny Hendricks den 3 oktober 2015, vid UFC 192. Det meddelades den 2 oktober 2015 att Hendricks tvingades ut ur kampen på grund av komplikationer med viktskärning.
UFC Welterweight ChampionshipEdit
Woodley mötte welterweight champion Robbie Lawler den 30 juli 2016, i huvudevenemanget på UFC 201. Han vann matchen via knockout halvvägs genom den första omgången för att hävda UFC Welterweight Championship. Denna vinst gav honom utförandet av Night award.,
Woodley gjorde sitt första titelförsvar mot Stephen Thompson den 12 November 2016 på UFC 205. Kampen slutade i en majoritetsdragning med två domare som gjorde kampen 47-47 och den tredje 48-47 till förmån för Woodley. Därefter tilldelades båda fighters Fight of the Night bonus awards.
rematchen med Thompson ägde rum den 4 mars 2017, i huvudevenemanget på UFC 209. Det var en annan nära omtvistade matchen med Woodley vinna via majoritetsbeslut.
för sitt tredje titelförsvar mötte Woodley Demian Maia den 29 juli 2017 i co-main event på UFC 214., Han vann kampen genom enhälligt beslut. Woodley uppgav efter tävlingen att han hade sönder sitt labrum i sin högra axel i öppningsrundan. Woodley skulle senare ha rekonstruktiv kirurgi för att reparera skadan.
Woodley nästa försvarade UFC Weltervikt Mästerskapet mot Darren Tills den 8 September 2018, på UFC 228. Han vann kampen via inlämning i andra omgången. Denna vinst gav honom utförandet av Night award. Woodley fick också sitt brasilianska Jiu-Jitsu black belt i buren från Din Thomas efter sin seger. Woodley gav också Till sin första förlust i MMA.,
i det femte försvaret av hans welterviktstitel mötte Woodley Kamaru Usman den 2 mars 2019, i co-main-evenemanget på UFC 235. Woodley dominerades för hela kampen och förlorade genom enhälligt beslut och slutade sin nästan treåriga regeringstid som welterviktsmästare.
Skicka ChampionshipEdit
En returmatch med Robbie Lawler förväntades äga rum den 29 juni 2019 på UFC on ESPN 3. Den 16 maj 2019 rapporterades det att Woodley led en handskada och drogs från kampen.
Woodley var planerad att möta Leon Edwards den 21 mars 2020 på UFC Fight Night: Woodley vs., Edward. Dock begränsningar relaterade till COVID-19 tvingade Edwards att dra sig tillbaka eftersom evenemanget var tänkt att flyttas från London till Usa, och evenemanget därefter skjuts upp på obestämd tid.
Woodley mötte Gilbert Burns den 30 maj 2020 i huvudevenemanget vid UFC på ESPN: Woodley vs Burns. Woodley skulle återigen domineras för större delen av kampen och förlorade genom enhälligt beslut.
Woodley kämpade på UFC on ESPN+ 36 mot gamla rivalen Colby Covington den 19 September 2020., I likhet med hans tidigare två matcher dominerades Woodley i fyra omgångar, och så småningom kallades matchen som en teknisk knockout efter att han knackade ut under femte omgången på grund av en revbenskada.
Woodley är planerad att möta Vicente Luque den 27 Mars, 2021 på UFC 260.