Woodley luchó su primera pelea profesional el 7 de febrero de 2009, contra Steve Schnider. Fue llevado a cabo por Headhunter Productions en el Holiday Inn Select Executive Center en Columbia, Missouri. Woodley ganó por sumisión en la primera ronda.
La segunda pelea profesional de Woodley fue contra Jeff Carstens el 30 de abril de 2009. Ganó la pelea por sumisión en la primera ronda.
Strikeforceeditar
Woodley hizo su debut Strikeforce contra Sal Woods en St.Louis, Missouri. La pelea fue en el evento Strikeforce: Lawler vs Shields en 6 de junio de 2009., Woodley ganó la pelea por sumisión al final de la primera ronda. Después de la victoria, Strikeforce firmó Woodley a un acuerdo de seis peleas.
Woodley hizo su segunda aparición para Strikeforce en la tarjeta Strikeforce Challengers: Kennedy vs.Cummings. Derrotó a Zach Light por sumisión en la segunda ronda.
en la tarjeta Strikeforce Challengers: Woodley vs. Bears, Woodley tuvo su tercera pelea para Strikeforce, derrotando a Rudy Bears a través de la sumisión arm-triangle.
la siguiente pelea de Woodley fue contra Nathan Coy en Strikeforce Challengers: Lindland vs. Casey en Portland, Oregon. Ganó por decisión dividida.,
el 9 de octubre de 2010, en Strikeforce: San Jose, Woodley derrotó a André Galvão por nocaut a mitad de camino en la primera ronda.
Woodley luchó contra Tarec Saffiedine el 7 de enero de 2011, en Nashville, Tennessee en Strikeforce Challengers: Woodley vs.Saffiedine. Woodley ganó la pelea por decisión unánime. Después de la victoria, Woodley firmó un contrato de extensión con Strikeforce.
en Strikeforce: Fedor vs. Henderson, Woodley reemplazó a Evangelista Santos y luchó contra Paul Daley. Woodley derrotó a Daley por decisión unánime.,
Woodley luego luchó contra el prospecto Canadiense Jordan Mein en Strikeforce: Rockhold vs. Jardine. Woodley ganó por decisión dividida.
Woodley se enfrentó a Nate Marquardt el 14 de julio de 2012 en Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy por el vacante Campeonato welter de Strikeforce. Perdió la pelea por KO en la cuarta ronda.
Ultimate Fighting Championedit
DebutEdit
Woodley se enfrentó a Jay Hieron el 2 de febrero de 2013, en UFC 156 en su debut promocional, reemplazando a un lesionado Erick Silva. Woodley ganó la pelea por nocaut a solo 36 segundos de la primera ronda.,
Woodley se enfrentó a Jake Shields el 15 de junio de 2013 en UFC 161. Woodley perdió la pelea por decisión dividida.
Woodley se enfrentó a Josh Koscheck en UFC 167 el 16 de noviembre de 2013. Ganó la pelea por nocaut en la primera ronda. La victoria también le valió su Primer Premio Knockout of the Night bonus.
Woodley se enfrentó al ex campeón interino de peso welter Carlos Condit en UFC 171. Woodley ganó por nocaut técnico después de que Condit sufriera una lesión en la rodilla en la segunda ronda.,
el 8 de abril de 2014, el nuevo contrato de ocho peleas de Woodley con la UFC fue anunciado junto con su lucha contra Rory MacDonald en UFC 174. Perdió la pelea por decisión unánime.
Woodley se enfrentó a Dong Hyun Kim el 23 de agosto de 2014 en UFC Fight Night 48, reemplazando a Hector Lombard. Ganó la pelea por nocaut técnico al principio de la primera ronda. La victoria también le valió a Woodley su primera actuación en el Premio Night bonus.
Woodley se enfrentó a Kelvin Gastelum el 31 de enero de 2015, en UFC 183 en una pelea de peso catch después de que Gastelum no pudo llegar al límite de peso welter., Ganó la pelea por decisión dividida.se esperaba que Woodley se enfrentara a Johny Hendricks el 3 de octubre de 2015 en UFC 192. Se anunció el 2 de octubre de 2015 que Hendricks se vio obligado a abandonar la pelea debido a complicaciones con el corte de peso.
UFC campeón de peso Weltereditar
Woodley se enfrentó al campeón de peso welter Robbie Lawler el 30 de julio de 2016, en el evento principal en UFC 201. Ganó la pelea por nocaut a mitad de la primera ronda para reclamar el Campeonato de peso welter de UFC. Esta victoria le valió el Premio a la actuación de la noche.,
Woodley hizo su primera defensa del título contra Stephen Thompson el 12 de noviembre de 2016, en UFC 205. La pelea terminó en un empate mayoritario con dos jueces anotando la pelea 47-47 y el tercero 48-47 a favor de Woodley. Posteriormente, ambos luchadores recibieron premios de bonificación de la lucha de la noche.
La revancha con Thompson tuvo lugar el 4 de marzo de 2017, en el evento principal en UFC 209. Fue otra pelea muy disputada con Woodley ganando por decisión de la mayoría.
para su tercera defensa del título, Woodley se enfrentó a Demian Maia el 29 de julio de 2017, en el evento co-principal en UFC 214., Ganó la pelea por decisión unánime. Woodley declaró después del concurso que se había rasgado el labrum en su hombro derecho en la primera ronda. Woodley más tarde tendría una cirugía reconstructiva para reparar el daño.
Woodley defendió el Campeonato de peso welter de UFC contra Darren Till el 8 de septiembre de 2018, en UFC 228. Ganó la pelea por sumisión en la segunda ronda. Esta victoria le valió el Premio a la actuación de la noche. Woodley también recibió su cinturón negro de Jiu-Jitsu Brasileño en la jaula de Din Thomas después de su victoria. Woodley también dio hasta su primera derrota en MMA.,
en la quinta defensa de su título de peso welter, Woodley se enfrentó a Kamaru Usman el 2 de marzo de 2019, en el evento co-principal en UFC 235. Woodley fue dominado durante toda la pelea y perdió por decisión unánime, poniendo fin a sus casi tres años de reinado como campeón de peso welter.
Post Campeóneditar
se esperaba una revancha con Robbie Lawler el 29 de junio de 2019 en UFC en ESPN 3. El 16 de mayo de 2019 se informó que Woodley sufrió una lesión en la mano y fue sacado de la pelea.
Woodley estaba programado para enfrentarse a Leon Edwards el 21 de marzo de 2020 en UFC Fight Night: Woodley vs., Edwards. Sin embargo, las restricciones relacionadas con la COVID-19 obligaron a Edwards a retirarse, ya que el evento estaba destinado a trasladarse de Londres a los Estados Unidos, y el evento fue pospuesto indefinidamente.
Woodley se enfrentó a Gilbert Burns el 30 de mayo de 2020 en el evento principal de UFC en ESPN: Woodley vs.Burns. Woodley de nuevo sería dominado durante la mayor parte de la pelea y perdió por decisión unánime.
Woodley luchó en UFC en ESPN + 36 contra su rival Colby Covington el 19 de septiembre de 2020., Al igual que sus últimas dos peleas, Woodley fue dominado durante cuatro asaltos, y finalmente la pelea fue llamada como un nocaut técnico después de que se retirara durante la quinta ronda debido a una lesión en las costillas.
Woodley se enfrentará a Vicente Luque el 27 de marzo de 2021 en UFC 260.