3) Kationeja viereisen atomin kanssa yksinäinen pari electons.
Koska heteroatomeja, kuten happi ja typpi ovat enemmän electronegative kuin hiili, voisi odottaa, että he olisivat määritelmän electron vetää ryhmiä, jotka horjuttaa carbocations. Itse asiassa asia on usein päinvastoin: jos happi-tai typpiatomi on oikeassa asennossa, kokonaisvaikutus on karbokationistabilaatio., Tämä johtuu siitä, että vaikka nämä heteroatomeja ovat electron vetää ryhmiä induktiolla, ne ovat elektroni luovuttaa ryhmien resonanssi, ja se on tämä resonanssi vaikutus, joka on tehokkaampi. (Olemme aiemmin kohdanneet tämän saman ajatuksen tarkastellessamme fenolien ja aromaattisten amiinien suhteellista happamuutta ja basisiteettia kohdassa 7.4)., Harkitse kaksi paria carbocation lajien alla:
vakaampi carbocations, että heteroatom toimii elektronin lahjoittamalla ryhmän resonanssi vaikutuksia: yksinäinen pari heteroatom on saatavilla siirtämään positiivinen varaus. Vähemmän vakaa carbocations positiivisesti ladattu hiiltä on enemmän kuin yksi joukkovelkakirjalaina päässä heteroatom, ja näin ollen ei ole resonanssi vaikutukset ovat mahdollisia., Näissä karbokationilajeissa heteroatomit itse asiassa horjuttavat positiivista varausta, koska ne ovat elektronin vetäytymistä induktiolla