3) kationer støder op til et atom med ensomme par electons.
fordi heteroatomer som ilt og nitrogen er mere elektronegative end kulstof, kan man forvente, at de pr. Faktisk er det modsatte ofte sandt: hvis ilt-eller nitrogenatomet er i den rigtige position, er den samlede effekt carbocation stabilisering., Dette skyldes det faktum, at selv om disse heteroatomer er elektron, der trækker grupper ud ved induktion, er de elektrondonerende grupper ved resonans, og det er denne resonanseffekt, der er mere kraftfuld. (Vi stødte tidligere på den samme id., når vi overvejede den relative surhed og basicitet af phenoler og aromatiske aminer i afsnit 7.4)., Betragte to par af carbocation arter nedenfor:
I de mere stabile vigtige forbindelser er gan, det heteroatom fungerer som en elektron donere gruppe af resonans: i kraft, den enlige par på heteroatom er til rådighed til at udflytte den positive ladning. I de mindre stabile carbocations er det positivt ladede kulstof mere end en binding væk fra heteroatom, og dermed er ingen resonanseffekter mulige., Faktisk destabiliserer heteroatomerne i disse carbocation-arter faktisk den positive ladning, fordi de er elektron, der trækker sig tilbage ved induktion