3) kationok szomszédos atom magányos pár elektronok.
mivel a heteroatomok, mint például az oxigén és a nitrogén elektronegatívabbak, mint a szén, elvárható, hogy definíció szerint elektron-kivonó csoportok legyenek, amelyek destabilizálják a karbokációkat. Valójában az ellenkezője gyakran igaz: ha az oxigén vagy a nitrogénatom megfelelő helyzetben van, akkor a teljes hatás a karbokáció stabilizálása., Ennek oka az a tény, hogy bár ezek a heteroatomok indukcióval elektron-kivonó csoportok, rezonancia alapján elektronátadó csoportok, és ez a rezonancia hatás erősebb. (A 7.4.pontban a fenolok és az aromás aminok relatív savasságát és bázikusságát figyelembe véve korábban már találkoztunk ezzel az ötlettel)., Tekintsük az alábbi két pár karbokációs fajt:
heteroatom viselkedik, mint egy elektron adományozó csoport által rezonancia: valójában, a magányos pár a heteroatom áll rendelkezésre delocalize a pozitív töltés. A kevésbé stabil karbokációkban a pozitív töltésű szén több mint egy kötéssel távol van a heteroatomtól, így rezonancia hatások nem lehetségesek., Valójában ezekben a karbokációs fajokban a heteroatomok valójában destabilizálják a pozitív töltést, mert az elektron visszahúzódik indukcióval