Woodley stoczył swoją pierwszą zawodową walkę 7 lutego 2009 roku przeciwko Steve ' owi Schniderowi. Odbyła się ona przez Headhunter Productions w Holiday Inn Select Executive Center w Columbia w stanie Missouri. Woodley wygrał przez poddanie w pierwszej rundzie.
drugi zawodowy pojedynek Woodleya miał miejsce 30 kwietnia 2009 roku przeciwko Jeffowi Carstensowi. Wygrał przez poddanie w pierwszej rundzie.
Strikeforce
Woodley zadebiutował w Strikeforce przeciwko Salowi Woodsowi w St.Louis w stanie Missouri. Walka odbyła się na gali Strikeforce: Lawler vs. Shields 6 czerwca 2009., Woodley wygrał walkę przez poddanie w pierwszej rundzie. Po wygranej Strikeforce podpisał kontrakt z Woodleyem na sześć walk.
Woodley po raz drugi wystąpił w Strikeforce na gali Strikeforce Challengers: Kennedy vs.Cummings. Pokonał Zacha Light ' a przez poddanie w drugiej rundzie.
na karcie Strikeforce Challengers: Woodley vs.Bears Woodley stoczył trzecią walkę dla Strikeforce, pokonując Rudy ' ego Bearsa poprzez arm-triangle submission.
następna walka Woodleya to walka Nathana Coya w Strikeforce Challengers: Lindland vs.Casey w Portland w stanie Oregon. Wygrał przez split decision.,
9 października 2010 na gali Strikeforce: San Jose Woodley pokonał przez nokaut André Galvão w pierwszej rundzie.
Woodley walczył 7 stycznia 2011 w Nashville w stanie Tennessee na gali Strikeforce Challengers: Woodley vs. Saffiedine. Woodley wygrał walkę przez jednogłośną decyzję. Po wygranej Woodley podpisał kontrakt z Strikeforce.
w Strikeforce: Fedor vs.Henderson, Woodley zastąpił Evangelistę Santosa i walczył z Paulem Daleyem. Woodley pokonał Daleya przez jednogłośną decyzję.,
Woodley następnie walczył z Kanadyjczykiem Jordanem meinem w Strikeforce: Rockhold vs.Jardine. Woodley wygrał przez decyzję split.
Woodley zmierzył się z Nate ' em Marquardtem 14 lipca 2012 na gali Strikeforce: Rockhold vs. Kennedy o wakujący pas Strikeforce Welterweight Championship. Przegrał walkę przez KO w czwartej rundzie.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
DebutEdit
Woodley zmierzył się 2 lutego 2013 roku na UFC 156, zastępując kontuzjowanego Ericka Silvę. Woodley wygrał walkę przez KO w zaledwie 36 sekund pierwszej rundy.,
Woodley zmierzył się z Jakiem Shieldsem 15 czerwca 2013 na UFC 161. Woodley przegrał walkę przez decyzję split.
Woodley zmierzył się z Joshem Koscheck ' em na UFC 167 16 listopada 2013. Walkę wygrał przez nokaut w pierwszej rundzie. Wygrał również swój pierwszy nokaut wieczoru bonus award.
Woodley zmierzył się z byłym tymczasowym mistrzem wagi półśredniej Carlosem Conditem na UFC 171. Woodley wygrał przez TKO po tym, jak Condit doznał kontuzji kolana w drugiej rundzie.,
8 kwietnia 2014 roku ogłoszono, że Woodley podpisał kontrakt z UFC, w którym zmierzył się z Rory ' m Macdonaldem na UFC 174. Przegrał walkę przez jednogłośną decyzję.
Woodley zmierzył się z Dong Hyun Kimem 23 sierpnia 2014 na gali UFC Fight Night 48, zastępując Hectora Lombarda. Wygrał walkę przez TKO już w pierwszej rundzie. Zwycięstwo przyniosło również Woodleyowi pierwsze wykonanie Night bonus award.
Woodley zmierzył się z Kelvinem Gastelumem 31 stycznia 2015 na UFC 183 w walce w wadze półśredniej po tym, jak Gastelum nie osiągnął limitu wagi półśredniej., Walkę wygrał przez split decision.
Woodley miał zmierzyć się z Johnym Hendricksem 3 października 2015 na UFC 192. 2 października 2015 ogłoszono, że Hendricks został zmuszony do wycofania się z walki z powodu komplikacji z cięciem wagi.
UFC Welterweight Championship
Woodley zmierzył się z Robbiem Lawlerem 30 lipca 2016 w walce wieczoru na UFC 201. Wygrał przez nokaut w pierwszej rundzie i zdobył mistrzostwo UFC Welterweight Championship. Ta wygrana przyniosła mu Nagrodę Performance of the Night.,
Woodley obronił swój pierwszy tytuł 12 listopada 2016 roku na UFC 205 przeciwko Stephenowi Thompsonowi. Walka zakończyła się remisem większościowym, w którym dwóch sędziów punktowało walkę 47-47, a trzeci 48-47 na korzyść Woodleya. Następnie obaj zawodnicy otrzymali nagrody bonusowe Fight Of The Night.
rewanż z Thompsonem odbył się 4 marca 2017 roku, w main Evencie na UFC 209. Była to kolejna walka, w której Woodley wygrał przez decyzję większościową.
w trzeciej obronie tytułu Woodley zmierzył się z Demianem Maią 29 lipca 2017 w walce wieczoru na UFC 214., Wygrał walkę przez jednogłośną decyzję. Woodley stwierdził po zawodach, że w pierwszej rundzie rozdarł labrum w prawym ramieniu. Woodley miał później operację rekonstrukcyjną, aby naprawić szkody.
Woodley obronił mistrzostwo UFC Welterweight Championship przeciwko Darrenowi Till 8 września 2018 na UFC 228. Wygrał walkę przez poddanie w drugiej rundzie. Ta wygrana przyniosła mu Nagrodę Performance of the Night. Woodley po zwycięstwie otrzymał również Czarny Pas Brazylijskiego Jiu-Jitsu w klatce od Dina Thomasa. Woodley dał także do pierwszej porażki w MMA.,
w piątej obronie tytułu w wadze półśredniej Woodley zmierzył się z Kamaru Usmanem 2 marca 2019 w walce wieczoru na UFC 235. Woodley został zdominowany przez całą walkę i przegrał przez jednogłośną decyzję, kończąc prawie trzyletnie panowanie jako mistrz wagi półśredniej.
po mistrzowsku
rewanż z Robbiem Lawlerem miał się odbyć 29 czerwca 2019 roku na UFC na ESPN 3. 16 maja 2019 roku poinformowano, że Woodley doznał kontuzji ręki i został wycofany z walki.
Woodley miał zmierzyć się z Leonem Edwardsem 21 marca 2020 na gali UFC Fight Night: Woodley vs., Edwards. Jednak ograniczenia związane z COVID-19 zmusiły Edwardsa do wycofania się, ponieważ wydarzenie miało zostać przeniesione z Londynu do Stanów Zjednoczonych, a wydarzenie zostało później odroczone na czas nieokreślony.
Woodley zmierzył się z Gilbertem Burnsem 30 maja 2020 w walce wieczoru UFC na ESPN: Woodley vs. Burns. Woodley ponownie został zdominowany przez większość walki i przegrał przez jednogłośną decyzję.
Woodley walczył na UFC na ESPN+ 36 przeciwko wieloletniemu rywalowi Colby ' emu Covingtonowi 19 września 2020 roku., Podobnie jak w poprzednich dwóch walkach Woodley był zdominowany przez cztery rundy, a ostatecznie pojedynek został nazwany przez techniczny nokaut po tym, jak odpadł w piątej rundzie z powodu kontuzji żebra.
Woodley zmierzy się z Vicente Luque 27 marca 2021 roku na UFC 260.