3) Cations adjacent of an atom with lone pair electons.porque heteroátomos como oxigênio e nitrogênio são mais eletronegativos do que o carbono, você pode esperar que eles seriam, por definição, grupos que retiram elétrons que desestabilizam carbocações. De fato, o oposto é muitas vezes verdadeiro: se o átomo de oxigênio ou nitrogênio está na posição correta, o efeito global é a estabilização da carbocação., Isto é devido ao fato de que, embora estes heteroátomos sejam grupos que retiram elétrons por indução, eles são grupos que doam elétrons por ressonância, e é esse efeito de ressonância que é mais poderoso. (Encontramos anteriormente esta mesma ideia ao considerar a acidez Relativa e a basicidade dos fenóis e das aminas aromáticas na Secção 7.4)., Considere os dois pares de carbocation espécies abaixo:
o mais estável carbocations, o heteroatom atua como um elétron doar grupo de ressonância: em efeito, o par solitário no heteroatom está disponível para delocalize a carga positiva. Nas carbocações menos estáveis, o carbono positivamente carregado está a mais de uma ligação do heteroátomo, e, portanto, não são possíveis efeitos de ressonância., De fato, nestas espécies de carbocação os heteroátomos realmente desestabilizam a carga positiva, porque eles são elétrons retirando por indução