3) katjoner intill en atom med lone pair-elektoner.
eftersom heteroatomer som syre och kväve är mer elektronegativa än kol, kan du förvänta dig att de per definition skulle vara elektronutdragande grupper som destabiliserar karbokationer. Faktum är att motsatsen ofta är sant: om syre-eller kväveatomen är i rätt läge är den totala effekten karbokationsstabilisering., Detta beror på det faktum att även om dessa heteroatomer är elektron som drar ut grupper genom induktion, är de elektrondonerande grupper genom resonans, och det är denna resonanseffekt som är kraftfullare. (Vi har tidigare stött på samma idé när vi överväger den relativa surheten och grundligheten hos fenoler och aromatiska aminer i avsnitt 7.4)., Tänk på de två par av carbocation arter nedan:
i de mer stabila carbocations, heteroatom fungerar som en elektron donera grupp genom resonans: i själva verket, den ensamstående par på heteroatom är tillgängligt för att delokalisera den positiva laddningen. I de mindre stabila karbokationerna är det positivt laddade kolet mer än en bindning bort från heteroatomen, och därmed är inga resonanseffekter möjliga., I själva verket, i dessa carbocation arter heteroatoms faktiskt destabilisera den positiva laddningen, eftersom de är elektron tillbakadragande genom induktion